Różnica między karbokationem a carbanionem

Carbocation vs Carbanion
 

The kluczowa różnica między karbokationem a carboanionem są ich podopieczni; oba są organicznymi gatunkami molekularnymi o przeciwnych ładunkach. Karbokacja to jon dodatnio naładowany, a karboanion to jon ujemnie naładowany. Ich stabilność zależy od kilku czynników, a niektóre z nich są bardzo ważne w syntezie innych związków chemicznych.   

Co to jest karbokation

Karbokacja to gatunek chemiczny, który przenosi ładunek dodatni na atom węgla. Jego nazwa daje jasny pogląd, że jest to kation (jon dodatni) i słowo carbo odnosi się do atomu węgla. Karbokacja obejmuje kilka kategorii; karbokokacja pierwotna, karbokation wtórna i karbokation trzeciorzędowy. Są one klasyfikowane zgodnie z liczbą grup alkilowych przyłączonych do dodatnio naładowanego atomu węgla. Ich stabilność i reaktywność różnią się w zależności od tych podstawników.

Trend stabilności karbokokacji

Co to jest Carbanion

Karboanion jest organiczną cząsteczką z ujemnym ładunkiem elektrycznym zlokalizowanym na atomie węgla. Innymi słowy, jest to anion, w którym atom węgla ma nieudostępnioną parę elektronów z trzema podstawnikami. Jego całkowita liczba elektronów walencyjnych wynosi osiem. Powstają przez usunięcie dodatnio naładowanych grup lub atomów z obojętnej cząsteczki. Są bardzo ważne jako półprodukty chemiczne do syntezy innych substancji, takich jak tworzywa sztuczne i polietylen (lub polietylen). Najmniejszą karbanoiną jest „jon metidowy” (CH₃₎^-); utworzony z metanu (CH₄) przez utratę protonu (H^-).

Jaka jest różnica między Carbocation a Carbanion?

Charakterystyka karbokationu i carbanionu

Karbokacja: Carbocation to sp²⁾ hybrydyzowane, a pusty p-oczodół leży prostopadle do płaszczyzny trzech podstawionych grup. Dlatego ma trygonalną płaską strukturę molekularną. Karbokacja wymaga jednej pary elektronów do uzupełnienia oktetu. Mogą reagować z nukleofilami, mogą być deprotonowane z wiązania pi i mogą mieć rearanżacje u tego samego gatunku.

Karban: Karboanion alkilowy ma trzy pary wiążące i jedną samotną parę; więc jego hybrydyzacją jest sp^3), a geometria jest piramidalna. Geometria karboanionu allilowego lub benzylowego jest płaska, a hybrydyzacją jest sp²⁾. Oktet jest kompletny na najbardziej zewnętrznej orbicie karboanionowego atomu węgla i zachowuje się jak nukleofil, reagując z elektrofilami.

Stabilność:

Karbokacja: Stabilność karbokokacji zależy od różnych czynników. Jest bardziej stabilny, gdy więcej dodatnich grup -R jest przyłączonych do dodatniego atomu węgla. Dlatego trzeciorzędowa karbokokacja jest stosunkowo stabilna niż pierwotna. Struktury rezonansowe również zwiększają stabilność.

Karban: Stabilność karboanionu zależy od kilku czynników; Elektroujemność węgla karbanionowego, efekt rezonansu, efekt indukcyjny spowodowany przyłączonym podstawnikiem i stabilizacja przez> C = O, -NO2 i grupy CN obecne na węglu karbanionowym

Definicje:

Efekt indukcyjny: Można zaobserwować eksperymentalnie efekt przeniesienia ładunku przez łańcuch atomów w cząsteczce, w wyniku czego powstaje trwały dipol w wiązaniu.

Przykłady karbokationu i carbanionu

Karbokacja: 

Pierwotny karbokation:

W pierwszorzędowej (1 °) karbokacji dodatnio naładowany atom węgla jest przyłączony tylko do jednej grupy alkilowej i dwóch atomów wodoru.

Wtórny karbokokacja:

W drugorzędowej (2 °) karbokacji dodatnio naładowany atom węgla jest przyłączony do dwóch innych grup alkilowych (które mogą być takie same lub różne) i jednego atomu wodoru.

Karbokacja trzeciorzędowa:

W karboksylacji trzeciorzędowej (3 °) dodatni atom węgla jest przyłączony do trzech grup alkilowych (które mogą być dowolną kombinacją takich samych lub różnych), ale nie ma atomów wodoru.

Karban:

Karboanion jest również podzielony na trzy kategorie w taki sam sposób jak karbokation; pierwotny karboanion, wtórny karboanion i trzeciorzędowy karboanion. Odbywa się to również na podstawie liczby grup -R przyłączonych do anionowego atomu węgla. 

Bibliografia:

„Karbokacja”. Wikipedia. Dostęp 09 czerwca 2016 r. Stąd „Karbokacje (lub jony węglowe)”. Chemguide. Dostęp 09 czerwca 2016 r. Stąd „Carbocations”. Samouczki z chemii organicznej. Dostęp 09 czerwca 2016 r. Stąd Zdjęcie dzięki uprzejmości: „Trend stabilności karbokationów” Alatleephillips - Praca własna (CC BY-SA 4.0) przez Commons Wikimedia „Carbanion Structural Formulas V” Jü - Praca własna (CC0) za pośrednictwem Commons Wikimedia