Różnica między sprzężeniem a rezonansem

Koniugacja vs rezonans
 

Koniugacja i rezonans to dwa ważne zjawiska w zrozumieniu zachowania cząsteczek.

Co to jest koniugacja?

W cząsteczce, w której występują naprzemiennie wiązania pojedyncze i wielokrotne, mówimy, że system jest sprzężony. Na przykład cząsteczka benzenu jest systemem sprzężonym. W wiązaniu wielokrotnym występuje jedno wiązanie sigma i jedno lub dwa stawy pi. Obligacje Pi są tworzone przez nakładanie się orbitali p. Elektrony na orbitalach p są umieszczone prostopadle do płaszczyzny cząsteczki. Kiedy więc występują wiązania pi w wiązaniach naprzemiennych, wszystkie elektrony są delokalizowane w całym sprzężonym układzie. Innymi słowy, nazywamy to chmurą elektronów. Ponieważ elektrony są delokalizowane, należą one do wszystkich atomów w układzie sprzężonym, ale nie tylko do jednego atomu. Obniża to ogólną energię systemu i zwiększa stabilność. W tworzeniu układu sprzężonego mogą brać udział nie tylko wiązania pi, ale także pojedyncze pary elektronów, rodniki lub jony karbenu. W takich przypadkach występują albo niepowiązane orbitale p z dwoma elektronami, jednym elektronem, albo bez elektronów. Istnieją liniowe i cykliczne systemy sprzężone. Niektóre są ograniczone tylko do jednej cząsteczki. Gdy występują większe struktury polimerowe, mogą istnieć bardzo duże sprzężone układy. Obecność koniugacji pozwala cząsteczkom działać jako chromofory. Chromofory mogą pochłaniać światło; dlatego związek zostanie zabarwiony.

Co to jest rezonans?

Pisząc struktury Lewisa, pokazujemy tylko elektrony walencyjne. Dzięki atomom dzielącym lub przenoszącym elektrony, staramy się nadać każdemu atomowi elektroniczną konfigurację gazu szlachetnego. Jednak w tej próbie możemy narzucić sztuczną lokalizację elektronom. W rezultacie można zapisać więcej niż jedną równoważną strukturę Lewisa dla wielu cząsteczek i jonów. Struktury zapisane przez zmianę pozycji elektronów są znane jako struktury rezonansowe. Są to struktury, które istnieją tylko w teorii. Struktury rezonansowe podają dwa fakty dotyczące struktury.

• Żadna ze struktur rezonansowych nie będzie prawidłową reprezentacją rzeczywistej cząsteczki. I żaden nie będzie całkowicie przypominał właściwości chemicznych i fizycznych rzeczywistej cząsteczki.

•  Rzeczywista cząsteczka lub jon będą najlepiej reprezentowane przez hybrydę wszystkich struktur rezonansowych.

Struktury rezonansowe pokazano strzałką ↔. Poniżej przedstawiono struktury rezonansowe jonu węglanowego (CO₃₎^2)-).

Badania rentgenowskie wykazały, że rzeczywista cząsteczka znajduje się pomiędzy tymi rezonansami. Według badań wszystkie wiązania węgiel-tlen mają taką samą długość w jonie węglanowym. Jednak zgodnie z powyższymi strukturami widzimy jedno podwójne wiązanie i dwa pojedyncze wiązania. Dlatego jeśli te struktury rezonansowe występują osobno, idealnie powinny być różne długości wiązań w jonie. Te same długości wiązań wskazują, że żadna z tych struktur faktycznie nie występuje w naturze, raczej istnieje hybryda tego.