Różnica między reakcjami SN1 i SN2

Kluczowa różnica - reakcje SN1 vs SN2
 

Reakcje SN1 i SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego i najczęściej występują w chemii organicznej. Dwa symbole SN1 i SN2 odnoszą się do dwóch mechanizmów reakcji. Symbol SN oznacza „podstawienie nukleofilowe”. Chociaż zarówno SN1, jak i SN2 należą do tej samej kategorii, mają wiele różnic, w tym mechanizm reakcji, nukleofile i rozpuszczalniki uczestniczące w reakcji oraz czynniki wpływające na etap określania szybkości. The kluczowa różnica między reakcjami SN1 i SN2 jest to SN₁ reakcje mają kilka etapów, podczas gdy SN₂₎ reakcje mają tylko jeden krok.         

Co to są reakcje SN1?

W reakcjach SN1 1 wskazuje, że etap określania szybkości jest jednocząsteczkowy. Tak więc reakcja ma zależność pierwszego rzędu od elektrofilu i zależność od rzędu zerowego od nukleofilu. W tej reakcji powstaje karbokation jako związek pośredni i tego rodzaju reakcje zwykle występują w alkoholach drugorzędowych i trzeciorzędowych. Reakcje SN1 mają trzy etapy.

1. Powstanie karbokokacji poprzez usunięcie grupy opuszczającej.
2. Reakcja między karbokokacją a nukleofilem (atak nukleofilowy).
3. Dzieje się tak tylko wtedy, gdy nukleofil jest związkiem obojętnym (rozpuszczalnikiem).

Co to są reakcje SN2?

W reakcjach SN2 jedno wiązanie zostaje zerwane, a jedno wiązanie powstaje jednocześnie. Innymi słowy, obejmuje to przemieszczenie grupy opuszczającej przez nukleofil. Ta reakcja zachodzi bardzo dobrze w halogenkach metylu i pierwszorzędowych alkilach, natomiast bardzo wolno w halogenkach trzeciorzędowych alkilów, ponieważ atak od tyłu jest blokowany przez grupy o dużych rozmiarach.

Ogólny mechanizm reakcji SN2 można opisać następująco.

Jaka jest różnica między reakcjami SN1 i SN2?

Charakterystyka reakcji SN1 i SN2:

Mechanizm:

Reakcje SN1: SN₁ reakcje mają kilka etapów; zaczyna się od usunięcia grupy opuszczającej, co skutkuje karbokokacją, a następnie atakiem nukleofila.  

Reakcje SN2: SN₂₎ reakcje są reakcjami jednoetapowymi, w których zarówno nukleofil, jak i substrat biorą udział w etapie określania szybkości. Dlatego stężenie substratu i stężenia nukleofilu wpłynie na etap określania szybkości. 

Bariery reakcji:

Reakcje SN1: Pierwszym etapem reakcji SN1 jest usunięcie grupy opuszczającej w celu uzyskania karbokokacji. Szybkość reakcji jest proporcjonalna do stabilności karbokokacji. Dlatego tworzenie karbokokacji jest największą barierą w reakcjach SN1. Stabilność karbokokacji wzrasta wraz z liczbą podstawników i rezonansem. Karbokacje trzeciorzędowe są najbardziej stabilne, a karbokacje pierwotne są najmniej stabilne (trzeciorzędowe> wtórne> pierwotne).

Reakcje SN2: Przeszkoda steryczna jest barierą w SN₂₎ reakcje, ponieważ dochodzi do ataku od tyłu. Dzieje się tak tylko wtedy, gdy dostępne są puste orbitale. Gdy do grupy opuszczającej przyłączonych jest więcej grup, spowalnia to reakcję. Tak więc najszybsza reakcja występuje w tworzeniu pierwotnych karbokationów, podczas gdy najwolniejsza jest w karbokationach trzeciorzędowych (pierwotnie najszybsza> wtórna> trzeciorzędowa - najwolniejsza).

Nukleofil:

Reakcje SN1: SN₁reakcje wymagają słabych nukleofili; są to obojętne rozpuszczalniki, takie jak CH₃₎OH, H₂₎O i CH₃₎CH₂₎O.

Reakcje SN2: SN₂₎ reakcje wymagają silnych nukleofili. Innymi słowy, są one ujemnie naładowanymi nukleofilami, takimi jak CH₃₎O^-, CN^-, RS^-, N.₃₎^- i HO^-.

Rozpuszczalnik:

Reakcje SN1: Reakcje SN1 są preferowane przez polarne rozpuszczalniki protonowe. Przykładami są woda, alkohole i kwasy karboksylowe. Mogą również działać jako nukleofile reakcji.

Reakcje SN2: Reakcje SN2 przebiegają dobrze w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak aceton, DMSO i acetonitryl.

Definicje:

Nukleofil: gatunek chemiczny, który przekazuje parę elektronów elektrofilowi ​​w celu utworzenia wiązania chemicznego w związku z reakcją.

Elektrofil: odczynnik przyciągany do elektronów, są to dodatnio naładowane lub obojętne gatunki posiadające puste orbitale przyciągane do centrum bogatego w elektrony.

Odniesienia: Master Chemia organiczna - Porównanie reakcji SN1 i SN2 Portal chemii organicznej - substytucja nukleofilowa (S_N.1S_N.2)