Różnica między Endo a Exo Diels Olcha

The kluczowa różnica między związkami Endo i Exo Diels Olcha jest to, że Produkt Endo Diels Alder ma podstawniki na tej samej powierzchni zmostkowanego układu pierścieniowego, podczas gdy produkt Exo Diels Alder ma podstawniki na przeciwnych stronach zmostkowanego układu pierścieniowego.

Izomeria Endo-Exo jest specjalnym rodzajem izomeryzmu, który należy do kategorii stereoizomerów. Izomeria ta znajduje się w związkach organicznych mających podstawnik w zmostkowanym układzie pierścieni. Endo i Exo to przedrostki, których używamy do nazywania związku organicznego zgodnie z lokalizacjami tego podstawnika. Przede wszystkim używamy tych przedrostków z produktami reakcji Dielsa Aldera. Produktem tego rodzaju reakcji jest zwykle podstawiona pochodna cykloheksenu.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest Endo Diels Olcha
3. Co to jest Exo Diels Olcha
4. Porównanie obok siebie - Endo vs Exo Diels Olcha w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest Endo Diels Olcha?

Produkt olcha Endo Diels jest związkiem organicznym mającym podstawniki na tej samej powierzchni zmostkowanego układu pierścieniowego. Reakcja Dielsa Aldera tworzy sześcioczłonowe pierścienie; dlatego nazywamy to cykloaddycją. W procesie tworzenia produktu endo w tej reakcji podstawniki łączą się ze sobą poprzez zmostkowany układ pierścieniowy, w którym podstawniki znajdują się po tej samej stronie. Dlatego ma maksymalne zachodzenie na siebie między twarzami.

Ryc. 01: Struktury endo i egzo w reakcjach olchy Dielsa

Powstały produkt końcowy tej reakcji ma „kształt litery C”. Co więcej, ta struktura ma maksymalne odkształcenie między podstawnikami. Tak więc tworzenie produktu endo podczas reakcji Dielsa Aldera ma mniejsze szanse.

Co to jest Exo Diels Olcha?

Produkt olcha Exo Diels jest związkiem organicznym mającym podstawniki na przeciwległych powierzchniach zmostkowanego układu pierścieniowego. Reakcja Dielsa Aldera tworzy sześcioczłonowe pierścienie; dlatego nazywamy to cykloaddycją. W procesie tworzenia produktu egzo w tej reakcji podstawniki łączą się ze sobą za pośrednictwem mostkowego układu pierścieniowego mającego podstawniki po przeciwnych stronach. Dlatego ma minimalne nakładanie się między powierzchniami układu pierścieniowego. Co więcej, ten produkt ma „kształt Z”.

Jaka jest różnica między Endo a Exo Diels Olcha?

Produkt Olcha Endo Diels jest związkiem organicznym mającym podstawniki na tej samej powierzchni zmostkowanego układu pierścieniowego, natomiast produkt Exo Diels Olcha jest związkiem organicznym mającym podstawniki na przeciwnych stronach zmostkowanego układu pierścieniowego. Jest to kluczowa różnica między endo i egzo Diels Alder. Ponadto endo Diels Olcha ma kształt litery C, podczas gdy egzo Diels Olcha ma kształt litery Z. Co więcej, produkt endo wykazuje maksymalne obciążenie ze względu na maksymalne zachodzenie na siebie jego powierzchni. Jednak produkt egzo wykazuje minimalne obciążenie ze względu na minimalne nakładanie się jego powierzchni.

Poniższa infografika przedstawia różnicę między endo i egzo Diels Alder w formie tabeli w celu szybkiego odniesienia.

Podsumowanie - Endo kontra Exo Diels Olcha

Reakcja Dielsa Aldera w chemii organicznej jest najczęstszą reakcją cykloaddycji. Może dać dwa główne produkty; produkt endo i produkt exo. Różnica między związkami endo i egzo Diels Alder polega na tym, że produkt endo Diels Alder ma podstawniki na tej samej powierzchni zmostkowanego układu pierścieniowego, natomiast produkt exo Diels Alder ma podstawniki na przeciwległych powierzchniach zmostkowanego układu pierścieniowego.

Odniesienie:

1. „Produkty Exo kontra Endo w Olszy Dielsa: jak je odróżnić”. Magister chemii organicznej RSS. Dostępny tutaj 

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Diels-Alder-Endo-and-exo -orientation” Autor: Mazhe2 - en.wikipedia, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia