Różnica między karbokokacją klasyczną a nieklasyczną

Kluczowa różnica między karbokokacją klasyczną a nieklasyczną polega na tym klasyczne karbokationy mają atom węgla mający sześć elektronów w trzech wiązaniach chemicznych, podczas gdy nieklasyczne karbokationy mają trójśrodkową strukturę dwuelektronową.

Karbokacja to gatunek chemiczny będący częścią cząsteczki organicznej. Ma dodatni ładunek na atomie węgla. Prostym przykładem karbokokacji jest CH₃₎⁺. Niektóre karbokationy mają więcej niż jeden ładunek dodatni, na tym samym atomie węgla lub innym atomie. Ponadto karbokacje są reaktywnymi związkami pośrednimi w reakcjach organicznych ze względu na obecność ładunku dodatniego; w atomie węgla jest sześć elektronów, co czyni go niestabilnym (obecność ośmiu elektronów zapewnia stabilność); dlatego dąży do poszukiwania elektronów.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest klasyczna karbokokacja
3. Co to jest nieklasyczna karbokokacja 
4. Porównanie obok siebie - klasyczna vs nieklasyczna karbokokacja w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest klasyczna karbokokacja?

Klasyczna karbokokacja to jon zawierający dodatnio naładowany atom węgla, który ma sześć elektronów, które biorą udział w trzech wiązaniach chemicznych. Możemy nazwać ten atom węgla trójwspółrzędowym węglem dodatnim.

Ryc. 01: Formacja klasycznej karbokokacji

Aby zapewnić maksymalną stabilność, atom węgla powinien mieć osiem elektronów walencyjnych. Ale w karbokokacji w atomie węgla jest tylko sześć elektronów o ładunku dodatnim. Dlatego ma tendencję do dzielenia dwóch kolejnych elektronów z gatunku elektroujemnego. Dzięki temu atom węgla jest stabilny i neutralizuje ładunek dodatni. To jest powód wysokiej reaktywności klasycznych karbokationów. Jednak energia klasycznej karbokokacji jest niska w porównaniu z energią odpowiadającej nieklasycznej karbokokacji. Ale różnica w ich energii jest bardzo mała.

Co to jest nieklasyczna karbokokacja?

Nieklasyczna karbokokacja to jon zawierający dodatnio naładowany węgiel w trójśrodkowym centrum dwóch elektronów. Oznacza to, że w tych karbokationach są trzy atomy dzielące dwa elektrony. Ten rodzaj współdzielenia elektronów nazywany jest delokalizacją elektronów.

Rycina 02: Różnica energii między karbokacjami klasycznymi i nieklasycznymi

Najczęstszym przykładem nieklasycznej karbokokacji jest kation 2-norbornylowy. Istnieje w mniej symetrycznej trójśrodkowej strukturze dwuelektronowej. Różnica w energii między karbokacjami klasycznymi i nieklasycznymi jest bardzo niewielka. Dlatego bardzo trudno jest je odróżnić eksperymentalnie.

Jaka jest różnica między karbokokacją klasyczną a nieklasyczną?

Karbokacje możemy podzielić na dwie grupy jako karbokacje klasyczne i nieklasyczne, w zależności od struktury chemicznej. Kluczowa różnica między klasyczną i nieklasyczną karbokokacją polega na tym, że klasyczne karbokacje mają atom węgla mający sześć elektronów w trzech wiązaniach chemicznych, podczas gdy nieklasyczne karbokacje mają trójśrodkową strukturę dwuelektronową. Energia nieklasycznej karbokokacji jest wyższa niż energia klasycznej karbokokacji, ale różnica między tymi energiami jest bardzo mała; stąd bardzo trudno jest odróżnić struktury klasyczne od nieklasycznych.

Ponadto energia aktywacji do konwersji klasycznej karbokokacji w nieklasyczną karbokację lub odwrotnie jest bardzo mała. Oprócz tego klasyczne karbokationy mają dodatni ładunek na atomie węgla i parach elektronów nod wokół atomu węgla, ale w nieklasycznych karbokationach elektrony są delokalizowane wokół atomu węgla. Przykładem klasycznej karbokacji jest jon metenowy, a przykładem nieklasycznej karbokacji jest jon 2-norborylowy.

Podsumowanie - klasyczna vs nieklasyczna karbokokacja

Karbokacje możemy podzielić na dwie grupy jako karbokacje klasyczne i nieskaliczne, w zależności od struktury chemicznej. Kluczowa różnica między klasyczną i nieklasyczną karbokokacją polega na tym, że klasyczne karbokacje mają atom węgla mający sześć elektronów w trzech wiązaniach chemicznych, podczas gdy nieklasyczne karbokacje mają trójśrodkową strukturę dwuelektronową. Przykładem klasycznej karbokacji jest jon metenowy, a przykładem nieklasycznej karbokacji jest jon 2-norborylowy.

Odniesienie:

1. „Carbocations”. Chemia LibreTexts, 5 czerwca 2019 r., Dostępne tutaj.
2. „Karbokacja”. Wikipedia.Org, 2019, Dostępne tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Kation cyklopropylokarbinylowy” Autor V8rik z angielskiej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
2. „Pojedyncza studnia kationu Norbornyl vs potencjał podwójnej studni” Autor: Jcal730 - Praca własna (domena publiczna) przez Commons Wikimedia