Różnica między zasadą a nukleofilem

The kluczowa różnica między zasadą a nukleofilem jest to zasady są akceptorami wodoru, które mogą przeprowadzać reakcje neutralizacji, podczas gdy nukleofile atakują elektrofile, aby zainicjować niektóre reakcje organiczne.

Kwasy i zasady to dwa ważne pojęcia w chemii. Oba mają sprzeczne właściwości. Nukleofil to termin, którego używamy w chemii organicznej w celu opisania mechanizmów i szybkości reakcji. Strukturalnie nie ma różnicy między zasadą a nukleofilem, ale funkcjonalnie wykonują różne obowiązki.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest baza
3. Co to jest nukleofil
4. Porównanie obok siebie - Baza kontra nukleofil w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest baza?

Możemy zdefiniować podstawy na kilka sposobów, zgodnie z definicjami różnych naukowców. Arrhenius definiuje bazę jako substancję, która przekazuje OH- jony do rozwiązania. Według Lewisa każdy dawca elektronów jest bazą. Bronsted-Lowry definiuje bazę jako substancję, która może przyjmować proton. Zgodnie z definicją Arrheniusa związek powinien mieć anion wodorotlenkowy i być zdolny do oddania go jako jonu wodorotlenkowego jako zasady.

Jednak w oparciu o teorie Lewisa i Bronsteda-Lowry'ego istnieją pewne cząsteczki, które nie zawierają wodorotlenków, ale mogą działać jako zasada. Na przykład NH3) jest zasadą Lewisa, ponieważ może przekazywać parę elektronów na azocie. Podobnie Na2)WSPÓŁ3) jest zasadą Bronsteda-Lowry'ego bez grup wodorotlenkowych, ale ma zdolność do przyjmowania wodoru.

Ryc. 01: Pierwiastki chemiczne w układzie okresowym, które mogą tworzyć twarde, miękkie i pośrednie związki podstawowe

Właściwości zasad

Bazy mają śliskie uczucie mydła i gorzki smak. Łatwo reagują z kwasami, wytwarzając cząsteczki wody i soli. Soda kaustyczna, amoniak i soda oczyszczona to niektóre z powszechnych zasad, z którymi często się spotykamy. Możemy podzielić zasady na dwie kategorie, w zależności od ich zdolności do dysocjacji i wytwarzania jonów wodorotlenkowych. Silne zasady, takie jak NaOH, KOH mogą ulec całkowitej jonizacji w roztworze z wytworzeniem jonów. Słabe zasady, takie jak NH3) są częściowo zdysocjowane i dają mniej jonów wodorotlenkowych.

K.b jest podstawową stałą dysocjacji. Wskazuje zdolność do utraty jonów wodorotlenkowych o słabej zasadzie. Kwasy o wyższym pKza wartość (ponad 13) to słabe kwasy, ale ich sprzężone zasady są uważane za mocne zasady. Aby sprawdzić, czy substancja jest bazą, czy nie, możemy użyć kilku wskaźników, takich jak papier lakmusowy lub papier pH. Zasady wykazują wartość pH wyższą niż 7 i zmienia kolor lakmusowy w niebieski.

Co to jest nukleofil?

Możemy nazwać dowolny jon ujemny lub dowolną neutralną cząsteczkę, która ma co najmniej jedną nieudostępnioną parę elektronów jako nukleofil. Nukleofil jest substancją bardzo elektropozytywną, dlatego lubi oddziaływać z dodatnimi centrami. Może inicjować reakcje za pomocą pojedynczej pary elektronów. Na przykład, gdy nukleofil reaguje z halogenkiem alkilu, samotna para nukleofila atakuje atom węgla, który nosi fluorowiec. Ten atom węgla ma częściowy ładunek dodatni z powodu różnicy elektroujemności między atomem węgla a atomem halogenu.

Rycina 02: Reakcje chlorku dikarbamoilu z nukleofilami

Po przyłączeniu nukleofila do węgla halogen opuszcza się. Ten rodzaj reakcji nazywamy reakcjami podstawienia nukleofilowego. Istnieje inny rodzaj reakcji inicjujących się z nukleofilami; są to nukleofilowe reakcje eliminacji. Nukleofilowość mówi o mechanizmach reakcji. Jest to zatem wskaźnik szybkości reakcji. Na przykład, jeśli nukleofilowość jest wysoka, wówczas pewna reakcja może zachodzić szybko, a jeśli nukleofilowość jest niska, szybkość reakcji jest wolna. Ponieważ nukleofile przekazują elektrony, zgodnie z definicją Lewisa, są one zasadami.

Jaka jest różnica między zasadą a nukleofilem?

Główna różnica między zasadą a nukleofilem polega na ich funkcji. Zasady są akceptorami wodoru, które mogą przeprowadzać reakcje neutralizacji, podczas gdy nukleofile atakują elektrofile, aby zainicjować pewne reakcje organiczne. Jest to zatem kluczowa różnica między zasadą a nukleofilem. Ponadto zasady działają jako akceptory wodoru, które mogą przeprowadzać reakcje neutralizacji, podczas gdy nukleofile atakują elektrofile, aby zainicjować niektóre reakcje organiczne.

Jako kolejną ważną różnicę między zasadą a nukleofilem możemy przyjąć rodzaj reakcji chemicznych, w które są zaangażowani; zasady biorą udział w reakcjach zobojętniania kwasu, podczas gdy nukleofile biorą udział w reakcjach nukleofilowych. Ponadto zasady mają kinetyczny charakter chemiczny, co oznacza, że ​​reagują w zależności od narażenia, od którego zależy. Jednak nukleofile mają termodynamiczny charakter chemiczny, co oznacza, że ​​wpływają na nie inne reakcje chemiczne w środowisku.

Podsumowanie - Baza kontra nukleofil

Każdy nukleofil jest zasadą, ale wszystkie zasady nie są nukleofilami. Kluczowa różnica między zasadą a nukleofilem polega na tym, że zasady są akceptorami wodoru, które mogą przeprowadzać reakcje neutralizacji, podczas gdy nukleofile atakują elektrofile, aby zainicjować niektóre reakcje organiczne.

Odniesienie:

1. Britannica, The Editors of Encyclopaedia. "Baza." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 grudnia 2017 r. Dostępne tutaj  
2. Libretexts. „Nukleofil”. Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 7 czerwca 2018 r. Dostępne tutaj

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Hardsoftbases” Autor: Tem5psu - Praca własna (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia  
2. „DMCC-Reaktion mit Nukleophilen” Autor: ChemDoc 2010 - Praca własna (CC BY-SA 4.0) przez Commons Wikimedia