Różnica między reakcjami stereospecyficznymi i stereoselektywnymi

Kluczowa różnica - reakcje stereospecyficzne vs. reakcje stereoselektywne
 

Kluczowa różnica między reakcjami stereospecyficznymi a stereoselektywnymi polega na tym, w reakcjach stereospecyficznych różne reagenty stereospecyficzne dają różny stereoizomer produktu w idealnych warunkach (produkt jest specyficzny dla stereoizomeru reagenta), podczas gdy w reakcjach stereoselektywnych pojedynczy reagent może dawać różne typy stereoizomerów.

Stereochemia jest częścią chemii, która zajmuje się trójwymiarowymi strukturami cząsteczek. Reakcje stereochemiczne klasyfikuje się na dwie grupy jako stereospecyficzne i stereoselektywne, w oparciu o stereochemię produktu. Produkty te nazywane są stereoizomerami.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to są reakcje stereospecyficzne
3. Co to są reakcje stereoselektywne
4. Porównanie obok siebie - reakcje stereospecyficzne vs. reakcje stereoselektywne w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Jakie są reakcje stereospecyficzne?

W reakcji stereospecyficznej każdy reagent stereoizomeryczny wytwarza inny produkt stereoizomeryczny lub inny zestaw produktów stereoizomerycznych. Wszystkie reakcje stereospecyficzne są zasadniczo stereoselektywne, ale reakcje stereoselektywne z pewnością nie są stereospecyficzne. Przykłady reakcji stereospecyficznych obejmują przeł-dodatek bromu do (MI)- i (Z) alkeny, reakcje elektrocykliczne, takie jak dysrotacyjne zamknięcia pierścienia, cheletropowe syn-dodanie karbenów singletowych do alkenów i sigmatropowe przegrupowanie Claisena cis- i przeł- izomery (4S) -winyloksypent-2-enów.

Rycina 1: Stereospecyficzność Otwarcie pierścienia elektrocyklicznego

We wszystkich tych reakcjach substraty stereoizomeryczne są przekształcane w produkty stereoizomeryczne. Reakcja nie musi być w 100% stereospecyficzna. Jeśli w wyniku reakcji powstaje mieszanina dwóch różnych stereoizomerów w stosunku 80:20, wówczas reakcja jest nazywana stereospecyficzną w 80%.

Co to są reakcje stereoselektywne?

W reakcjach stereoselektywnych pojedynczy reagent daje dwa lub więcej produktów steroizomerycznych, a jeden produkt jest bardziej widoczny niż drugi produkt lub produkty. Reakcje stereoselektywne można opisać jako umiarkowanie stereoselektywne, wysoce stereoselektywne lub całkowicie stereoselektywne w oparciu o stopień preferencji dla określonego stereoizomeru.

Rysunek 02: Stereoselektywność D-A

Reakcje stereoselektywne zachodzą podczas dodawania kwasu mrówkowego do norbornenu, diastereoselektywna redukcja 4-tert-butylocykloheksanonu wodorkiem litowoglinowym i enancjoselektywna alkilacja benzaldehydu odczynnikami cynkoorganicznymi w obecności (1R, 2S) -N, N-dibutylo-norefedryny Katalizator.

Jaka jest różnica między reakcjami stereospecyficznymi a reakcjami stereoselektywnymi?

Reakcje stereospecyficzne a reakcje stereoselektywne
Każdy stereoizomeryczny reagent wytwarza inny produkt stereoizomeryczny lub inny zestaw produktów stereoizomerycznych.	Pojedynczy reagent daje dwa lub więcej produktów steroizomerycznych, a jeden produkt jest bardziej widoczny niż drugi produkt lub produkty.
Związek
Wszystkie reakcje stereospecyficzne są zasadniczo stereoselektywne.	Wszystkie reakcje stereoselektywne nie są zasadniczo stereospecyficzne.
Przykłady
transdodowanie bromu do (E) - i (Z) alkenów, reakcje elektrocykliczne, takie jak dezaktywujące zamknięcia pierścieni, cheletropowe dodawanie synów singletowych karbenów do alkenów oraz sigmatropowe przegrupowanie Claisena cis- i trans-izomerów (4S) -winyloksypent-2-en	diastereoselektywna redukcja 4-tert-butylocykloheksanonu wodorkiem litowoglinowym i enancjoselektywna alkilacja benzaldehydu odczynnikami cynkoorganicznymi w obecności (1R, 2S) -N, N-dibutylonorefedryny jako katalizatora

Podsumowanie - reakcje stereospecyficzne a reakcje stereoselektywne

Pojęcia reakcji stereoselektywnych i stereospecyficznych przypisuje się obserwując strukturę 3D stereoizomerów w reakcjach stereochemicznych. W reakcjach stereospecyficznych każdy reagent stereoizomeryczny wytwarza inny produkt stereoizomeryczny, podczas gdy w reakcjach stereoselektywnych pojedynczy reagent może wytwarzać dwa lub więcej różnych produktów stereoizomerycznych. Jest to różnica między reakcjami stereospecyficznymi a stereoselektywnymi.

Odniesienie:

1. Wolf, Christian. Dynamiczna stereochemia związków chiralnych: zasady i zastosowania. Wydawnictwo RSC, 2008.
2. Anslyn, Eric V. i Dennis A. Dougherty. Współczesna fizyczna chemia organiczna. University Science, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Niezbędna chemia organiczna. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A. i Richard J. Sundberg. Zaawansowana chemia organiczna Część A: Struktura i mechanizmy. Springer, 2007.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Stereospecyficzność elektrocyklicznego otwierania pierścienia1” Autor: Ivogt - Praca własna (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
2. „Stereoselektywność D-A” Autor: arnomba - samodzielnie przygotowany (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia