The kluczowa różnica między nukleofilem a elektrofilem jest to, że nukleofil jest substancją, która szuka dodatniego centrum, podczas gdy elektrofile poszukują centrów ujemnych z dodatkowymi elektronami.
Gatunek powstały w wyniku rozdzielenia ładunku możemy nazwać „elektrofilami” i „nukleofilami”. W tym artykule omówimy, czym dokładnie jest nukleofil lub elektrofil. Elektrofile i nukleofile są ważne dla inicjowania reakcji chemicznych. Ponadto są one ważne, aby opisać przebieg reakcji. W chemii organicznej możemy kategoryzować mechanizmy reakcji w zależności od początkowego gatunku (elektrofilowego lub nukleofilowego), który zaczyna atakować inne gatunki. Substytucja nukleofilowa, addycja nukleofilowa, substytucja elektrofilowa i addycja elektrofilowa to cztery główne typy mechanizmów opisujących reakcje organiczne.
1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest nukleofil
3. Co to jest elektrofil
4. Porównanie obok siebie - nukleofil a elektrofil w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie
Nukleofil to dowolny jon ujemny lub dowolna neutralna cząsteczka, która ma co najmniej jedną nieudostępnioną parę elektronów. Nukleofil jest substancją bardzo elektropozytywną, dlatego lubi oddziaływać z dodatnimi centrami. Może inicjować reakcje za pomocą pojedynczej pary elektronów. Na przykład, gdy nukleofil reaguje z halogenkiem alkilu, samotna para nukleofila atakuje atom węgla, który nosi fluorowiec. Ten atom węgla ma częściowy ładunek dodatni ze względu na różnicę między wartościami elektroujemności tego węgla i atomu fluorowca. Po przyłączeniu nukleofila do węgla halogen opuszcza się. Ten rodzaj reakcji nazywamy reakcjami podstawienia nukleofilowego.
Rycina 01: Reakcja addycji nukleofilowej
Istnieje inny rodzaj reakcji, który mogą zainicjować nukleofile; nazywamy to reakcją eliminacji nukleofilowej. Nukleofilowość mówi o mechanizmach reakcji; jest to zatem wskaźnik szybkości reakcji. Na przykład, jeśli nukleofilowość jest wysoka, wówczas pewna reakcja staje się szybka, a jeśli nukleofilowość jest niska, szybkość reakcji jest wolna. Ponieważ nukleofile przekazują elektrony, zgodnie z definicją Lewisa, są one zasadami.
Elektrofile to odczynniki, które w swoich reakcjach poszukują dodatkowych elektronów, które zapewnią im stabilną powłokę walencyjną elektronów. Karbokacje są elektrofilami. Są pozbawione elektronów i mają tylko sześć elektronów w swojej powłoce walencyjnej. Z tego powodu karbokacje mogą działać jak kwasy Lewisa. Przyjmują parę elektronów z nukleofilu i wypełniają powłokę walencyjną.
Rycina 02: Reakcja addycji elektrofilowej
Elektrofile mogą mieć ładunek formalnie dodatni, ładunek częściowo dodatni lub powłokę falbany z niepełnym oktetem. Podstawienia elektrofilowe i reakcje addycji elektrofilowej to dwie główne reakcje, które mogą zainicjować elektrofile. W reakcji podstawienia elektrofilowego elektrofil przesuwa atom lub grupę w związku. Widzimy ten incydent głównie w związkach aromatycznych. Na przykład są to mechanizmy z grupą nitrową przyłączoną do pierścienia benzenowego przez wypieranie wodoru. W reakcji addycji elektrofilowej wiązanie pi w cząsteczce ulega rozkładowi i powstaje nowe wiązanie sigma między cząsteczką a elektrofilem.
Nukleofil to dowolny jon ujemny lub dowolna neutralna cząsteczka, która ma co najmniej jedną nieudostępnioną parę elektronów, podczas gdy elektrofile są odczynnikami, które w swoich reakcjach szukają dodatkowych elektronów, które zapewnią im stabilną powłokę walencyjną elektronów. Tak więc kluczową różnicą między nukleofilem a elektrofilem jest to, że nukleofil jest substancją, która szuka dodatniego centrum, podczas gdy elektrofile poszukują centrów ujemnych z dodatkowymi elektronami. Ponadto możemy uznać nukleofile za zasady Lewisa, a elektrofile za kwasy Lewisa. Jest to zatem kolejna różnica między nukleofilem a elektrofilem.
Poniższa infografika zestawia różnice między nukleofilem i elektrofilem jako porównanie obok siebie.
Nukleofile i elektrofile to dwie różne formy związków chemicznych, które mają zdolność inicjowania różnych reakcji chemicznych. Kluczowa różnica między nukleofilem a elektrofilem polega na tym, że nukleofil jest substancją, która szuka dodatniego centrum, podczas gdy elektrofile poszukują centrów ujemnych z dodatkowymi elektronami.
1. „Nukleofil”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 8 lipca 2018 r. Dostępne tutaj
2. „Elektrofil”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 czerwca 2018 r. Dostępne tutaj
1. „NucleophilicConjugateAddition” Autor: V8rik z angielskiej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
2. „Dodatek elektrofilowy Br2” Autor nie podał autora do odczytu maszynowego. Założono, że Su-no-G (domena publiczna) przez Commons Wikimedia