Różnica między dodatkiem nukleofilowym i elektrofilowym

Kluczowa różnica między addycją nukleofilową i elektrofilową jest taka, w reakcjach addycji nukleofilowej składnik bogaty w elektrony łączy się z cząsteczką, natomiast w reakcjach addycji elektrofilowej gatunek z niedoborem elektronów lub związek obojętny z pustymi orbitalami łączy się z cząsteczką.

Nukleofil to bogaty w elektrony gatunek chemiczny, który może przekazać parę elektronów gatunkom z niedoborem elektronów. Z drugiej strony elektrofil jest naładowany dodatnio lub neutralnie. Jeśli jest neutralny, powinien mieć puste orbitale, aby przyjąć elektrony z innego gatunku.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest dodatek nukleofilowy
3. Co to jest dodatek elektrofilowy
4. Porównanie obok siebie - dodatek nukleofilowy vs elektrofilowy w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest dodatek nukleofilowy?

Dodawanie nukleofilowe jest procesem dodawania nukleofilu do gatunku z niedoborem elektronów lub wiązania pi w cząsteczce (nazywamy to substratem). Dodany nukleofil tworzy pojedyncze wiązanie (wiązanie sigma) z substratem. Rozważmy kilka przykładów, aby zrozumieć proces dodawania nukleofilowego.

Dodatek nukleofilów do węgla karbonylowego

Grupy karbonylowe są polarne, ponieważ mają podwójnie związany atom węgla z atomem tlenu. Ta biegunowość wynika z dużej różnicy między wartościami elektroujemności węgla i tlenu. Oznacza to, że tlen ma większe powinowactwo do wiązanych elektronów niż węgiel. Następnie atom węgla grupy karbonylowej otrzymuje częściowy ładunek dodatni. Ten węgiel jest lepszą pozycją dla nukleofila do ataku na cząsteczkę. Nukleofil przekazuje elektrony do tego węgla i tworzy pojedyncze wiązanie z atomem węgla. Jest to zatem dodatek nukleofilowy. Ponadto tego rodzaju reakcje zachodzą zwykle w aldehydach i ketonach.

Rycina 1: Dodatek nukleofilowy do węgla karbonylowego

Dodanie nukleofilów do nitryli

Nitryl jest związkiem zawierającym potrójną atom węgla związaną z atomem azotu. Wiązanie to jest bardzo polarne, ponieważ elektroujemność azotu jest wyższa niż węgla. Następnie atom węgla staje się częściowo naładowany dodatnio. W rezultacie węgiel ten może podlegać addycji nukleofilowej. Nukleofil łączy się z atomem węgla. Powstała cząsteczka ma podwójne wiązanie między węglem a azotem, zamiast potrójnego wiązania.

Dodanie nukleofili do podwójnych wiązań

Wiązanie podwójne ma wiązanie pi i wiązanie sigma. Wiązania podwójne występują w alkenach. Gdy alken ulega addycji nukleofilowej, nienasycona cząsteczka nasyca się nukleofilem i łączy się z jednym z winylowych atomów węgla (podwójnie związanych atomów węgla) poprzez wiązanie kowalencyjne.

Co to jest dodatek elektrofilowy?

Dodawanie elektrofilowe to proces dodawania elektrofilu do wiązania pi alkenu. Pod koniec reakcji wiązanie pi rozpada się, tworząc dwa nowe wiązania sigma. Cząsteczka powinna zawierać wiązanie podwójne lub potrójne, aby otrzymać elektrofil. Występuje w dwóch etapach. Rozważmy przykład, aby zrozumieć mechanizm dodawania elektrofilowego.

Rycina 2: Dodawanie elektrofilowe

Tutaj mamy dodatnio naładowany elektrofil. Ponadto wiązanie nienasycone lub wiązanie podwójne jest bogate w elektrony. Dlatego może przekazywać elektrony elektrofilowi ​​z niedoborem elektronów. Następnie ładunek dodatni jest przenoszony na wiązanie C-C, podczas gdy wiązanie sigma tworzy się między atomem węgla a elektrofilem. Powoduje to karbokokację. Ponieważ jest to niestabilne, dodatnio naładowany atom węgla pobiera elektrony z anionu, tworząc kolejne wiązanie sigma.

Jaka jest różnica między dodatkiem nukleofilowym a elektrofilowym?

Dodatek nukleofilowy a elektrofilowy
Nukleofilowy dodanie to proces dodawania nukleofila do gatunku z niedoborem elektronów lub wiązania pi w cząsteczce.	Elektrofilowy dodanie to proces dodawania elektrofila do wiązania pi alkenu.
Dodawane gatunki
Nukleofil łączy się z cząsteczką.	Elektrofil łączy się z cząsteczką.
Podłoże
Albo cząsteczka chemiczna ładunku dodatniego, albo wiązanie pi w cząsteczce.	Alken lub alkin
Proces
Nukleofil tworzy wiązanie sigma z atomem węgla w podłożu	Elektrofil tworzy wiązanie sigma z winylowym atomem węgla w wiązaniu podwójnym.

Podsumowanie - Dodatek nukleofilowy a elektrofilowy

Zarówno addycja nukleofilowa, jak i addycja elektrofilowa to dwie ważne reakcje chemiczne stosowane w syntezie nasyconych związków z nienasyconych związków. Kluczowa różnica między addycją nukleofilową i elektrofilową polega na tym, że w reakcjach addycji nukleofilowej do cząsteczki dodaje się składnik bogaty w elektrony, podczas gdy w addycji elektrofilowej do cząsteczki dodaje się niedobór elektronów.

Odniesienie:

1. „Dodatek nukleofilowy”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 kwietnia 2018, dostępna tutaj.
2. Libretexts. „19.4 Reakcje addycji nukleofilowej aldehydów i ketonów.” Chemia LibreTexts, Libretexts, 25 sierpnia 2017, Dostępne tutaj.
3. „Dodatek elektrofilowy”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 kwietnia 2018, dostępna tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „NucleophilicAdditionsToCarbonyls” Autor: V8rik z angielskiej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
2. „ElectrophilicAdditionmechanism” Autor: V8rik z angielskiej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia