Różnica między Pyrrole Furanem a tiofenem

The kluczowa różnica między pirol furanem i tiofenem jest to pirol zawiera grupę -NH w pięcioczłonowym pierścieniu węglowym, a furan zawiera atom tlenu w pięcioczłonowym pierścieniu węglowym, podczas gdy tiofen zawiera atom siarki w pięcioczłonowym pierścieniu węglowym.

Furan pirolu i tiofen są związkami organicznymi. Są to pięcioczłonowe struktury pierścieniowe, w których jeden atom węgla jest zastąpiony inną grupą, taką jak grupa aminowa, atom tlenu lub atom siarki.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest Pyrrole 
3. Co to jest Furan 
4. Co to jest tiofen
5. Porównanie obok siebie - Pyrrole vs Furan vs tiofen w formie tabelarycznej
6. Podsumowanie

Co to jest Pyrrole?

Pirol jest pięcioczłonowym pierścieniem o wzorze chemicznym C.₄H.₄NH. Jest to związek heterocykliczny, w którym atom azotu przyczynia się do tworzenia struktury pierścienia wraz z czterema innymi atomami węgla. Pirol obserwujemy jako lotną i bezbarwną ciecz w temperaturze pokojowej. Jednak pod wpływem normalnego powietrza ciecz łatwo ciemnieje. Dlatego musimy go oczyścić przed użyciem. Oczyszczanie można przeprowadzić przez destylację bezpośrednio przed użyciem. Ponadto ciecz ta ma orzechowy zapach.

Ryc. 01: Struktura pirolu

W przeciwieństwie do niektórych innych pięcioczłonowych pierścieni heterocyklicznych, takich jak furan i tiofen, pirol ma dipol, w którym dodatnia strona pierścienia znajduje się na heteroatomie (grupa -NH ma ładunek dodatni). Pirol jest słabo podstawowym związkiem.

Ponadto, związek ten występuje w naturze jako pochodne. Na przykład witamina B12, pigmenty żółciowe, takie jak bilirubina, porfiryny itp. Są pochodnymi pirolu. Jednak ten związek jest nieco toksyczny. W skali przemysłowej możemy syntetyzować pirol poprzez obróbkę furanu amoniakiem. Ale ta reakcja wymaga również stałego katalizatora.

Co to jest Furan?

Furan to pięcioczłonowa struktura pierścieniowa zawierająca atom tlenu jako część pierścienia. Oznacza to, że atom tlenu wraz z czterema atomami węgla tworzy pięcioczłonowy pierścień furanu. Nazwany jest jako aromatyczny pierścień heterocykliczny. W temperaturze pokojowej związek ten wychodzi jako bezbarwna i bardzo lotna ciecz. Również ta ciecz jest łatwopalna. temperatura wrzenia furanu jest bardzo zbliżona do temperatury pokojowej. Poza tym ma silny, eteryczny zapach. Biorąc pod uwagę toksyczność, furan jest wysoce toksyczny i może być rakotwórczy dla ludzi.

Rysunek 02: Struktura Furana

Ponadto aromatyczność furanu wynika z delokalizacji pojedynczych par elektronów atomu tlenu w pierścieniu. Ponadto, ten związek jest znacznie bardziej reaktywny niż benzen w elektrofilowych reakcjach podstawienia. Jest tak z powodu zachowania atomu tlenu przez oddawanie elektronów.

W skali przemysłowej możemy wytwarzać furan poprzez dekarbonylowanie furfuralu w obecności katalizatora palladowego. Albo możemy zastosować inną metodę, w której utlenianie 1,3-butadienu odbywa się w obecności katalizatorów miedzianych.

Co to jest tiofen?

Tiofen jest pięcioczłonową strukturą pierścieniową, która ma atom siarki i cztery atomy węgla w pierścieniu. Dlatego jest to aromatyczny, heterocykliczny pierścień. Wzór chemiczny struktury to C.₄H.₄S. Jest to bezbarwna ciecz o zapachu podobnym do benzenu. Istnieje wiele innych podobieństw między tiofenem i benzenem, takich jak reaktywność. Możemy odróżnić tiofen od benzenu w zależności od wysokiej reaktywności tiofenu w stosunku do sulfonowania.

Rycina 03: Struktura tiofenu

Biorąc pod uwagę produkcję tiofenu, światowa produkcja obejmuje reakcję fazy gazowej disiarczku węgla i butanolu. Również ta reakcja wymaga katalizatora tlenowego i wysokiej temperatury.

Jaka jest różnica między Pyrrole Furanem a tiofenem?

Pirol, furan i tiofen są związkami organicznymi. Są to pięcioczłonowe struktury pierścieniowe, w których jeden atom węgla jest zastąpiony inną grupą, taką jak grupa aminowa, atom tlenu lub atom siarki. Dlatego kluczową różnicą między pirolowym furanem a tiofenem jest to, że pirol zawiera grupę -NH w pięcioczłonowym pierścieniu węglowym, a furan zawiera atom tlenu w pięcioczłonowym pierścieniu węglowym, podczas gdy tiofen zawiera atom siarki w pięcioczłonowym pierścień węglowy.

Poniższa infografika podsumowuje różnicę między pirolem furanem a tiofenem.

Podsumowanie - Pyrrole vs Furan vs tiofen

Pirol, furan i tiofen są związkami organicznymi. Są to pięcioczłonowe struktury pierścieniowe, w których jeden atom węgla jest zastąpiony inną grupą, taką jak grupa aminowa, atom tlenu lub atom siarki. Dlatego kluczową różnicą między pirolem, furanem i tiofenem jest to, że pirol zawiera grupę -NH w pięcioczłonowym pierścieniu węglowym, a furan zawiera atom tlenu w pięcioczłonowym pierścieniu węglowym, podczas gdy tiofen zawiera atom siarki w pięcio- członowy pierścień węglowy.

Odniesienie:

1. „Pyrrole”. Wikipedia, Fundacja Wikimedia, 28 grudnia 2019, dostępna tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Pyrrole-2D-numbered” Autor: Jynto (dyskusja) - Praca własna (domena publiczna) przez Commons Wikimedia
2. „Furan-2D-numbered” Autor: Jynto - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
3. „Numer tiofenu-2D” Autor: Jynto - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia