Różnica między SN1 i SN2

SN1 vs. SN2

W chemii jest wiele zagadnień technicznych do nauczenia się. Jedną z nich jest różnica między reakcjami SN1 i SN2. W rzeczywistości zarówno SN1, jak i SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, które są reakcjami między donorem pary elektronów i akceptorem pary elektronów. W obu typach reakcji hybrydyzowany elektrofil powinien mieć grupę opuszczającą (X), aby wspomniana reakcja mogła mieć miejsce.

Podczas reakcji typu SN1 (dwuetapowej) początkowo powstanie karbokokacja. Następnie zareaguje z nukleofilem, ponieważ może atakować z obu stron; podczas gdy podczas reakcji typu SN2 dwie cząsteczki uczestniczą w rzeczywistym stanie przejściowym. Opuszczenie grupy odejść następuje jednocześnie (jeden krok) z atakiem na tył nukleofila. Z tego powodu prowadzi do przewidywalnej konfiguracji i można ją również odwrócić.

W obu reakcjach nukleofil bierze udział w grupie wyjściowej. Zawsze lepiej jest badać właściwości grupy odejść, a także warto zbadać czynniki, które określą, czy dana reakcja przebiega ścieżką SN1 czy SN2.

Rozpuszczalnik stosowany w reakcji odgrywa także ważną rolę w określaniu drogi reakcji. Bezpieczniej jest założyć, że podstawiona przez podstawienie grupa wyjściowa będzie podążać szlakiem SN2, ponieważ tworzenie odpowiedniego niestabilnego pierwszorzędowego jonu karbenu jest nieistotne.

Reakcja szlaku SN1 jest wysoce wykonalna dla związków z trzeciorzędowym podstawieniem, ponieważ odpowiadający trzeciorzędowy jon karbenu jest stabilizowany przez hiperkoniugację. Dzieje się tak również dlatego, że jon karbenu jest płaski, mniej przeszkadzany i bardziej naturalnie reaktywny w przeciwieństwie do nienaładowanego związku macierzystego. Tak więc faktycznie jest lepiej, jeśli rozpuszczalnik stabilizuje jony, aby reakcja mogła następować.

Podsumowując, mimo że oba SN1 i SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, istnieją pewne różnice:

1. W przypadku reakcji SN1 etap określający szybkość jest jednocząsteczkowy, natomiast w przypadku reakcji SN2 jest dwucząsteczkowy.
2. SN1 jest mechanizmem dwuetapowym, podczas gdy SN2 jest procesem jednoetapowym.
3. Podczas reakcji SN1 karbokation powstaje jako związek pośredni, podczas gdy podczas reakcji SN2 nie powstaje.
4. W reakcjach SN2 można narysować strukturę pośrednią, w której węgiel ma częściowe wiązanie z przychodzącym nukleofilem i grupą opuszczającą, podczas gdy nie jest to możliwe w reakcjach szlaku SN1, ponieważ obecne są grupy sąsiadujące.