Różnica między imidem a amidem

Kluczowa różnica - Imide vs. Amide
 

Imidy i amidy są związkami organicznymi zawierającymi atomy C, H, N i O. Oba te związki zawierają grupy acylowe przyłączone do atomu azotu. Kluczową różnicą między imidem a amidem jest to, że imid jest związek organiczny złożony z dwóch grup acylowych związanych z tym samym atomem azotu, podczas gdy amid jest związkiem organicznym złożonym z grupy acylowej związanej z atomem azotu.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest Imide
3. Co to jest amid 
4. Porównanie obok siebie - Imide vs Amide w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest Imide?

Imid jest związkiem organicznym, który składa się z dwóch grup acylowych związanych z tym samym atomem azotu. Struktura imidu przypomina bezwodniki kwasowe. Związki te są wysoce polarne i dobrze rozpuszczają się w polarnych rozpuszczalnikach.

Ryc. 1: Ogólna struktura Imide

Przygotowanie imidów odbywa się przez ogrzewanie kwasów dikarboksylowych amoniakiem (lub pierwszorzędowymi aminami). Rodzaj reakcji chemicznej biorącej udział w tym preparacie to reakcja kondensacji między kwasem dikarboksylowym i aminą, która daje imid.

Imidy utworzone z amoniaku zawierają wiązanie N-H między dwiema grupami acylowymi. To wiązanie N-H daje zdolność do tworzenia wiązań wodorowych. To centrum N-H jest kwaśne. Prowadzi to do powstawania soli imidów metali alkalicznych; na przykład ftalimid potasu. Atomy azotu w imidach nie są aż tak zasadowe. Pozwala to imidom tworzyć pochodne N-halo w reakcji między imidem a halogenem w obecności zasady.

Co to jest Amid?

Amid jest związkiem organicznym, który składa się z jednej grupy acylowej związanej z atomem azotu. Jest również nazywany amid kwasowy. Czasami ten termin jest używany do nazwania sprzężonej zasady amoniaku (NH₂₎^- anion). Najprostsze amidy pochodzą od amoniaku, w którym jeden atom wodoru amoniaku jest zastąpiony grupą acylową. Złożone amidy powstają z pierwszorzędowych i drugorzędowych amin. Pierwotne amidy powstają z amoniaku, podczas gdy drugorzędowe amidy powstają z pierwszorzędowych amin, a trzeciorzędowe amidy powstają z drugorzędowych amin. Aminy trzeciorzędowe nie mogą brać udziału w tworzeniu amidów.

Rozważając faktyczną strukturę amidu, istnieje częściowe podwójne wiązanie między azotem i atomem węgla grupy acylowej z powodu delokalizacji pojedynczej pary na atomie azotu. Oznacza to, że amidy mają struktury rezonansowe, które określają rzeczywistą strukturę amidu.

Rycina 2: Struktury rezonansowe amidu

Istnieje kilka metod syntezy amidu. Najbardziej podstawową metodą jest reakcja między kwasem karboksylowym i aminą. Ta reakcja wymaga wysokiej energii cieplnej, ponieważ energia aktywacji reakcji jest bardzo wysoka.

Jaka jest różnica między Imide a Amide?

Imide vs Amide
Imid jest związkiem organicznym, który składa się z dwóch grup acylowych związanych z tym samym atomem azotu.	Amid jest związkiem organicznym, który składa się z jednej grupy acylowej związanej z atomem azotu.
Grupa Acyl
Imid ma co najmniej dwie grupy acylowe.	Amid ma co najmniej jedną grupę acylową.
Wartość dla materiałów diamagnetycznych
Imid można wytworzyć przez ogrzewanie kwasów dikarboksylowych amoniakiem lub pierwszorzędowymi aminami.	Amid można wytworzyć w reakcji kwasu karboksylowego z amoniakiem w obecności wysokiej temperatury.

Podsumowanie - Imide vs Amide

Zarówno imidy, jak i amidy są związkami organicznymi zawierającymi azot. Kluczowa różnica między imidem i amidem polega na tym, że imid jest związkiem organicznym złożonym z dwóch grup acylowych związanych z tym samym atomem azotu, podczas gdy amid jest związkiem organicznym złożonym z grupy acylowej związanej z atomem azotu.

Odniesienie:

1. „Imide”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 kwietnia 2018 r., Dostępna tutaj.
2. „Amidy”. Chemistry LibreTexts, 11 marca 2017, Dostępne tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „AmideResonance” autor V8rik z angielskojęzycznej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
2. „Imide grupa funkcyjna” Autor: Cjp24 - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia