Różnica między lizyną a L-lizyną

Kluczowa różnica - lizyna vs L-lizyna
 

Lizyna i L-lizyna to oba rodzaje aminokwasów, które mają te same właściwości fizyczne, ale jest między nimi pewna różnica. The kluczową różnicą między lizyną i L-lizyną jest zdolność do obracania płaskiego światła spolaryzowanego. Lizyna jest biologicznie aktywnym, naturalnie występującym niezbędnym α-aminokwasem. Może występować w dwóch postaciach izomerycznych ze względu na możliwość tworzenia dwóch różnych enancjomerów wokół chiralnego atomu węgla. Są one znane jako formy L i D, analogiczne do konfiguracji dla osób leworęcznych i praworęcznych. Mówi się, że te formy L i D są optycznie aktywne i obracają spolaryzowane światło w innym znaczeniu; zgodnie z ruchem wskazówek zegara lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara. Jeśli światło obraca lizynę w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara, wówczas światło wykazuje leworotację i jest znane jako L-lizyna. Należy jednak tutaj ostrożnie zauważyć, że znakowanie D i L izomerów nie jest takie samo jak znakowanie d i l.

Co to jest lizyna?

Lizyna jest niezbędny aminokwas który jest nie syntetyzowane w naszym ciele i musi być zasilany przez regularną dietę. Dlatego lizyna jest niezbędnym aminokwasem dla ludzi. Jest to biologicznie ważny związek organiczny złożony z aminy (-NH₂₎) i grupy funkcyjne kwasu karboksylowego (-COOH) o wzorze chemicznym NH₂₎-(CH₂₎)₄-CH (NH₂₎) -COOH. Kluczowymi elementami lizyny są węgiel, wodór, tlen i azot. W biochemii aminokwasy zawierające zarówno grupę aminową, jak i kwas karboksylowy przyłączone do pierwszego (alfa) atomu węgla są znane jako α-aminokwasy. Zatem lizyna jest również uważana za α-aminokwasy. Strukturę lizyny podano na rycinie 1.

Rycina 1: Struktura molekularna lizyny (* atom węgla jest chiralnym lub asymetrycznym atomem węgla i również reprezentuje atom alfa-węgla)

Lizyna ma charakter zasadowy, ponieważ zawiera dwie zasadowe grupy aminowe i jedną kwasową grupę kwasu karboksylowego. W związku z tym tworzy również szerokie wiązania wodorowe ze względu na obecność dwóch grup aminowych. Dobre źródła lizyny są bogatymi w białko źródłami zwierząt, takimi jak jajka, czerwone mięso, jagnięcina, wieprzowina i drób, ser i niektóre ryby (takie jak dorsz i sardynki). Lizyna jest również bogaty w białka roślinne jak soja, fasola i groszek. Jest to jednak aminokwas ograniczający w większości ziaren zbóż, ale występuje obficie w większości roślin strączkowych i roślin strączkowych.

Co to jest L-lizyna?

Lizyna ma cztery różne grupy wokół 2^nd węgiel i tak jest struktura asymetryczna. Lizyna jest także optycznie aktywnym aminokwasem ze względu na obecność tego asymetrycznego lub chiralnego atomu węgla. Zatem lizyna może tworzyć stereoizomery, które są cząsteczkami izomerycznymi o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale różnią się trójwymiarową orientacją ich atomów w przestrzeni. Enancjomery to dwa stereoizomery, które są powiązane ze sobą przez odbicie lub są lustrzanymi odbiciami, których nie można nakładać. Lizyna jest dostępna w dwóch postaciach enancjomerycznych znanych jako L- i D-, a enancjomery lizyny podano na rycinie 2.

Rycina 2: Enancjomery aminokwasu lizyny. Grupy COOH, H, R i NH2 są rozmieszczone wokół atomu C zgodnie z ruchem wskazówek zegara, w przeciwnym razie enancjomer nazywany jest postacią L, a postacią D. L- i D- odnoszą się tylko do przestrzennego rozmieszczenia wokół atomu węgla i nie odnoszą się do aktywności optycznej. Podczas gdy formy L i D chiralnej cząsteczki obracają płaszczyznę spolaryzowanego światła w różnych kierunkach, niektóre formy L (lub formy D) obracają światło w lewo (forma lewo lub l), a niektóre w prawo (dextro lub d-form). formy l i d nazywane są izomerami optycznymi.

L-lizyna i D-lizyna są enancjomerami o tych samych właściwościach fizycznych, z wyjątkiem kierunku, w którym obracają światło spolaryzowane. Mają nienakładające się relacje obrazu lustrzanego. Jednak nomenklatura D i L nie jest powszechna w aminokwasach, w tym lizynie. Obracają spolaryzowane światło o tej samej wielkości, ale w różnych kierunkach. Izomer D i L lizyny, który obraca spolaryzowane światło w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, nazywany jest prawoskrętnym lub d-lizyna a ten, który obraca światło spolaryzowane płasko w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara, jest nazywany lewoskrętnym lub L-lizyna (Rysunek 2).

L-Lizyna jest najbardziej dostępna stabilna forma lizyny. D-lizyna jest syntetyczną postacią lizyny, którą można zsyntetyzować z l-lizyny przez racemizację. Jest on wykorzystywany w przetwarzaniu poli-d-lizyny, która jest stosowana jako materiał powlekający w celu zwiększenia przyczepności komórek. L-lizyna odgrywa znaczącą rolę w ludzkim ciele, w absorpcji wapnia, rozwoju białka mięśniowego i syntezie hormonów, enzymów i przeciwciał. Na skalę przemysłową L-lizynę wytwarza się w procesie fermentacji mikrobiologicznej Corynebacterium glutamicum.

Jaka jest różnica między lizyną a L-lizyną?

Lizyna i L-lizyna mają te same właściwości fizyczne, z wyjątkiem kierunku, w którym obracają światło spolaryzowane. W rezultacie L-lizyna może mieć zasadniczo różne efekty biologiczne i właściwości funkcjonalne. Jednak przeprowadzono bardzo ograniczone badania w celu rozróżnienia tych efektów biologicznych i właściwości funkcjonalnych. Niektóre z tych różnic mogą obejmować,

Smak

L-lizyna: Formy L aminokwasów wydają się być bez smaku.

D-lizyna: Formy D aminokwasów mają słodki smak.

Dlatego l-lizyna może być mniej / nie słodsza niż lizyna.

Obfitość

L-lizyna: Formy L aminokwasu, w tym l-lizyna, są najobficiej występującą w naturze. Na przykład dziewięć z dziewiętnastu L-aminokwasów powszechnie występujących w białkach jest prawoskrętnych, a pozostałe lewoskrętne.

D-lizyna: Stwierdzono eksperymentalnie, że formy D aminokwasów występują bardzo rzadko.

Referencje: Solomons, T.W. Graham i Graig B. Fryhle (2004). Chemia organiczna (8^th ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereochemia, podstawa wyrafinowanych bzdur w farmakokinetyce i farmakologii klinicznej, European Journal of Clinical Pharmacology, 26, 663–668. Zdjęcie dzięki uprzejmości: „L-lizyna-monokacja-z-chlorowodorku-dihydratu-xtal-3D-kulki” Ben Mills - praca własna za pośrednictwem Wikimedia Commons