Różnica między przesunięciem wodoru i metylu

The kluczowa różnica przesunięcie między wodorem i metylem wynosi przesunięcie wodorku może nastąpić, gdy atom wodoru przesunie się na atom węgla przenoszący ładunek dodatni z sąsiedniego węgla w tej samej cząsteczce, natomiast przesunięcie metylu występuje, gdy grupa metylowa przechodzi do atomu węgla przenoszącego ładunek dodatni z sąsiedniego atomu węgla w tej samej cząsteczce.

Pojęcia przesunięcie wodorku i przesunięcie metylu znajdują się w podtematach przegrupowań karbokationowych. Tutaj albo atom wodoru, albo grupa metylowa przechodzi do naładowanego atomu węgla z sąsiedniego atomu węgla w tym samym związku.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest przesunięcie wodorku
3. Co to jest Przesunięcie Metylu
4. Podobieństwa między wodorkiem a przesunięciem metylu
5. Porównanie obok siebie - przesunięcie wodorku w porównaniu z przesunięciem metylu w formie tabeli
6. Podsumowanie

Co to jest przesunięcie wodorku?

Przesunięcie wodorku to ruch atomu wodoru z jednego węgla do naładowanego, sąsiadującego atomu węgla tego samego związku. Najczęściej rearanżacje karbokationów występują w karbokationach wtórnych. Przestawiona karbokokacja jest głównym produktem reakcji syntezy, ponieważ jest najbardziej stabilną postacią.

Jeżeli drugorzędowy karbokation jest w pobliżu trzeciorzędowego atomu węgla zawierającego atom wodoru, następuje przesunięcie wodorku. Nazywamy to przesunięciem 1,2-wodorkowym. To przesunięcie jest możliwe, gdy na atomie węgla występuje ładunek dodatni, w którym jego sąsiadujący atom węgla ma usuwalny atom wodoru.

Co to jest Przesunięcie Metylu?

Przesunięcie metylu to ruch grupy metylowej z jednego atomu węgla do naładowanego, sąsiadującego atomu węgla tego samego związku. Nazywamy to przesunięciem metylu, jeśli poruszającymi się formami chemicznymi jest grupa metylowa, i może to być również dowolna inna możliwa grupa alkilowa. W tym przypadku mniejsza podstawnikowa grupa alkilowa jest zwykle ruchomymi formami chemicznymi, które przyłączają się do naładowanego atomu węgla. Przesunięcie grupy metylowej nazywa się przesunięciem 1,2-metylowym.

Jakie są podobieństwa między wodorkiem a przesunięciem metylu?

Ogólnie mechanizm przesunięcia wodorku i przesunięcia metylu są takie same. Tutaj strzałka zaczyna się od atomu węgla, do którego przyłączony jest podstawnik (atom wodoru grupy metylowej) i wskazuje naładowany atom węgla. Pokazuje, że atom wodoru lub grupa metylowa migruje wraz z elektronami do karbokokacji. Obie te zmiany skutkują nową karbokokacją na końcu procesu przegrupowania. Co więcej, przesunięcia wodorku lub przesunięcia metylu nie można wykonać dla przesunięć 1,3 lub 1,4.

Jaka jest różnica między przesunięciem wodorku a przesunięciem metylu?

Przesunięcie wodorku i przesunięcie metylu to rodzaje przegrupowań karbokationowych. Kluczowa różnica między przesunięciem wodorku i metylu polega na tym, że przesunięcie wodorku może nastąpić, gdy atom wodoru przeniesie się do atomu węgla przenoszącego ładunek dodatni z sąsiedniego węgla w tej samej cząsteczce, natomiast przesunięcie metylu występuje, gdy grupa metylowa przechodzi do atomu węgla niosący ładunek dodatni z sąsiedniego atomu węgla w tej samej cząsteczce. Ponadto, podczas gdy przesunięcie wodorku nazywa się przesunięciem 1,2-wodorku, przesunięcie metylu nazywa się przesunięciem 1,2-metylu.

Poniższa infografika podsumowuje różnicę między wodorkiem a przesunięciem metylu.

Podsumowanie - Wodorek vs Przesunięcie metylu

Przesunięcie wodorku i przesunięcie metylu to rodzaje przegrupowań karbokationowych. Kluczowa różnica między przesunięciem wodorku i metylu polega na tym, że przesunięcie wodorku może nastąpić, gdy atom wodoru przeniesie się do atomu węgla przenoszącego ładunek dodatni z sąsiedniego węgla w tej samej cząsteczce, natomiast przesunięcie metylu występuje, gdy grupa metylowa przechodzi do atomu węgla zawierającego dodatni ładunek z sąsiedniego atomu węgla w tej samej cząsteczce.

Odniesienie:

1. „Przegrupowania karbokacji”. Chemia LibreTexts, Libretexts, 5 czerwca 2019 r., Dostępne tutaj.
2. „Przesunięcie 1,2-wodorkowe”. Chemia LibreTexts, Libretexts, 5 czerwca 2019 r., Dostępne tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Konwersja alfa-terpinylo-kationu na sabinen” Autor: A1abbas - Praca własna (CC BY-SA 4.0) za pośrednictwem Commons Wikimedia