Różnica między estryfikacją a zmydlaniem

Kluczowa różnica między estryfikacją a zmydlaniem jest taka estryfikacja tworzy ester, podczas gdy zmydlanie rozkłada estry na materiały wyjściowe.

Ester powstaje z kwasu karboksylowego i alkoholu. Dlatego estryfikacja polega na utworzeniu estru z kwasu karboksylowego i alkoholu. Podczas zmydlania powstaje kwas karboksylowy i alkohol, które są wykorzystywane do wytworzenia estru.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Czym jest estryfikacja
3. Czym jest zmydlanie
4. Porównanie obok siebie - estryfikacja vs zmydlanie w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest estryfikacja?

Estryfikacja to tworzenie estru z reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem. Proces ten wymaga katalizatora w celu zmniejszenia bariery energii aktywacji reakcji. Ten katalizator jest zazwyczaj katalizatorem kwasowym. Ponadto mieszaninę reakcyjną należy ogrzać, ponieważ proces estryfikacji wymaga energii (do rozerwania wiązania C-OH kwasu karboksylowego w celu usunięcia grupy -OH).

Rycina 1: Tworzenie estru przez estryfikację

Proces estryfikacji obejmuje usunięcie grupy hydroksylowej (-OH) kwasu karboksylowego i atomu wodoru grupy hydroksylowej alkoholu. Podczas tego procesu, gdy grupa -OH jest usuwana z kwasu karboksylowego, działa jak elektrofil. A po usunięciu protonu alkoholu działa on jak nukleofil. Dlatego ten nukleofil atakuje elektrofil utworzony z kwasu karboksylowego i tworzy ester. Daje to cząsteczkę wody jako produkt uboczny. Zatem cząsteczka wody powstaje z połączenia grupy -OH z kwasu karboksylowego i protonu z alkoholu. Dlatego można uzyskać czysty ester za pomocą środka odwadniającego (w celu usunięcia wody z mieszaniny reakcyjnej).

Co to jest zmydlanie?

Zmydlanie to rozkład estru na kwas karboksylowy i alkohol. To jest przeciwieństwo estryfikacji. Zmydlanie zachodzi w środowisku wodnym w obecności zasady. Zasadowe warunki środowiska sprawiają, że anion karboksylanowy jest bardziej stabilny niż forma kwasu karboksylowego. Dlatego jon karboksylanowy oddziela się od estru. Zmydlanie może wystąpić przy braku energii cieplnej, ponieważ nie ma bariery energetycznej. Tutaj cząsteczki wody w środowisku wodnym zapewniają H⁺ jony, a baza zapewnia OH^- jony potrzebne do wytworzenia odpowiednio alkoholu i kwasu karboksylowego.

Ryc. 2: Ogólny proces zmydlania

Mechanizm reakcji zmydlania:

1. Atak nukleofilowy
2. Przegrupowanie
3. Usunięcie grupy opuszczającej
4. Deprotonacja

Jony hydroksylowe (OH^-) działają jak nukleofile, ponieważ są bogate w elektrony. Jony te mogą atakować wiązanie estrowe (-C-O-O-) estru. Atakują atom węgla tego wiązania, ponieważ atom węgla ma częściowy ładunek dodatni z powodu obecności atomów tlenu przyłączonych do atomu węgla. Następnie jon OH tworzy wiązanie kowalencyjne z atomem węgla. Ale atom węgla nie może mieć pięciu wiązań kowalencyjnych, ponieważ jest to niestabilny stan węgla. Dlatego po utworzeniu wiązania następuje etap przegrupowania. W etapie przegrupowania cząsteczki stają się stabilne przez usunięcie grupy -OR (która pochodzi z alkoholu użytego do wytworzenia estru). Jest to grupa opuszczająca reakcję zmydlania. Odbywa się deprotonowanie kwasu karboksylowego, ponieważ jon karboksylanowy jest stabilną postacią w środowisku podstawowym.

Jaka jest różnica między estryfikacją a zmydlaniem?

Estryfikacja a zmydlanie
Estryfikacja to tworzenie estru z reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem.	Zmydlanie to rozkład estru na kwas karboksylowy i alkohol.
Wymagania energetyczne
Estryfikacja wymaga energii w postaci ciepła.	Zmydlanie nie wymaga energii zewnętrznej.
Reagenty
Reagentami estryfikacji są alkohol i kwas karboksylowy.	Reagentami zmydlania są ester i zasada wraz z wodą.
Katalizator
Estryfikacja wymaga kwasowego katalizatora.	Zmydlanie wymaga katalizatora zasadowego.

Podsumowanie - Estryfikacja vs zmydlanie

Estryfikacja i zmydlanie są ważnymi reakcjami chemicznymi w chemii. Estryfikacja jest syntezą estru, a zmydlanie jest zerwaniem wiązania estrowego. Kluczowa różnica między estryfikacją a zmydlaniem polega na tym, że proces estryfikacji obejmuje utworzenie estru, podczas gdy proces zmydlania obejmuje rozbicie estru na jego materiały wyjściowe.

Odniesienie:

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. „Definicja zmydlenia i reakcja”. ThoughtCo, 3 października 2017 r., Dostępne tutaj.
2. „Zmydlanie”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 kwietnia 2018 r., Dostępna tutaj.
3. Estryfikacja - Alkohole i kwasy karboksylowe. Dostępny tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Tworzenie estrów” Autor: Laghi.l - Praca własna (CC BY-SA 3.0) za pośrednictwem Commons Wikimedia
2. „SaponificationGenera” Autor: V8rik z angielskiej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia