Różnica między nukleofilem a elektrofilem

The kluczowa różnica między nukleofilem a elektrofilem jest to, że nukleofil jest substancją, która szuka dodatniego centrum, podczas gdy elektrofile poszukują centrów ujemnych z dodatkowymi elektronami.

Gatunek powstały w wyniku rozdzielenia ładunku możemy nazwać „elektrofilami” i „nukleofilami”. W tym artykule omówimy, czym dokładnie jest nukleofil lub elektrofil. Elektrofile i nukleofile są ważne dla inicjowania reakcji chemicznych. Ponadto są one ważne, aby opisać przebieg reakcji. W chemii organicznej możemy kategoryzować mechanizmy reakcji w zależności od początkowego gatunku (elektrofilowego lub nukleofilowego), który zaczyna atakować inne gatunki. Substytucja nukleofilowa, addycja nukleofilowa, substytucja elektrofilowa i addycja elektrofilowa to cztery główne typy mechanizmów opisujących reakcje organiczne.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest nukleofil
3. Co to jest elektrofil
4. Porównanie obok siebie - nukleofil a elektrofil w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest Nucleophile?

Nukleofil to dowolny jon ujemny lub dowolna neutralna cząsteczka, która ma co najmniej jedną nieudostępnioną parę elektronów. Nukleofil jest substancją bardzo elektropozytywną, dlatego lubi oddziaływać z dodatnimi centrami. Może inicjować reakcje za pomocą pojedynczej pary elektronów. Na przykład, gdy nukleofil reaguje z halogenkiem alkilu, samotna para nukleofila atakuje atom węgla, który nosi fluorowiec. Ten atom węgla ma częściowy ładunek dodatni ze względu na różnicę między wartościami elektroujemności tego węgla i atomu fluorowca. Po przyłączeniu nukleofila do węgla halogen opuszcza się. Ten rodzaj reakcji nazywamy reakcjami podstawienia nukleofilowego.

Rycina 01: Reakcja addycji nukleofilowej

Istnieje inny rodzaj reakcji, który mogą zainicjować nukleofile; nazywamy to reakcją eliminacji nukleofilowej. Nukleofilowość mówi o mechanizmach reakcji; jest to zatem wskaźnik szybkości reakcji. Na przykład, jeśli nukleofilowość jest wysoka, wówczas pewna reakcja staje się szybka, a jeśli nukleofilowość jest niska, szybkość reakcji jest wolna. Ponieważ nukleofile przekazują elektrony, zgodnie z definicją Lewisa, są one zasadami.

Co to jest elektrofil?

Elektrofile to odczynniki, które w swoich reakcjach poszukują dodatkowych elektronów, które zapewnią im stabilną powłokę walencyjną elektronów. Karbokacje są elektrofilami. Są pozbawione elektronów i mają tylko sześć elektronów w swojej powłoce walencyjnej. Z tego powodu karbokacje mogą działać jak kwasy Lewisa. Przyjmują parę elektronów z nukleofilu i wypełniają powłokę walencyjną.

Rycina 02: Reakcja addycji elektrofilowej

Elektrofile mogą mieć ładunek formalnie dodatni, ładunek częściowo dodatni lub powłokę falbany z niepełnym oktetem. Podstawienia elektrofilowe i reakcje addycji elektrofilowej to dwie główne reakcje, które mogą zainicjować elektrofile. W reakcji podstawienia elektrofilowego elektrofil przesuwa atom lub grupę w związku. Widzimy ten incydent głównie w związkach aromatycznych. Na przykład są to mechanizmy z grupą nitrową przyłączoną do pierścienia benzenowego przez wypieranie wodoru. W reakcji addycji elektrofilowej wiązanie pi w cząsteczce ulega rozkładowi i powstaje nowe wiązanie sigma między cząsteczką a elektrofilem.

Jaka jest różnica między nukleofilem a elektrofilem?

Nukleofil to dowolny jon ujemny lub dowolna neutralna cząsteczka, która ma co najmniej jedną nieudostępnioną parę elektronów, podczas gdy elektrofile są odczynnikami, które w swoich reakcjach szukają dodatkowych elektronów, które zapewnią im stabilną powłokę walencyjną elektronów. Tak więc kluczową różnicą między nukleofilem a elektrofilem jest to, że nukleofil jest substancją, która szuka dodatniego centrum, podczas gdy elektrofile poszukują centrów ujemnych z dodatkowymi elektronami. Ponadto możemy uznać nukleofile za zasady Lewisa, a elektrofile za kwasy Lewisa. Jest to zatem kolejna różnica między nukleofilem a elektrofilem.

Poniższa infografika zestawia różnice między nukleofilem i elektrofilem jako porównanie obok siebie.

Podsumowanie - Nucleophile vs Electophile

Nukleofile i elektrofile to dwie różne formy związków chemicznych, które mają zdolność inicjowania różnych reakcji chemicznych. Kluczowa różnica między nukleofilem a elektrofilem polega na tym, że nukleofil jest substancją, która szuka dodatniego centrum, podczas gdy elektrofile poszukują centrów ujemnych z dodatkowymi elektronami.

Odniesienie:

1. „Nukleofil”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 8 lipca 2018 r. Dostępne tutaj 
2. „Elektrofil”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 czerwca 2018 r. Dostępne tutaj 

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „NucleophilicConjugateAddition” Autor: V8rik z angielskiej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia 
2. „Dodatek elektrofilowy Br2” Autor nie podał autora do odczytu maszynowego. Założono, że Su-no-G (domena publiczna) przez Commons Wikimedia