Różnica między EDG a EWG

The kluczowa różnica między EDG a EWG jest to, że EDG (skrót od Electron Donating Groups) może zwiększać gęstość elektronów sprzężonego układu pi, podczas gdy EWG (skrót od Electron Withdrawing Groups) zmniejsza gęstość elektronów sprzężonego układu pi.

EDG i EWG są elektrofilowymi aromatycznymi grupami kierującymi. Oba są formami podstawników, które możemy znaleźć w związkach organicznych.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest EDG
3. Co to jest EWG
4. Porównanie obok siebie - EDG vs EWG w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest EDG?

EDG oznacza grupy dawców elektronów. Nazywamy je również „grupami uwalniającymi elektrony (ERG)”. Są to podstawniki w związkach organicznych, które mogą oddać część swojej gęstości elektronowej do sprzężonego układu pi. Odbywa się to poprzez efekt rezonansowy lub indukcyjny. To sprawia, że ​​układ elektronów pi jest bardziej nukleofilowy.

Na przykład EDG, gdy jest przyłączony do pierścienia benzenowego, pierścień benzenowy może podlegać elektrofilowym reakcjom podstawienia. Jest tak, ponieważ EDG zwiększa gęstość elektronową pierścienia benzenowego. Jednak benzen zwykle podlega tego rodzaju reakcji podstawienia elektrofilowego. Dlatego EDG może zwiększyć szybkość reakcji. Dlatego te podstawniki nazywamy grupami aktywującymi pierścienie aromatyczne. Niektóre przykłady EDG obejmują fenoksylan, pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy, eter, fenole itp.

Co to jest EWG?

EWG oznacza grupy wycofujące elektrony. Ma działanie przeciwne do EDG na pierścieniu aromatycznym. Dlatego usuwa gęstość elektronów z układu pi-elektronowego. To sprawia, że ​​układ elektronów pi jest bardziej elektrofilowy. Zatem, gdy grupy te przyłączą się do pierścieni benzenowych, zmniejszą szybkość reakcji elektrofilowych reakcji podstawienia.

Rycina 01: Nitrobenzen ma grupę nitro jako EWG

Ponadto EWG może dezaktywować pierścienie aromatyczne. Odbywa się to poprzez efekt wycofywania rezonansu lub indukcyjny efekt wycofywania. W przypadku benzenu grupy te mogą powodować, że pozycje orto i para są mniej nukleofilowe. Zatem pierścień benzenowy ma tendencję do ulegania elektrofilowym reakcjom addycyjnym w pozycjach meta. Niektóre przykłady EWG obejmują trihalogenki, sulfoniany, amon, aldehydy, ketony, estry itp..

Jaka jest różnica między EDG a EWG?

EDG oznacza grupy oddające elektrony, a EWG oznacza grupy wycofujące elektrony. Oba są „elektrofilowymi aromatycznymi grupami kierującymi”. Jako kluczową różnicę między EDG i EWG możemy powiedzieć, że EDG może zwiększać gęstość elektronów sprzężonego układu pi, podczas gdy EWG zmniejsza gęstość elektronów sprzężonego układu pi. Zasadniczo EDG może przekazywać elektrony, podczas gdy EWG może odbierać elektrony. Ponadto EDG może zwiększać nukleofilowość pierścieni aromatycznych, co jest przeciwną funkcją EWG; zmniejsza nukleofilowość pierścieni aromatycznych. Oba te podstawniki wykazują znaczący wpływ na reakcje podstawienia elektrofilowego sprzężonych układów pi, takich jak pierścień benzenowy; EDG może zwiększyć szybkość reakcji elektrofilowych reakcji podstawienia pierścieni aromatycznych, podczas gdy EWG może zmniejszyć szybkość reakcji elektrofilowej reakcji podstawienia pierścieni aromatycznych.

Poniższa infografika zawiera więcej szczegółów na temat różnicy między EDG a EWG.

Podsumowanie - EDG vs EWG

Zarówno EDG, jak i EWG są elektrofilowymi aromatycznymi grupami kierującymi. Wykazują one przeciwne funkcje po dołączeniu do aromatycznych pierścieni. Dlatego możemy wskazać kluczową różnicę między EDG a EWG jako; EDG może zwiększać gęstość elektronów sprzężonego układu pi, natomiast EWG zmniejsza gęstość elektronów sprzężonego układu pi.

Odniesienie:

1. Hunt, Ian R. „Ch12: Efekty podstawienia”. Rozdział 13 - Podstawy NMR. Dostępny tutaj  
2. „Elektrofilowe grupy kierujące aromatami”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 lipca 2018 r. Dostępne tutaj  

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Rezonans nitrobenzenowy” Autor: Ed (Edgar181) - Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia