Różnica między karbonylem a ketonem

The kluczowa różnica między karbonylem a ketonem jest to wszystkie grupy karbonylowe mają atom węgla z podwójnie związanym atomem tlenu, podczas gdy ketony mają grupę karbonylową przyłączoną do dwóch grup alkilowych.

Grupa karbonylowa jest powszechną grupą funkcyjną w chemii organicznej o szerokim zakresie reaktywności. Dwa znane nam rodzaje karbonyli to keton i aldehydy.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest karbonyl
3. Co to jest keton
4. Porównanie obok siebie - karbonyl vs keton w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest karbonyl?

Grupa karbonylowa jest grupą funkcyjną z podwójnie związanym tlenem z węglem. Aldehydy i ketony są cząsteczkami organicznymi w tej grupie. Grupa karbonylowa w aldehydzie zawsze dostaje numer jeden w nomenklaturze, ponieważ występuje na końcu łańcucha węglowego. Jednak grupa karbonylowa ketonu zawsze znajduje się na środku.

Natura

W zależności od rodzaju związku karbonylowego nomenklatura jest różna. „Al” to przyrostek, którego używamy do nazwania aldehydów, natomiast „jeden” to przyrostek dla ketonów. Ponadto atom węgla obok węgla karbonylowego jest węglem α, który ma ważną reaktywność ze względu na sąsiadujący karbonyl.

Ponadto atomem węgla w grupie karbonylowej jest sp²⁾ hybrydyzowane. Dlatego aldehydy i ketony mają trygonalny planarny układ wokół karbonylowego atomu węgla. Jest to grupa polarna (elektroujemność tlenu jest większa niż węgiel; dlatego grupa karbonylowa ma duży moment dipolowy); a zatem aldehydy i ketony mają wyższą temperaturę wrzenia w porównaniu do węglowodorów o tej samej masie.

Nie mogą one jednak tworzyć silniejszych wiązań wodorowych, takich jak alkohole, które skutkują niższymi temperaturami wrzenia niż odpowiadające im alkohole. Ponadto, ze względu na zdolność tworzenia wiązania wodorowego, aldehydy i ketony o niskiej masie cząsteczkowej są rozpuszczalne w wodzie. Jednak gdy masa cząsteczkowa wzrasta, stają się hydrofobowe. Poza tym atom węgla karbonylu ma częściowy ładunek dodatni; dlatego może działać jak elektrofil. Dlatego te cząsteczki łatwo ulegają nukleofilowym reakcjom podstawienia.

Rycina 01: Struktura grupy karbonylowej

Wodory przyłączone do węgla; obok grupy karbonylowej ma charakter kwasowy, co odpowiada za różne reakcje aldehydów i ketonów. Związki zawierające grupy karbonylowe występują powszechnie w przyrodzie. Aldehyd cynamonowy (w korze cynamonu), wanilina (w ziarnie waniliowym), kamfora (drzewo kamforowe) i kortyzon (hormon nadnerczy) to niektóre z naturalnych związków z grupą karbonylową.

Co to jest keton?

W ketonach grupa karbonylowa znajduje się między dwoma atomami węgla. Ogólna formuła ketonu jest następująca;

Rycina 02: Struktura ketonu

„Jeden” to sufiks stosowany w nomenklaturze ketonowej. Zamiast -e odpowiedniego alkanu używamy „jeden”. Ponadto możemy numerować łańcuch alifatyczny w taki sposób, aby węgiel karbonylowy był jak najmniejszy. Na przykład nazywamy związek CH₃₎COCH₂₎CH₂₎CH₃₎ jako 2-pentanon.

Ponadto możemy syntetyzować ketony z utleniania drugorzędowych alkoholi, przez ozonolizę alkenów itp. Ketony mają zdolność do poddawania się tautomerii keto-enolowej. Proces ten zachodzi, gdy silna zasada pobiera α-wodór (wodór przyłączony do węgla, który znajduje się obok grupy karbonylowej). Zdolność do uwalniania wodoru α powoduje, że ketony są bardziej kwaśne niż odpowiednie alkany.

Jaka jest różnica między karbonylem a ketonem?

Grupa karbonylowa jest grupą funkcjonalną w związkach organicznych, w których atom węgla ma podwójnie związany atom tlenu, ale keton jest związkiem organicznym, w którym grupa karbonylowa jest przyłączona do dwóch grup alkilowych. Dlatego kluczowa różnica między karbonylem a ketonem polega na tym, że wszystkie grupy karbonylowe mają atom węgla z podwójnie związanym atomem tlenu, podczas gdy ketony mają grupę karbonylową przyłączoną do dwóch grup alkilowych. Możemy oznaczać grupę karbonylową jako - (C = O) - podczas gdy keton jako R'-C (= O) -R ”.

Ponadto grupa karbonylowa w ketonie zawsze znajduje się w środku łańcucha, podczas gdy grupa karbonylowa w aldehydzie może znajdować się na końcach cząsteczki. Dlatego inną znaczącą różnicą między karbonylem i ketonem jest to, że grupa karbonylowa może występować albo w środku cząsteczki, albo na końcu cząsteczki, podczas gdy grupa karbonylowa ketonu zawsze występuje w środku cząsteczki.

Poniższa infografika na temat różnicy między karbonylem a ketonem zawiera więcej informacji na temat tych różnic.

Podsumowanie - karbonyl vs keton

Ketony są przykładem cząsteczek organicznych z karbonylową grupą funkcyjną. Kluczowa różnica między karbonylem a ketonem polega na tym, że wszystkie grupy karbonylowe mają atom węgla z podwójnie związanym atomem tlenu, podczas gdy ketony mają grupę karbonylową przyłączoną do dwóch grup alkilowych.

Odniesienie:

1. Libretexts. „Grupa Carbonyl”. Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 26 listopada 2018. Dostępne tutaj  
2. Brown, William H. „Ketone”. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 czerwca 2018 r. Dostępne tutaj  

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. ”Carbonyl Group V.2” Autor: Jü - Praca własna, (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia  
2. „Keton generalny” Autor Nie udostępniono autora do odczytu maszynowego. (Domena publiczna) przez Commons Wikimedia