Izomeria cis-trans polega na możliwości umieszczenia grup podstawników po jednej lub po różnych stronach płaszczyzny wiązania podwójnego lub cyklu niearomatycznego. Izomery cis-trans należą do diastereomerów, ponieważ nie są odbiciami lustrzanymi. Izomery cis i trans znajdują się zarówno wśród związków organicznych, jak i nieorganicznych.
Nomenklatura Cis-trans opisuje względną pozycję substytutów i nie zapewnia opisu stereochemicznego, ponieważ nomenklatura E, Z, stosowana tylko dla alkenów.
Oddzielne istnienie izomerów cis i trans jest możliwe tylko ze względu na wysoką barierę energetyczną rotacji wokół wiązania podwójnego.
Przedrostek „cis” pochodzi z łaciny. Oznacza „po tej samej stronie”. W izomerze cis grupy podstawnikowe są umieszczone po jednej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego lub cyklu niearomatycznego.
Izomery cis i trans różnią się właściwościami fizycznymi z powodu nierówności w ogólnym momencie dipolowym i kształcie cząsteczek.
Względną temperaturę wrzenia określa biegunowość. Powoduje to wzrost sił międzycząsteczkowych, co powoduje wzrost temperatury wrzenia. Izomery cis, które są bardziej polarne niż izomery trans, mają wyższą temperaturę wrzenia. Różnica może być niewielka, jak na przykład w alkenach o prostym łańcuchu. Większa różnica występuje w substancjach z wiązaniami polarnymi. Przykładem takiej substancji jest 1,2-dichloroeten. Temperatura wrzenia jego izomeru cis wynosi 60,3 ° C, a jego izomeru trans - o 12,8 ° C niższa. Powodem tej różnicy jest to, że w izomerze cis momenty dipolowe dwóch wiązań polarnych C-Cl łączą się i wytwarzają ogólny dipol molekularny. W rezultacie powstają międzycząsteczkowe siły dipol-dipol, które podnoszą temperaturę wrzenia.
Symetria pozwala na lepsze upakowanie substancji stałych. W wyniku różnej symetrii cząsteczek izomery cis i trans różnią się temperaturą topnienia. Izomery cis, które są mniej symetryczne, mają niższą temperaturę topnienia w porównaniu do izomerów trans.
Inną cechą izomerów cis jest to, że mają wyższą gęstość niż ich odpowiedniki trans.
Zwykle w układach acyklicznych izomery cis są bardziej niestabilne niż izomery trans. Powodem tego jest wzrost niekorzystnej interakcji sterycznej podstawników w izomerach cis. Ogólnie, izomery cis mają wyższą rozpuszczalność w obojętnych rozpuszczalnikach.
Przedrostek „trans” pochodzi z łaciny. Oznacza „po przeciwnych stronach”. W izomerze trans grupy podstawnikowe są umieszczone po różnych stronach płaszczyzny wiązania podwójnego lub cyklu niearomatycznego.
Temperatura wrzenia izomerów trans jest niższa niż w izomerach cis. Różnica jest bardziej znacząca w przypadku substancji z wiązaniami polarnymi. W izomerze trans 1,2-dichloroetenu dwa momenty wiązania C-Cl wzajemnie się znoszą, a cząsteczka ma zerowy dipol netto. W rezultacie nie ma międzycząsteczkowych sił dipol-dipol, które obniżają temperaturę wrzenia.
Symetria cząsteczek jest kluczem do ustalenia temperatury topnienia ze względu na lepsze upakowanie substancji stałych. Przykładami tego są kwas oleinowy (izomer cis) i kwas elaidynowy (izomer trans). Temperatura topnienia izomeru cis wynosi 13,4 ° C, izomer trans topi się w 43 ° C. Powodem tego jest to, że izomer trans jest prostszy, pakuje się lepiej, a zatem - ma znacznie wyższą temperaturę topnienia.
Izomery trans mają niższą gęstość niż ich odpowiedniki cis. W układach acyklicznych izomery trans są bardziej stabilne niż izomery cis. Zasadniczo izomery cis mają wyższą rozpuszczalność w obojętnych rozpuszczalnikach.
Cis: Przedrostek „cis” pochodzi z łaciny. Oznacza „po tej samej stronie”. W izomerze cis grupy podstawnikowe są umieszczone po jednej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego lub cyklu niearomatycznego.
Trans: Przedrostek „trans” pochodzi z łaciny. Oznacza „po przeciwnych stronach”. W izomerze trans grupy podstawnikowe są umieszczone po różnych stronach płaszczyzny wiązania podwójnego lub cyklu niearomatycznego.
Cis: Biegunowość powoduje wzrost sił międzycząsteczkowych, co powoduje wzrost temperatury wrzenia. Izomery cis, które są bardziej polarne niż izomery trans, mają wyższą temperaturę wrzenia.
Trans: Izomery trans są mniej polarne i mają niższą temperaturę wrzenia niż izomery cis. Różnica jest bardziej znacząca w przypadku substancji z wiązaniami polarnymi.
Cis: Izomery cis są mniej symetryczne i mają niższą temperaturę topnienia w porównaniu do izomerów trans.
Trans: Izomery trans mają wyższą symetrię i wyższą temperaturę topnienia w porównaniu do izomerów cis.
Cis: W układach acyklicznych izomery cis są bardziej niestabilne niż izomery trans. Mają wyższą rozpuszczalność w obojętnych rozpuszczalnikach.
Trans: W układach acyklicznych izomery trans są bardziej stabilne niż izomery cis. Mają niższą rozpuszczalność w obojętnych rozpuszczalnikach.