Różnica między centrum stereoskopowym a centrum chiralnym

Kluczową różnicą między centrum stereoskopowym a centrum chiralnym jest to, że a stereocentrum to dowolny punkt cząsteczki, który może dać stereoizomer, gdy dwie grupy są zamienione w tym punkcie mając na uwadze, że centrum chiralne jest atomem w cząsteczce, który może dać enancjomer, gdy dwie grupy w tym centrum są zamienione.

Te dwa pojęcia stereocentrum i centrum chiralne są często używane zamiennie, ponieważ wszystkie centra chiralne są stereocentrami; jednak wszystkie stereocentrum nie są ośrodkami chiralnymi.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest Stereocenter 
3. Co to jest Centrum Chiralne
4. Podobieństwa między centrum stereoskopowym a centrum chiralnym
5. Porównanie obok siebie - Stereocenter vs Chiral Center w formie tabeli
6. Podsumowanie

Co to jest Stereocenter?

Stereocenter jest punktem w cząsteczce, który może powodować powstawanie stereoizomerów. Jednak niekoniecznie musi to być atom. Jeśli dwie grupy atomów związane z tym punktem są zamienione, daje to stereoizomer. Stereoizomery to cząsteczki o tym samym wzorze cząsteczkowym i budowie atomowej, ale o różnych układach przestrzennych.

Stereocentry są również znane jako centra stereogeniczne. Jeśli stereocentrum jest atomem węgla, może być hybrydyzacją sp2 lub hybrydyzacją sp3. Oznacza to, że stereocentrum może mieć odpowiednio wiązania podwójne lub pojedyncze. Niektóre cząsteczki achiralne mają również stereocentrum. Na przykład izomery cis-trans mają stereocentrum, ale większość z nich nie ma centrów chiralnych.

Rycina 1: Izomery cis-trans dichloroetenu (izomer I-cis, izomer II-trans)

Powyższe cząsteczki nie mają centrów chiralnych. Ale mają stereocentrum. Oba winylowe atomy węgla są stereocentrami (podwójnie związane atomy węgla). Dzieje się tak, ponieważ gdy grupy przyłączone do tych atomów węgla się wymieniają, powstają izomery.

Co to jest Chiral Center?

Centrum chiralne to atom węgla, z którym związane są cztery różne atomy lub grupy atomów. Związki chiralne to związki zawierające chiralne atomy węgla. Należy zauważyć, że właściwość posiadania centrów chiralnych jest znana jako chiralność. Centrum chiralne jest zasadniczo hybrydyzowane metodą sp3, ponieważ musi zawierać cztery różne grupy atomów, tworząc cztery pojedyncze wiązania kowalencyjne.

Ryc. 2: Enancjomery powstają z powodu obecności centrów chiralnych.

Centra chiralne powodują izomerię optyczną związków. Innymi słowy, związki posiadające centra chiralne nie nakładają się na swoje odbicie lustrzane. Dlatego związek mający centrum chiralne i cząsteczka przypominająca jego odbicie lustrzane to dwa różne związki. Te dwie cząsteczki razem są znane jako enancjomery.

Jakie są podobieństwa między centrum stereoskopowym a centrum chiralnym?

• Zarówno stereocentrum, jak i centra chiralne powodują powstanie stereoizomerów.
• Wszystkie centra chiralne są stereocentrami, ale wszystkie centra chiralne nie są centrami chiralnymi.

Jaka jest różnica między centrum stereoskopowym a centrum chiralnym?

Stereocenter vs Chiral Center
Stereocenter jest punktem w cząsteczce, który może powodować powstawanie stereoizomerów.	Centrum chiralne to atom węgla, z którym związane są cztery różne atomy lub grupy atomów.
Natura
Stereocentrum to punkt w cząsteczce, niekoniecznie atom.	Centrum chiralne to atom węgla.
Hybrydyzacja węgla
Jeśli stereocentrum jest atomem węgla, może być hybrydyzacją sp2 lub hybrydyzacją sp3.	Centra chiralne są zasadniczo hybrydyzowane przez sp3.
Grupy atomów
Stereocentrum może mieć dołączone trzy lub cztery grupy.	Centra chiralne mają zasadniczo cztery grupy związane z nim.
Wiązania chemiczne
Stereocenter może mieć wokół siebie pojedyncze lub podwójne wiązania.	Centra chiralne mają wokół siebie tylko pojedyncze wiązania.
Wyniki wymiany grup
Wymiana grup w centrum stereochemicznym tworzy stereoizomery.	Wymiana grup w centrum chiralnym tworzy enancjomery.

Podsumowanie - Stereocenter vs Chiral Center

Wszystkie centra chiralne są stereocentrami, ale wszystkie centra chiralne nie są centrami chiralnymi. Stereocentrum to dowolny punkt cząsteczki, który może dać stereoizomer, gdy dwie grupy są zamienione w tym punkcie, podczas gdy centrum chiralne jest atomem w cząsteczce, który może dać enancjomer, gdy dwie grupy w tym centrum są zamienione. Jest to kluczowa różnica między centrum stereoskopowym a centrum chiralnym.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Dichloroeten” autor: V8rik - en: Zdjęcie: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
2. „Enalidomery talidomidowe” Autor: Klaus Hoffmeier - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia

Odniesienie:

1. Helmenstine, Anne Marie. „Co to jest centrum chiralne w chemii?” ThoughtCo, dostępne tutaj.
2. „Chiralność (chemia)”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 kwietnia 2018 r., Dostępna tutaj.
3. „Stereocenter”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 kwietnia 2018 r., Dostępna tutaj.