Różnica między substytucją elektrofilową i nukleofilową
Share
Kluczowa różnica - substytucja elektrofilowa vs nukleofilowa
Elektrofilowe i nukleofilowe reakcje podstawienia są dwoma rodzajami reakcji podstawienia w chemii. Zarówno podstawienie elektrofilowe, jak i reakcje podstawienia nukleofilowego obejmują zerwanie istniejącego wiązania i utworzenie nowego wiązania zastępującego poprzednie wiązanie; robi się to jednak poprzez dwa różne mechanizmy. W reakcjach podstawienia elektrofilowego elektrofil (jon dodatni lub częściowo dodatni koniec cząsteczki polarnej) atakuje elektrofilowe centrum cząsteczki, podczas gdy w reakcji podstawienia nukleofilowego nukleofil (cząsteczki bogate w elektrony) atakuje centrum nukleofilowe cząsteczki usuń grupę opuszczającą. To jest thRóżnica kluczae między substytucją elektrofilową i nukleofilową.
Co to jest substytucja elektrofilowa?
Są to ogólny typ reakcji chemicznej, w której grupa funkcyjna w związku jest wypierana przez elektrofil. Ogólnie atomy wodoru działają jako elektrofile w wielu reakcjach chemicznych. Reakcje te można dalej podzielić na dwie grupy; elektrofilowe reakcje podstawienia aromatycznego i elektrofilowe reakcje podstawienia alifatycznego. Elektrofilowe reakcje podstawienia aromatycznego zachodzą w związkach aromatycznych i są stosowane do wprowadzenia grup funkcyjnych do pierścieni benzenowych. Jest to bardzo ważna metoda syntezy nowych związków chemicznych.
Elektrofilowa substytucja aromatyczna
Co to jest substytucja nukleofilowa?
Reakcje podstawienia nukleofilowego są podstawową klasą reakcji, w której bogaty w elektrony nukleofil wybiórczo atakuje dodatnio lub częściowo dodatnio naładowany atom lub grupę atomów, tworząc wiązanie poprzez przesunięcie przyłączonej grupy lub atomu. Poprzednio przyłączona grupa, która opuszcza cząsteczkę, nazywana jest „grupą opuszczającą”, a dodatni lub częściowo dodatni atom nazywany jest elektrofilem. Cała jednostka molekularna, w tym elektrofil i grupa opuszczająca, nazywane są „podłoże„.
Ogólny wzór chemiczny:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
Nukleofilowe podstawienie Acylu
Jaka jest różnica między substytucją elektrofilową a nukleofilową?
Mechanizm substytucji elektrofilowej i nukleofilowej
Podstawienie elektrofilowe: Większość reakcji podstawienia elektrofilowego zachodzi w pierścieniu benzenowym w obecności elektrofilu (jonu dodatniego). Mechanizm może zawierać kilka kroków. Przykład podano poniżej.
Elektrofile:
Jon hydroniowy H. 3)O + (z kwasów Bronsteda)
Trifluorek boru BF 3)
Chlorek glinu AlCl 3)
Cząsteczki fluorowca F. 2), Cl 2), Br 2), ja 2)
Substytucja nukleofilowa: Polega na reakcji między donorem pary elektronów (nukleofilem) a akceptorem pary elektronów (elektrofilem). Elektrofil musi mieć grupę opuszczającą, aby mogła zajść reakcja.
Mechanizm reakcji zachodzi na dwa sposoby: SN2) reakcje i SN1 reakcje W SN2) reakcje, usunięcie grupy opuszczającej i atak od tyłu przez nukleofila następuje jednocześnie. W SN1 reakcje, najpierw powstaje planarny jon karbenu, a następnie poddaje się dalszej reakcji z nukleofilem. Nukleofil ma swobodę ataku z każdej strony, a reakcja ta wiąże się z racemizacją.
Przykłady substytucji elektrofilowej i substytucji nukleofilowej
Zastępowanie elektrofilowe:
Reakcje podstawienia w pierścieniu benzenowym są przykładami reakcji podstawienia elektrofilowego.
Nitrowanie benzenu
Substytucja nukleofilowa:
Hydroliza bromku alkilu jest przykładem substytucji nukleofilowej.
R-Br, w podstawowych warunkach, w których napadający nukleofilem jest OH- a grupą opuszczającą jest Br-.
R-Br + OH- → R-OH + Br-
Definicje:
Recemizacja: racemizacja jest substancją optycznie czynną w optycznie nieaktywną mieszaninę równych ilości form prawoskrętnych i lewoskrętnych.
Odniesienie:
„Substytucja nukleofilowa (SN1SN2).” Portal chemii organicznej.
„Reakcje substytucji nukleofilowej między halogenoalkanami i jonami wodorotlenków”. Przewodnik chemiczny
„Substytucja elektrofilowa”. Przewodnik chemiczny
Zdjęcie dzięki uprzejmości:
„Electrofilic Aromatic Substitution Ortho Directors” Autor: V8rik z angielskiej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
„Ogólny schemat substytucji kwasu nukleinowego katalizowanego kwasem” autor: Ckalnmals - Praca własna (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
„Nitration of Benzene” Yikrazuul - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
