Różnica między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym

The kluczowa różnica między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym jest to kwas maleinowy jest izomerem cis kwasu butenodiowego, natomiast kwas fumarowy jest izomerem trans.

Kwas maleinowy i kwas fumarowy są kwasami karboksylowymi. Są to izomery cis-trans siebie. Oba te związki mają dwie grupy kwasu karboksylowego na cząsteczkę.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest kwas maleinowy
3. Co to jest kwas fumarowy
4. Porównanie obok siebie - Kwas maleinowy vs kwas fumarowy w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest kwas maleinowy?

Kwas maleinowy jest kwasem karboksylowym o wzorze chemicznym HO₂₎CCH = CHCO₂₎H. Jest to kwas dikarboksylowy, ponieważ ma dwie grupy karboksylowe na cząsteczkę. Jest to izomer kwasu fumarowego. Masa molowa kwasu maleinowego wynosi 116,072 g / mol. Materiał ten wydaje się być białym ciałem stałym i jest mniej stabilny w porównaniu z kwasem fumarowym, ale bardziej rozpuszczalny w wodzie. Jego temperatura topnienia wynosi 135 ° C i jest to znacznie niższa wartość w porównaniu do temperatury topnienia kwasu fumarowego. Powyżej tej temperatury związek ulega rozkładowi. Te właściwości wynikają z wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego cząsteczek kwasu maleinowego.

Ryc. 01: Struktura kwasu maleinowego

W skali przemysłowej produkujemy kwas maleinowy poprzez hydrolizę bezwodnika maleinowego. Możemy go również wytwarzać przez utlenianie benzenu lub butanu.

Co to jest kwas fumarowy?

Kwas fumarowy jest kwasem karboksylowym o wzorze chemicznym HO₂₎CCH = CHCO₂₎H. Ponadto, ten związek ma owocowy smak; dlatego możemy go używać jako dodatku do żywności. Masa molowa związku wynosi 116,072 g / mol. Jest równy masie molowej kwasu maleinowego, ponieważ oba mają ten sam wzór chemiczny.

Ryc. 02: Struktura kwasu fumarowego

Ponadto, związek ten pojawia się jako biała substancja stała. Temperatura topnienia wynosi 287 ° C i po dalszym ogrzewaniu związek rozkłada się. Poza tym możemy wytwarzać kwas fumarowy poprzez katalityczną izomeryzację kwasu maleinowego przy niskim pH. Odbywa się to również w roztworze wodnym.

Jaka jest różnica między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym?

Kluczowa różnica między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym polega na tym, że kwas maleinowy jest izomerem cis kwasu butenodioinowego, podczas gdy kwas fumarowy jest izomerem trans. Ponadto kwas maleinowy tworzy słabe wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe i ma znacznie niższą temperaturę topnienia niż kwas fumarowy. Jest tak, ponieważ wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe w kwasie fumarowym są znacznie silniejsze ze względu na geometrię trans.

Poniższa infografika zawiera więcej szczegółów na temat różnicy między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym.

Podsumowanie - Kwas maleinowy vs kwas fumarowy

Zarówno kwas maleinowy, jak i kwas fumarowy są kwasami karboksylowymi. Ponadto są one wzajemnie izomerami cis-trans. Kluczowa różnica między kwasem maleinowym a kwasem fumarowym polega na tym, że kwas maleinowy jest izomerem cis kwasu butenodioinowego, podczas gdy kwas fumarowy jest izomerem trans.

Odniesienie:

1. „Kwas maleinowy”. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. Baza danych PubChem Compound, Amerykańska Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych, dostępna tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Maleinsäure” Autor: NEUROtiker - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
2. „Kwas fumarowy-2D-szkielet” autor: Ben Mills - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia