Różnica między elektrofilem a nukleofilem

Elektrofil i nukleofil to dwa ważne pojęcia w chemii organicznej, które pomagają opisać reakcje chemiczne między akceptorami elektronów i dawcami. Te dwa terminy zostały wprowadzone w 1933 roku przez Christophera Kelka Ingolda i służyły jako zamienniki terminów kationoidalnych i anionoidowych, które zostały wprowadzone w 1925 roku przez A.J. Lapworth.

Od tego czasu przeprowadzono szeroko zakrojone badania, aby zrozumieć różnicę między elektrofilem a nukleofilem. W tym artykule przedstawiono różnicę między tymi dwoma pojęciami. W skrócie, nukleofil jest donorem elektronów, podczas gdy elektrofil jest akceptorem elektronów.

Co to jest elektrofil?

Aby rozbić ten termin, słowo „electro” pochodzi od elektronów, a łacińskie słowo „phile” odnosi się do „kochania”. Mówiąc najprościej, oznacza to kochanie elektronów. Jest to odczynnik, który charakteryzuje się niską gęstością elektronów w powłoce falbany, a zatem reaguje z cząsteczką, jonem lub atomem o wysokiej gęstości, tworząc wiązanie kowalencyjne. Jony wodoru w kwasach i karbokokacja metylowa są przykładami substancji elektrofilowych. Są pozbawione elektronów.

Elektrofil jest łatwo wykrywany przez ładunek dodatni lub ładunek neutralny przy pustych orbitach (niespełniający zasady oktetu). Elektrony przemieszczają się z obszaru o wysokiej gęstości do obszaru o niskiej gęstości i w przeciwieństwie do ładunków przyciągają się nawzajem. Teoria ta tłumaczy przyciąganie elektronów przez elektrofilowe atomy, cząsteczki lub jony z niedoborem elektronów. Z definicji elektrofil nazywa się zamiennie kwasem Lewisa, ponieważ przyjmuje elektrony zgodnie z definicją kwasu.

Poniższa reakcja i związki pokazują przykłady elektrofilów:

W tej reakcji jon wodorotlenkowy reaguje z chlorowodorem; tak więc kwas reaguje z zasadą. Jak wskazuje strzałka, bardziej elektroujemny atom tlenu przekazuje elektrony do atomu wodoru z niedoborem elektronów. Dzieli pojedynczą parę z atomem wodoru, który ma dodatni ładunek w chlorowodorze związku, ponieważ jest bardziej elektroujemny niż wodór. Ta reakcja jest podstawą wielu reakcji chemii organicznej, zwłaszcza reakcji kwasu Lewisa i reakcji zasady Lewisa. Inne przykłady przedstawiono na poniższym obrazku:

Ogólnie elektrofil jest identyfikowany przez częściowy ładunek dodatni, jak w chlorowodorze, formalny ładunek dodatni, jak w karbokokacji metylu lub w wolnych orbitach. Polaryzowane obojętne cząsteczki, takie jak halogenki acylowe, związki karbonylowe i halogenki alkilowe są typowymi przykładami elektrofili.

Ważny: Jon hydroniowy, chociaż ma ładunek dodatni, nie kwalifikuje się do sklasyfikowania jako elektrofilowy z powodu pełnych wolnych orbitali w swojej zewnętrznej powłoce. Daje jon wodoru i wodę. To samo dotyczy jonu amonowego; nie ma wolnych orbitali, które mogłyby przyciągać elektrony. W rezultacie nie jest elektrofilem.

Co to jest nukleofil?

Termin jest podzielony na słowo „jądro”, które odnosi się do jądra i łacińskie słowo „phile”, co oznacza kochanie. Oznacza po prostu kochanie jądra. Nukleofile są bogate w elektrony i dlatego przekazują pary elektronów elektrofilom, tworząc wiązania kowalencyjne w reakcjach chemicznych. Substancje te najlepiej zauważyć w przypadku pojedynczych par, wiązań pi i ładunków ujemnych. Przykładami substancji nukleofilowych są amoniak, jodek i wodorotlenek.

Z definicji nukleofil jest nazywany zamiennie zasadą Lewisa, ponieważ wszystkie one oddają elektrony i akceptują protony. Poniższy obraz przedstawia przykłady nukleofilów:

Centrum nukleofilowe w związku jest wykrywane z najbardziej elektroujemnym atomem. Zastanów się nad amoniakiem NH₃₎; azot jest bardziej elektroujemny, a zatem przyciąga elektrony do centrum. Związek ma wysoką gęstość elektronową i, reagując z elektrofilem, powiedzmy wodą, przekazuje elektrony. H.₂₎O może działać zarówno jako elektrofil, jak i nukleofil, w zależności od związku lub cząsteczki, z którą reaguje.

Rozważ poniższe zdjęcie:

Na zdjęciu pierwszy atom jonu chlorkowego przekazuje swoją samotną parę węglowi, tworząc wiązanie kowalencyjne. Ma ładunek ujemny i przekazuje elektrony, dlatego jest uważany za nukleofil. Ten atom chloru, który opuszcza ester chlorosiarczynu, nazywa się grupą opuszczającą. To nie jest elektrofil ani nukleofil.

Kluczowa różnica między elektrofilem a nukleofilem

Definicja elektrofilu i nukleofila

Elektrofilem jest kwas Lewisa, który przyjmuje elektrony z bogatego w elektrony atomu, jonu lub cząsteczki. Akceptując elektrony, tworzy wiązanie kowalencyjne. Odczynnik często identyfikowany przez częściowy ładunek dodatni, formalny ładunek dodatni lub neutralny atom, jon lub cząsteczkę, która nie spełnia reguły oktetu. Z kolei nukleofil to atom, jon lub cząsteczka o dużej gęstości elektronów. Podarowuje pojedynczą parę elektrofilowi, tworząc wiązanie kowalencyjne. Jest identyfikowany przez ładunki dodatnie i wolne elektrony na orbicie.

Reakcje chemiczne elektrofilu i nukleofila

Nukleofil jest zaangażowany w substytucję i addycję nukleofilową, podczas gdy elektrofil jest zaangażowany w substytucję i addycję elektrofilową.

Tożsamość ładunku w elektrofilach i nukleofilach

Elektrofil może być naładowany neutralnie lub dodatnio, podczas gdy nukleofil może być naładowany neutralnie lub ujemnie. Elektrofil akceptuje elektrony, dlatego nazywa się go kwasem Lewisa, podczas gdy nukleofil przekazuje elektrony, dlatego nazywa się go zasadą Lewisa.

Wersety elektrofilowe Nucleophile: Tabela porównawcza

Podsumowanie wersów elektrofilowych Nucleophile

• Elektrofil to atom z niedoborem elektronów, jon lub cząsteczka, podczas gdy nukleofil to bogaty w elektrony atom, cząsteczka lub jon
• Elektrofil może być naładowany dodatnio lub neutralnie, podczas gdy nukleofil może być naładowany ujemnie lub neutralnie
• Elektrofil nazywa się kwasem Lewisa, a nukleofil nazywa zasadą Lewisa
• Elektrofil przyjmuje elektrony i przekazuje protony, podczas gdy nukleofil przekazuje elektrony i przyjmuje protony.