Różnica między reakcjami SN1 i E1

Klucz Różnica - SN1 vs E1 Reakcje
 

Reakcje SN1 to reakcje podstawienia, w których nowe podstawniki są podstawione przez zastąpienie istniejących grup funkcyjnych w związkach organicznych. Reakcje E1 są reakcjami eliminacji, w których istniejące podstawniki są usuwane ze związku organicznego. The kluczowa różnica między reakcjami SN1 i E1 jest to Reakcje SN1 są reakcjami podstawienia, podczas gdy reakcje E1 są reakcjami eliminacji.

Reakcje SN1 i E1 są bardzo powszechne w chemii organicznej. Reakcje te powodują powstawanie nowych związków przez zrywanie wiązań i tworzenie się.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to są reakcje SN1
3. Co to są reakcje E1
4. Podobieństwa między reakcjami SN1 i E1
5. Porównanie obok siebie - reakcje SN1 vs E1 w formie tabelarycznej
6. Podsumowanie

Co to są reakcje SN1?

Reakcje SN1 to nukleofilowe reakcje podstawienia w związkach organicznych. Są to reakcje dwuetapowe. Stąd etapem determinującym szybkość jest etap formowania karbokokacji. Reakcje SN1 są znane jako podstawienia jednocząsteczkowe, ponieważ etap określania szybkości obejmuje jeden związek. Związek, który ulega reakcji SN1 jest znany jako substrat. Gdy obecny jest odpowiedni nukleofil, grupę opuszczającą usuwa się ze związku organicznego, tworząc karbokationowy związek pośredni. Następnie nukleofil jest przyłączany do związku w drugim etapie. To daje nowy produkt.

Pierwszy etap reakcji SN1 jest najwolniejszą reakcją, podczas gdy drugi etap jest szybszy niż pierwszy etap. Szybkość reakcji SN1 zależy od jednego reagenta, ponieważ jest to reakcja jednocząsteczkowa. Reakcje SN1 są powszechne w związkach o strukturach trzeciorzędowych. Ponieważ im wyższy rozkład atomów, tym większa stabilność karbokokacji. Karbokacyjny związek pośredni jest atakowany przez nukleofil. Jest tak, ponieważ nukleofile są bogate w elektrony i są przyciągane przez dodatni ładunek karbokokacji.

Rysunek 01: Mechanizm reakcji SN1

Rozpuszczalniki polarne protonowe, takie jak woda i alkohol, mogą zwiększyć szybkość reakcji SN1, ponieważ rozpuszczalniki te mogą ułatwić tworzenie karbokokacji w etapie określania szybkości. Typowym przykładem reakcji SN1 jest hydroliza bromku tert-butylu w obecności wody. Tutaj woda działa jak nukleofil, ponieważ atom tlenu w cząsteczce wody ma pojedyncze pary elektronów.

Co to są reakcje E1?

Reakcje E1 są jednocząsteczkowymi reakcjami eliminacji. Jest to proces dwuetapowy, przy czym pierwszym etapem jest etap określania szybkości, ponieważ karbokationowy związek pośredni powstaje w pierwszym etapie przez opuszczenie podstawnika. Obecność dużych grup w związku wyjściowym ułatwia tworzenie karbokokacji. W drugim etapie ze związku usuwa się kolejną grupę opuszczającą.

Rycina 02: Reakcja E1 odbywa się w obecności słabej bazy

Reakcja E1 ma dwa główne etapy nazywane etapem jonizacji i etapem deprotonacji. W etapie jonizacji powstaje karbokacja (naładowana dodatnio), podczas gdy w etapie deprotonacji atom wodoru jest usuwany ze związku jako proton. Ostatecznie między dwoma atomami węgla powstaje podwójne wiązanie, z którego grupy opuszczające zostały wyeliminowane. Zatem nasycone wiązanie chemiczne staje się nienasycone po zakończeniu reakcji E1. Dwa sąsiadujące atomy węgla tego samego związku biorą udział w reakcjach E1.

Polarne rozpuszczalniki protonowe ułatwiają reakcje E1, ponieważ polarne rozpuszczalniki protonowe sprzyjają tworzeniu karbokokacji. Zazwyczaj reakcje E1 można zaobserwować w odniesieniu do trzeciorzędowych halogenków alkilowych posiadających duże podstawniki. Reakcje E1 zachodzą przy całkowitym braku zasad lub w obecności słabych zasad.

Jakie są podobieństwa między reakcjami SN1 i E1?

• Reakcje Bot SN1 i E1 obejmują tworzenie karbokokacji.
• Rozpuszczalniki polarne protonowe ułatwiają oba typy reakcji.
• Obie reakcje są reakcjami jednocząsteczkowymi.
• Obie reakcje są reakcjami dwuetapowymi.
• Obie reakcje mają etap determinujący szybkość.
• Lepsza grupa opuszczająca, wyższa szybkość reakcji zarówno reakcji SN1, jak i E1.
• Zarówno reakcje SN1, jak i E1 można zazwyczaj znaleźć w odniesieniu do związków o strukturach trzeciorzędowych.
• Przegrupowania mogą mieć miejsce w karbokokacji obu reakcji.

Jaka jest różnica między reakcjami SN1 i E1?

Reakcje SN1 vs E1
Reakcje SN1 to nukleofilowe reakcje podstawienia w związkach organicznych.	Reakcje E1 są jednocząsteczkowymi reakcjami eliminacji.
Wymaganie nukleofilu
Reakcje SN1 wymagają nukleofilu w celu utworzenia karbokokacji.	Reakcje E1 nie wymagają nukleofilu do utworzenia karbokokacji.
Proces
Reakcje SN1 obejmują podstawienie nukleofila.	Reakcje E1 obejmują eliminację grupy funkcyjnej.
Formacja podwójnej więzi
W reakcjach SN1 nie można zaobserwować tworzenia wiązań podwójnych.	W reakcjach E. powstaje podwójne wiązanie między dwoma atomami węgla.
Nienasycenie
Po zakończeniu reakcji SN1 nie dochodzi do nienasycenia.	Nasycona substancja chemiczna staje się nienasycona po zakończeniu reakcji E1.
Atomy węgla
Jeden centralny atom węgla bierze udział w reakcjach SN1.	Dwa sąsiadujące atomy węgla tego samego związku biorą udział w reakcjach E1.

Podsumowanie - SN1 vs E1 Reakcje

Reakcje SN1 są reakcjami podstawienia nukleofilowego. Reakcje E1 są reakcjami eliminacji. Oba typy reakcji są reakcjami jednocząsteczkowymi, ponieważ etap determinujący szybkość tych reakcji obejmuje pojedynczą cząsteczkę. Chociaż te dwa rodzaje reakcji mają wiele podobieństw, istnieją również pewne różnice. Różnica między reakcjami SN1 i E1 polega na tym, że reakcje SN1 są reakcjami podstawienia, podczas gdy reakcje E1 są reakcjami eliminacji.

Odniesienie:

1. „Reakcja SN1”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 marca 2018. Dostępne tutaj 
2. „Reakcje E1”. Chemia LibreTexts, Libretexts, 21 lipca 2016 r. Dostępne tutaj 

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1.'Mechanizm reakcji SN1 'Przez Calvero (domena publiczna) przez Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) poprzez Commons Wikimedia