Różnica między efektem indukcyjnym a efektem mezomerycznym
Share
Kluczowa różnica - efekt indukcyjny vs. efekt mezomeryczny
Efekt indukcyjny i efekt mezomeryczny to dwa rodzaje efektów elektronicznych w cząsteczkach wieloatomowych. Jednak efekt indukcyjny i efekt mezomeryczny powstają z powodu dwóch różnych czynników. Na przykład, efekt indukcyjny jest wynikiem polaryzacji wiązań σ, a efekt mezomeryczny jest wynikiem podstawniki lub grupy funkcjonalne w związek chemiczny. W niektórych złożonych cząsteczkach może istnieć zarówno efekt mezomeryczny, jak i indukcyjny.
Co to jest efekt indukcyjny?
Efekt indukcyjny to efekt elektroniczny w cząsteczkach polarnych lub jonach spowodowany polaryzacją wiązań σ. Główną przyczyną efektu indukcyjnego jest różnica elektro-ujemna między atomami na obu końcach wiązania. To tworzy pewną polaryzację wiązania między dwoma atomami. Większość atomów elektroujemnych przyciąga elektrony w wiązaniu do siebie, co powoduje polaryzację wiązania. Niektóre przykłady to wiązania O-H i C-Cl.
Dipol wodny
Co to jest efekt mezomeryczny?
Efekt mezomeryczny powstaje z powodu podstawników lub grup funkcyjnych w związku chemicznym i jest reprezentowany literą M. Ten efekt jest jakościową metodą opisywania właściwości wyciągania lub uwalniania elektronów podstawników, w oparciu o odpowiednie struktury rezonansowe. Jest to trwały efekt w związkach chemicznych złożonych z co najmniej jednego wiązania podwójnego i innego wiązania podwójnego lub pojedynczej pary oddzielonych pojedynczym wiązaniem. Efekt mezomeryczny można sklasyfikować jako „negatywny” i „pozytywny” na podstawie właściwości podstawnika. Efekt jest dodatni (+ M), gdy podstawnik jest grupą uwalniającą elektrony, a efekt jest ujemny (-M), gdy podstawnikiem jest grupa wydzielająca elektrony.
Jaka jest różnica między efektem indukcyjnym a efektem mezomerycznym?
Nieruchomości:
Efekt indukcyjny: Efekt indukcyjny to trwały stan polaryzacji. Kiedy występuje wiązanie sigma między dwoma różnymi atomami (gdy wartości elektroujemne dwóch atomów nie są podobne), gęstość elektronów między tymi dwoma atomami nie jest jednolita. Gęstość elektronów jest bardziej gęsta w kierunku bardziej elektroujemnego atomu. Pomimo tego, że jest to efekt trwały, jest stosunkowo słaby, a zatem może być łatwo pokonany przez inne silne efekty elektroniczne.
Efekt mezomeryczny: Efekt mezomeryczny jest spowodowany delokalizacją elektronów. Może być przenoszony wzdłuż dowolnej liczby atomów węgla w układzie sprzężonym. Można to uznać za stałą polaryzację, najczęściej występującą w łańcuchach nienasyconych.
Czynniki wpływające:
Efekt indukcyjny: Różnica elektroujemności między dwoma atomami w wiązaniu wpływa bezpośrednio na efekt indukcyjny. Ponadto jest to zjawisko zależne od odległości; dlatego długość wiązania jest również innym czynnikiem wpływającym; im większa odległość, tym słabszy efekt.
Efekt mezomeryczny: Efekt mezomeryczny jest efektem trwałym, który zależy od podstawników lub grup funkcyjnych w związku chemicznym. Występuje w związkach chemicznych zawierających co najmniej jedno wiązanie podwójne i kolejne wiązanie podwójne lub pojedynczą parę oddzielone pojedynczym wiązaniem.
Kategorie:
Efekt indukcyjny: Efekt indukcyjny jest podzielony na dwie kategorie w oparciu o efekt wyciągania elektronów lub uwalniania elektronów w odniesieniu do wodoru.
Negatywny efekt indukcyjny (-I):
Grupy lub atomy mające właściwości odciągania elektronów powodują ujemny efekt indukcyjny. Niektóre przykłady są wymienione poniżej zgodnie z malejącą kolejnością efektu -I.
NH3)+ > NIE2) > CN> SO3)H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH2) > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH2) > C6H.5 > H
Pozytywny efekt indukcyjny (-I):
Grupy lub atomy mające właściwości uwalniające elektrony wywołują dodatni efekt indukcyjny. Niektóre przykłady są wymienione poniżej, zgodnie z malejącą kolejnością efektu + I.
C (CH3))3) > CH (CH3))2) > CH2)CH3) > CH3) > H
Efekt mezomeryczny:
Pozytywny efekt mezomeryczny (+ M):
Gdy podstawnik można uznać za grupę uwalniającą elektrony w oparciu o struktury rezonansowe, efekt jest dodatni (+ M).
+Podstawniki M: alkohol, amina, benzen
Negatywny efekt mezomeryczny (- M):
Gdy podstawnikiem jest grupa odciągająca elektrony, efekt mezomeryczny jest ujemny (-M)
-Podstawniki M: acetyl (etanoil), nitryl, nitro
Odniesienia: „Efekt mezomeryczny” - Wikipedia „Efekt indukcyjny” - Wikipedia „Rozdział 4: Alkohole i halogenki alkilowe” - Wydział Chemii, Uniwersytet Calgary „Efekt indukcyjny, efekt elektromagnetyczny, efekt rezonansowy i hiperkoniugacja” - BRILLIANT „Efekt indukcyjny” - Kompendium terminologii chemicznej IUPAC - Złota Księga „Reakcje związków aromatycznych (ogólnie)” - Chemgapedia https: / /schools.aglasem.com/4464 Zdjęcie dzięki uprzejmości: „Water V” Autor: Jü - Praca własna (CC0) za pośrednictwem Commons Wikimedia „Efekt mezomeryczny (-M) V” Autor: Jü - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia