Różnica między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera

The kluczowa różnica między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera jest to, że Redukcja Clemmensena obejmuje konwersję ketonu lub aldehydów w alkany, podczas gdy redukcja Wolffa Kishnera obejmuje konwersję grup karbonylowych w grupy metylenowe.

Oba te procesy dokonują tych konwersji poprzez redukcję grup funkcyjnych. Dlatego te procesy wymagają specyficznych warunków reakcji i katalizatorów dla pomyślnego postępu reakcji. Ponieważ reagentami dla każdego procesu są cząsteczki organiczne, używamy tych procesów w reakcjach syntezy organicznej.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest redukcja Clemmensena
3. Czym jest redukcja Wolffa Kishnera
4. Porównanie obok siebie - redukcja Clemmensena vs Wolffa Kishnera w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest redukcja Clemmensena?

Redukcja Clemmensena jest organiczną reakcją chemiczną, w której przekształcamy keton lub aldehydy w alkan. Do tej reakcji musimy użyć katalizatora; jest to amalgamowany cynk (rtęć stopowy z cynkiem) z kwasem solnym. Dlatego rtęć stopowa z cynkiem nie bierze udziału w reakcji. Zapewnia jedynie czystą, aktywną powierzchnię reakcji. Nazwa procesów pochodzi od duńskiego naukowca Erika Christiana Clemmensena.

Rysunek 01: Ogólne równanie dla redukcji Clemmensena

Proces ten jest bardzo skuteczny w redukcji arylo-alkiloketonów. Ponadto redukcja cynku jest znacznie bardziej skuteczna w przypadku alifatycznych lub cyklicznych ketonów. Co ważniejsze, substrat tej reakcji musi być niereaktywny wobec silnie kwaśnych warunków reakcji.

Co to jest Wolff Kishner Reduction?

Redukcja Wolffa Kishnera jest organiczną reakcją chemiczną, której używamy do przekształcania karbonylowej grupy funkcyjnej w grupę metylenową. Ta reakcja ma swoją nazwę od dwóch naukowców Nikolai Kirschnera i Ludwiga Wolffa. Główne zastosowania tej reakcji to synteza kwasu skopadulcowego B, aspidosperminy i dysidiolidu.

Rycina 02: Reakcja redukcji Wolffa Kishnera

W przeciwieństwie do redukcji Clemmensena ta reakcja wymaga silnie podstawowych warunków. Dlatego w procesie reakcji pierwszym etapem jest wytworzenie hydrazonu poprzez kondensację hydrazyny z substratem ketonowym lub aldehydowym. Następnie jako drugi krok powinniśmy zdeprotonować hydrazon za pomocą zasady alkoholanu. Następnie następuje etap, w którym tworzy się anion diimidowy. Następnie ten anion zapada się, uwalniając N.₂₎ gaz i prowadzi do powstania alkilacji. W końcu możemy protonować to alkilowanie, aby uzyskać pożądany produkt.

Jaka jest różnica między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera?

Redukcja Clemmensena i Wolffa Kishnera jest bardzo ważna w organicznej syntezie różnych związków chemicznych. Jednak kluczowa różnica między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera polega na tym, że redukcja Clemmensena obejmuje konwersję ketonu lub aldehydów w alkany, podczas gdy redukcja Wolffa Kishnera obejmuje konwersję grup karbonylowych w grupy metylenowe. Ponadto używamy katalizatora w reakcji redukcji Clemmensena; jest to połączony cynk. Ale nie stosujemy katalizatora reakcji redukcji Wolffa Kishnera. Inną różnicą między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera jest to, że redukcja Clemmensena wykorzystuje warunki silnie kwaśne, a zatem nie nadaje się do substratów wrażliwych na kwasy. Mając na uwadze, że redukcja Wolffa Kishnera opiera się na bardzo podstawowych warunkach; dlatego nie nadaje się do podłoży wrażliwych na bazę.

Poniższa infografika przedstawia bardziej szczegółowo różnicę między zmniejszeniem Clemmensena i Wolffa Kishnera.

Podsumowanie - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

Istnieje wiele różnych organicznych reakcji chemicznych, które stosujemy w chemii organicznej do syntezy ważnych związków. Stąd redukcja Clemmensena i Wolffa Kishnera to takie dwie reakcje. Kluczowa różnica między redukcją Clemmensena i Wolffa Kishnera polega na tym, że redukcja Clemmensena obejmuje konwersję ketonu lub aldehydów w alkany, podczas gdy redukcja Wolffa Kishnera obejmuje konwersję grup karbonylowych w grupy metylenowe.

Odniesienie:

1. Libretexts. „Redukcja Clemmensena”. Chemia LibreTexts, Libretexts, 6 sierpnia 2017. Dostępne tutaj 
2. „Redukcja Wolffa-Kishnera”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 lipca 2018 r. Dostępne tutaj  

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Program redukcji Clemmensena” (domena publiczna) przez Commons Wikimedia
2. „Schemat reakcji Wolffa-Kishnera-nowy” Autor: C kleinlein - Praca własna (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia