Różnica między karbonylem a karboksylem

Karbonyl kontra karboksyl

Karbonyl i karboksyl są powszechnymi grupami funkcyjnymi występującymi w chemii organicznej. Oba mają atom tlenu, który jest podwójnie związany z atomem węgla.

Karbonyl

Grupa karbonylowa jest grupą funkcyjną z podwójnie związanym tlenem z węglem. Aldehydy i ketony są znane jako cząsteczki organiczne z grupą karbonylową. Grupa karbonylowa w aldehydzie zawsze dostaje numer jeden w nomenklaturze, ponieważ znajduje się na końcu łańcucha węglowego. Grupa karbonylowa ketonu zawsze znajduje się na środku. W zależności od rodzaju związku karbonylowego nomenklatura jest różna. „Al” to sufiks używany do nazwania aldehydów, natomiast „jeden” to sufiks używany do nazwania ketonów. Węgiel lub węgle obok węgla karbonylowego to węgiel α / s, które mają ważną reaktywność ze względu na sąsiadujący karbonyl. Karbonylowy atom węgla to sp²⁾ hybrydyzowane. Tak więc aldehydy i ketony mają trygonalny planarny układ wokół karbonylowego atomu węgla. Grupa karbonylowa jest grupą polarną (elektroujemność tlenu jest większa niż węgla, dlatego grupa karbonylowa ma duży moment dipolowy); a zatem aldehydy i ketony mają wyższą temperaturę wrzenia w porównaniu do węglowodorów o tej samej masie. W każdym razie nie mogą one tworzyć silniejszych wiązań wodorowych, takich jak alkohole, powodując niższe temperatury wrzenia niż odpowiednie alkohole. Ze względu na zdolność tworzenia wiązania wodorowego aldehydy i ketony o niskiej masie cząsteczkowej są rozpuszczalne w wodzie. Jednak gdy masa cząsteczkowa wzrasta, stają się hydrofobowe. Karbonylowy atom węgla jest częściowo naładowany dodatnio, dlatego może działać jako elektrofil. Dlatego te cząsteczki łatwo poddaje się reakcjom podstawienia nukleofilowego. Wodory przyłączone do węgla obok grupy karbonylowej mają charakter kwasowy, co odpowiada różnym reakcjom aldehydów i ketonów. Związki zawierające grupy karbonylowe występują powszechnie w przyrodzie. Aldehyd cynamonowy (w korze cynamonu), wanilina (w ziarnie wanilii), kamfora (drzewo kamforowe) i kortyzon (hormon nadnerczy) to niektóre z naturalnych związków z grupą karbonylową.

Karboksyl

Grupa karboksylowa jest grupą funkcjonalną w chemii organicznej. Znajduje się to w kwasach karboksylowych, stąd nazwa. W tym atom węgla jest podwójnie związany z atomem tlenu i połączony z grupą hydroksylową za pomocą pojedynczego wiązania. Jest pokazany jako -COOH. Atom węgla może tworzyć inne wiązanie z atomem oprócz tych grup. Dlatego grupa karboksylowa może być częścią dużej cząsteczki. Karboksyl jest grupą kwasową. Działa jak słaby kwas i przy wysokich wartościach pH dysocjuje. Ze względu na grupę -OH mogą tworzyć silne wiązania wodorowe ze sobą iz wodą. W rezultacie cząsteczki z grupą karboksylową mają wysoką temperaturę wrzenia. Gdy grupa karboksylowa znajduje się w cząsteczce jako grupa funkcjonalna, w nomenklaturze otrzymuje numer jeden, a nazwa kończy się na „kwas octowy”. Karboksylowa grupa funkcyjna jest również powszechna w układach biologicznych. Aminokwasy mają grupę karboksylową lub czasami więcej niż jedną grupę karboksylową.