Różnica między reakcjami SN2 i E2

Kluczowa różnica - SN2 vs E2 Reakcje
 

The kluczowa różnica między reakcjami SN2 i E2 jest to Reakcje SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, podczas gdy reakcje E2 są reakcjami eliminacji. Reakcje te są bardzo ważne w chemii organicznej, ponieważ tworzenie różnych związków organicznych jest opisane przez te reakcje.

Istnieją dwa rodzaje reakcji podstawienia nukleofilowego zwane reakcjami SN1 i reakcjami SN2, które różnią się od siebie na podstawie liczby etapów zaangażowanych w każdy mechanizm. Jednak oba te mechanizmy obejmują podstawienie grupy funkcyjnej w związku organicznym nukleofilem. Istnieją dwa rodzaje reakcji eliminacji zwanych reakcjami E1 i E2. Reakcje te dają mechanizm eliminacji grupy funkcyjnej ze związku organicznego.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to są reakcje SN2
3. Co to są reakcje E2
4. Podobieństwa między reakcjami SN2 i E2
5. Porównanie obok siebie - reakcje SN2 vs E2 w formie tabelarycznej
6. Podsumowanie

Co to są reakcje SN2?

Reakcje SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, które są bimolekularne. Reakcje SN2 są reakcjami jednoetapowymi. Oznacza to, że zerwanie i utworzenie wiązania następuje na tym samym etapie. Reakcja jest bimolekularna, ponieważ w etapie określania szybkości reakcji SN2 uczestniczą dwie cząsteczki.

Reakcje SN2 zachodzą w alifatycznych centrach węglowych sp3 ze stabilnymi grupami opuszczającymi, które są przyłączone do tego centrum węglowego. Te grupy opuszczające są bardziej elektroujemne niż węgiel. W większości przypadków grupą opuszczającą jest atom halogenku, ponieważ halogenki są wysoce elektroujemne i stabilne.

Reakcje SN2 zachodzą w pierwotnych i wtórnie podstawionych atomach węgla, ponieważ przeszkoda przestrzenna uniemożliwia strukturom trzeciorzędowym przejście przez mechanizm SN2. Jeśli wokół centrum węglowego znajdują się duże grupy (co powoduje zawadę przestrzenną), powstanie pośredni karbokation. Prowadzi to raczej do reakcji SN1 niż reakcji SN2.

Rysunek 01: Mechanizm reakcji SN2

Szybkość reakcji SN2 zależy od różnych czynników; siła nukleofilowa determinuje szybkość reakcji, ponieważ przeszkoda przestrzenna wpływa na siłę nukleofilową. Rozpuszczalniki stosowane w reakcji również wpływają na szybkość reakcji; polarne rozpuszczalniki aprotonowe są preferowane w reakcjach SN2. Jeśli grupa opuszczająca jest bardzo stabilna, wpływa to również na szybkość reakcji SN2.

Co to są reakcje E2?

Reakcje E2 są reakcjami eliminacji w chemii organicznej, które są reakcjami dwucząsteczkowymi. Reakcje te są znane jako reakcje bimolekularne, ponieważ etap determinujący szybkość reakcji obejmuje dwie cząsteczki reagenta. Jednak reakcje E2 są reakcjami jednoetapowymi. Oznacza to, że zerwanie i tworzenie wiązań zachodzi w tym samym kroku. Natomiast reakcje E1 są reakcjami dwuetapowymi.

W reakcjach E2 występuje jeden stan przejściowy. W tych reakcjach grupa funkcyjna lub podstawnik są usuwane ze związku organicznego podczas tworzenia wiązania podwójnego. Dlatego reakcje E2 powodują nienasycenie nasyconych wiązań chemicznych. Ten typ reakcji często występuje w halogenkach alkilu. Zasadniczo pierwotne halogenki alkilowe wraz z niektórymi halogenkami wtórnymi podlegają reakcjom E2.

Reakcje E2 zachodzą w obecności silnej zasady. Następnie etap determinujący szybkość reakcji E2 obejmuje zarówno substrat (wyjściowy związek organiczny), jak i zasadę jako reagenty (co czyni go reakcją bimolekularną).

Rysunek 02: Mechanizm reakcji E2

Głównymi czynnikami wpływającymi na szybkość reakcji E2 są siła zasady (większa siła zasady, wyższa szybkość reakcji), rodzaj rozpuszczalnika (preferowane są polarne rozpuszczalniki protonowe), stabilność grupy opuszczającej (wyższa stabilność grupy opuszczającej, wyższa szybkość reakcji) itp.

Jakie są podobieństwa między reakcjami SN2 i E2?

• Zarówno reakcje SN2, jak i E2 są reakcjami dwucząsteczkowymi.
• Obie reakcje są reakcjami jednoetapowymi.
• Obie reakcje są powszechne w pierwotnych i wtórnych strukturach związków organicznych.

Jaka jest różnica między reakcjami SN2 i E2?

Reakcje SN2 vs E2
Reakcje SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, które są bimolekularne.	Reakcje E2 są reakcjami eliminacji w chemii organicznej, które są reakcjami dwucząsteczkowymi.
Natura
Reakcje SN2 są reakcjami podstawienia.	Reakcje E2 są reakcjami eliminacji.
Nukleofil
Reakcje SN2 wymagają nukleofilu.	Reakcja E2 nie wymaga nukleofilu.
Baza
Reakcje SN2 zasadniczo nie wymagają zasady.	Reakcje E2 wymagają silnej zasady.
Typ rozpuszczalnika
Reakcje SN2 preferują polarne rozpuszczalniki aprotonowe.	Reakcje E2 preferują polarne rozpuszczalniki protonowe.
Czynniki wpływające na szybkość reakcji
Szybkość reakcji SN2 zależy od siły nukleofilowej, rodzaju rozpuszczalnika, stabilności grupy opuszczającej itp.	Szybkość reakcji E2 jest określona przez siłę zasady, rodzaj rozpuszczalnika, stabilność grupy opuszczającej itp.

streszczenie - SN2 vs E2 Reakcje

Reakcje SN2 i E2 są bardzo powszechne w chemii organicznej. Reakcje SN2 są jednoetapowymi, dwumolekularnymi, nukleofilowymi reakcjami podstawienia. Reakcje E2 to reakcje eliminacji jednoetapowe, bimolekularne. Różnica między reakcjami SN2 i E2 polega na tym, że reakcje SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, podczas gdy reakcje E2 są reakcjami eliminacji.

Odniesienie:

1. „14.3: Eliminacja przez mechanizmy E1 i E2.” Chemia LibreTexts, Libretexts, 21 lipca 2016 r. Dostępne tutaj  
2. „Reakcja SN2”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 marca 2018. Dostępne tutaj
3. „Reakcja eliminacji”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 marca 2018. Dostępne tutaj  

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1.'Mechanizm reakcji SN2 'Przez Calvero. - Selfmade z ChemDraw., (Public Domain) przez Commons Wikimedia  
2. „Mechanizm E2” Autor: Matthias M. - Praca własna, (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia