Różnica między aldehydem gliceralnym i dihydroksyacetonem

The kluczowa różnica między aldehydem gliceralnym i dihydroksyacetonem jest to Aldehyd glicerynowy jest aldehydem, podczas gdy dihydroksyaceton jest ketonem.

Zarówno gliceraldehyd, jak i dihydroksyaceton są prostymi węglowodanami. Oba te związki mają ten sam wzór chemiczny C.3)H.6O3). Ale ich struktury i grupy funkcyjne różnią się od siebie. Dlatego istnieje różnica między aldehydem gliceralnym i dihydroksyacetonem również pod względem reaktywności.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest aldehyd glikolowy
3. Co to jest dihydroksyaceton
4. Podobieństwa między aldehydem gliceralnym i dihydroksyacetonem
5. Porównanie obok siebie - Aldehyd glikolowy vs dihydroksyaceton w formie tabelarycznej
6. Podsumowanie

Co to jest aldehyd glikolowy?

Aldehyd glicerynowy to prosty aldehyd, który jest węglowodanem. To monozacharyd triozy. To znaczy; ma trzy atomy węgla (trioza) i jest podstawową jednostką cukrów (monosacharyd). Jego wzór chemiczny to C.3)H.6O3). Jest to aldoza i najprostsza z aldoz. Alddoza to monosacharyd mający grupę aldehydową na końcu łańcucha węglowego. Ponieważ jest to monosacharyd, aldehyd glicerynowy ma słodki smak.

Ponadto jest to bezbarwne i krystaliczne ciało stałe. Możemy go znaleźć jako związek pośredni w metabolizmie węglowodanów. Nazwa aldehyd glicerynowy pochodzi od połączenia dwóch terminów: glicerol + aldehyd. Masa molowa tego związku wynosi 90,07 g / mol. Ponadto jego temperatura topnienia i temperatura wrzenia wynoszą odpowiednio 145 ° C i 150 ° C.

Ryc. 01: Aldehyd glicerynowy

Istnieją dwa stereoizomery aldehydu glicerynowego, ponieważ ma on chiralny atom węgla. Dwie struktury są nazywane enancjomerami. W laboratorium możemy przygotować ten związek z łagodnego utleniania glicerolu. Da zarówno aldehyd glicerynowy, jak i dihydroksyaceton. Do tego utleniania możemy użyć nadtlenku wodoru i katalizatora, takiego jak sól żelazna.

Co to jest dihydroksyaceton?

Dihydroksyaceton jest prostym ketonem, który jest węglowodanem. Synonimem tego związku jest gliceryna. Jest to trioza, co oznacza, że ​​ma trzy atomy węgla. Wzór chemiczny to C.3)H.6O3) podczas gdy masa molowa wynosi 90,07 g / mol. Jego temperatura topnienia może wynosić od 89 do 91 ° C. Ponadto, ten związek jest higroskopijny i pojawia się jako biały krystaliczny proszek. Dihydroksyaceton ma słodki, chłodny smak. Ma również charakterystyczny zapach. W przeciwieństwie do aldehydu glicerynowego związek ten nie ma centrum chiralności, dlatego nie ma enancjomerów. Oznacza to, że jest optycznie nieaktywny. Zwykle związek ten występuje w postaci dimeru.

Rycina 02: Dihydroksyaceton

Ponadto jego monomer jest dobrze rozpuszczalny w wodzie; jest również rozpuszczalny w etanolu i acetonie. Sposób przygotowania jest taki sam, jak w przypadku aldehydu glicerynowego, ponieważ łagodne utlenienie glicerolu daje zarówno aldehyd glicerynowy, jak i dihydroksyaceton. Istnieje jednak inny sposób wytwarzania tego związku przy użyciu katalizatorów opartych na glicerolu i kationowo-palladzie w obecności tlenu w temperaturze pokojowej. I ta metoda daje dihydroksyaceton bardziej selektywnie, z wysoką wydajnością.

Jakie są podobieństwa między aldehydem gliceralnym i dihydroksyacetonem?

  • Aldehyd glicerynowy i dihydroksyaceton to proste węglowodany.
  • Oba te związki mają ten sam wzór chemiczny C.3)H.6O3).

Jaka jest różnica między aldehydem gliceralnym a dihydroksyacetonem?

Kluczowa różnica między aldehydem glicerynowym a dihydroksyacetonem polega na tym, że aldehyd glicerynowy jest aldehydem, podczas gdy dihydroksyaceton jest ketonem. Rozważając strukturę tych związków, aldehyd glicerynowy zawiera trzy atomy węgla jako łańcuch, dwie grupy -OH i podwójnie związany atom tlenu na końcu łańcucha węglowego; przeciwnie, dihydroksyaceton zawiera trzy atomy węgla jako łańcuch, dwie grupy -OH i podwójnie związany atom tlenu w środku łańcucha węglowego.

Ponadto, gliceraldehyd jest związkiem chiralnym i ma dwa enancjomery, podczas gdy dihydroksyaceton nie wykazuje chiralności. Dlatego aldehyd glicerynowy jest optycznie aktywny, podczas gdy dihydroksyaceton jest optycznie nieaktywny. Ponadto w laboratorium możemy przygotować aldehyd glicerynowy z łagodnego utleniania glicerolu w obecności nadtlenku wodoru i katalizatora, takiego jak sól żelazna. Możemy wytwarzać dihydroksyaceton za pomocą katalizatorów na bazie glicerolu i kationowo-palladu w obecności tlenu w temperaturze pokojowej. Oprócz tego, aldehyd glicerynowy nie jest higroskopijny, podczas gdy dihydroksyaceton jest higroskopijny.

Poniższa infografika podsumowuje różnicę między aldehydem glicerynowym a dihydroksyacetonem.

Podsumowanie - Aldehyd glikolowy vs dihydroksyaceton

Podsumowując, zarówno gliceraldehyd, jak i dihydroksyaceton są prostymi węglowodanami. Jednak kluczowa różnica między aldehydem glicerynowym i dihydroksyacetonem polega na tym, że aldehyd glicerynowy jest aldehydem, podczas gdy dihydroksyaceton jest ketonem.

Odniesienie:

1. „Aldehyd gliceralny”. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. Baza danych PubChem Compound, Amerykańska Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych, dostępna tutaj.
2. „Dihydroksyaceton”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 9 września 2019 r., Dostępna tutaj.
3. Zhang, Guoqiang i Qinhong Wang. „Węglowodany funkcjonalne”. Functional Carbohydrates, luty 2017, s. 269-298., Doi: 10.1201 / 9781315371061-9.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Glikaldehyd-2D-szkielet” (domena publiczna) przez Commons Wikimedia
2. „Dihydroksyaceton” Autor: Edgar181 - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia