Różnica między estryfikacją a transestryfikacją

Kluczowa różnica - estryfikacja vs. Transestryfikacja
 

Estryfikacja i transestryfikacja to dwa ważne procesy dotyczące estrów. The kluczowa różnica między estryfikacją a transestryfikacją jest to ester powstaje z estryfikacji, podczas gdy ester jest reagentem w transestryfikacji.

Ester jest związkiem organicznym złożonym z atomów C, H i O. Ester powstaje przez zastąpienie grupy -Oh kwasu karboksylowego grupą alkoksylową. Estry są cząsteczkami polarnymi. Są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych. Wynika to z obecności atomów tlenu. Proces estryfikacji wytwarza estry, podczas gdy transestryfikacja modyfikuje estry.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Czym jest estryfikacja
3. Co to jest transestryfikacja
4. Porównanie obok siebie - estryfikacja vs transestryfikacja w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest estryfikacja?

Estryfikacja to proces wytwarzania estru z kwasu karboksylowego i alkoholu. Ester powstaje, gdy grupę -OH kwasu karboksylowego zastępuje się grupą alkoksylową alkoholu. Proces estryfikacji wymaga katalizatora postępu. Katalizator stosuje się w celu zmniejszenia bariery energii aktywacji procesu estryfikacji. Katalizatorem jest zazwyczaj kwas. Ponadto ciepło powinno być dostarczane jako źródło energii. W przeciwnym razie nie zachodzi reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem.

Woda jest wytwarzana jako produkt uboczny podczas procesu estryfikacji. Grupa -OH usunięta z kwasu karboksylowego i grupa -H usunięta z alkoholu, razem tworzą cząsteczkę wody (H-OH). Zmieniając alkohol lub kwas karboksylowy, można otrzymać estry o pożądanej liczbie atomów węgla.

Reakcja estryfikacji jest reakcją równowagi między reagentami i produktami. Dlatego zastosowanie dużych ilości reagentów daje wysoką wydajność estru wraz z wodą. środki odwadniające można zastosować do usunięcia powstałej wody. Ponadto do usuwania wody można również stosować zaawansowane metody, takie jak destylacja.

Ryc. 01: Tworzenie estru

Mechanizm estryfikacji

W mechanizmie estryfikacji najpierw następuje usunięcie -OH z kwasu karboksylowego i usunięcie -H (protonu) z alkoholu. Tworzy to kation karboksylowy i alkoholowy nukleofil. Te dwa składniki mogą reagować ze sobą tworząc ester. Usunięte grupy reagują ze sobą, tworząc wodę.

Co to jest transestryfikacja?

Transestryfikacja jest procesem stosowanym do modyfikowania struktury estru. Obejmuje ester i alkohol jako reagenty. Transestryfikacja zachodzi, gdy grupa alkilowa estru jest wymieniana na grupę alkilową alkoholu. Tam alkohol działa jak nukleofil. Proces wymaga katalizatora; albo kwasowy katalizator, albo katalizator zasadowy. Katalizator może zmniejszyć barierę energetyczną aktywacji procesu.

Rysunek 02: Proces transestryfikacji

Mechanizm transestryfikacji

Po pierwsze, alkohol przekształca się w nukleofil, usuwając terminalny atom wodoru jako proton. Transestryfikacja rozpoczyna się od ataku nukleofilowego; alkohol atakuje atom węgla estru związanego z dwoma atomami tlenu. Jest tak, ponieważ ten atom węgla ma na sobie częściowy ładunek dodatni, ponieważ dwa atomy tlenu przyciągają do nich elektrony wiążące (atomy tlenu są bardziej elektroujemne niż atomy węgla).

Atak alkoholowego nukleofilu powoduje powstanie związku pośredniego, który ma zarówno ester, jak i alkohol związane ze sobą poprzez atom węgla zaatakowany przez nukleofil. Ten związek pośredni jest bardzo niestabilny. Tam następuje zmiana układu w celu uzyskania stabilnej formy. Daje to nową formę estru. Transestryfikacja daje nukleofil jako produkt uboczny.

Jaka jest różnica między estryfikacją a transestryfikacją?

Estryfikacja a transestryfikacja
Estryfikacja to proces wytwarzania estru z kwasu karboksylowego i alkoholu.	Transestryfikacja jest procesem stosowanym do modyfikowania struktury estru.
Zastosowanie Esteru
W estryfikacji ester jest głównym produktem.	W transestryfikacji ester stosuje się jako reagent…
Produkt uboczny
Estryfikacja daje wodę jako produkt uboczny.	Transestryfikacja daje nukleofil jako produkt uboczny.
Katalizator
Estryfikacja wymaga kwasowego katalizatora.	Transestryfikacja wymaga kwasowego lub zasadowego katalizatora.
Źródło energii
Estryfikacja wymaga ciepła jako źródła energii.	Transestryfikacja nie wymaga energii.

streszczenie - Estryfikacja vs Transestryfikacja

Estryfikacja to tworzenie estru kwasów karboksylowych i alkoholi. Transestryfikacja jest procesem modyfikacji tych wytworzonych estrów. Różnica między estryfikacją a transestryfikacją polega na tym, że ester powstaje z estryfikacji, podczas gdy ester jest reagentem w transestryfikacji.

Odniesienie:

1. „Konwersja kwasów karboksylowych do estrów za pomocą kwasu i alkoholi (estryfikacja Fischera).” Magister chemii organicznej RSS. Dostępny tutaj 
2. „Transestryfikacja”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 marca 2018. Dostępne tutaj 

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Formacja estradowa” Przez Laghi.l - Praca własna (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia  
2. „Ogólny mechanizm transestryfikacji” Autor Rifleman 82 - Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia