Różnica między Alpha i Beta Anomers

The kluczowa różnica jest to między anomerami alfa i beta w anomerze alfa grupa hydroksylowa przy atomie węgla jest cis do egzocyklicznego tlenu w centrum anomerycznym, podczas gdy w beta anomerze grupa hydroksylowa jest przeniesiona do egzocyklicznego tlenu.

Anomer jest geometryczną odmianą węglowodanów. Jest to rodzaj epimeru, w którym możemy zobaczyć anomeryczny atom węgla. Anomeryczny atom węgla pochodzi z węgla karbonylowego o otwartej strukturze węglowodanu. Dlatego tworzenie struktury cyklicznej ze struktury o otwartym łańcuchu nazywa się anomeryzacją.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Czym są anomery alfa 
3. Czym są Beta Anomery 
4. Porównanie obok siebie - Anomery alfa vs beta w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to są Alpha Anomers?

Anomer alfa to konfiguracja węglowodanu, w której grupą hydroksylową jest cis do egzocyklicznego tlenu w centrum anomerycznym. Oznacza to, że grupa hydroksylowa i egzocykliczny atom tlenu znajdują się po tej samej stronie projekcji molekularnej. Kiedy narysujemy wzór Hawortha, grupa hydroksylowa jest skierowana w dół, jeśli jest to anomer alfa. Poniższy przykład pokazuje anomer alfa D-glukopiranozy.

Ryc. 01: Grupa hydroksylowa skierowana w dół jest pokazana na powyższym obrazku kolorem zielonym. Kierunek w dół przypomina anomer alfa.

Ponieważ anomery różnią się strukturami chemicznymi, różnią się także właściwościami. Anomery są wzajemnie diastereomerami.

Co to są beta-anomery?

Anomer beta to konfiguracja węglowodanu, w której grupa hydroksylowa przechodzi w egzocykliczny tlen w centrum anomerycznym. Oznacza to, że grupa hydroksylowa i egzocykliczny atom tlenu znajdują się po przeciwnych stronach projekcji molekularnej.

Rycina 02: Grupa hydroksylowa skierowana w górę jest pokazana na czerwono na powyższym obrazie. Kierunek w górę przypomina anomer alfa.

Kiedy narysujemy wzór Hawortha, grupa hydroksylowa jest skierowana w górę, jeśli jest to anomer beta. Powyższy przykład pokazuje anomer beta D-glukopiranozy.

Jaka jest różnica między Alpha i Beta Anomers?

Kluczowa różnica między anomerami alfa i beta polega na tym, że w anomerze alfa grupa hydroksylowa na anomerycznym atomie węgla jest cis względem egzocyklicznego tlenu w centrum anomerycznym, podczas gdy w anomerze beta grupa hydroksylowa jest przeniesiona do egzocyklicznego tlenu. W projekcji Hawortha cząsteczki cukru widzimy grupę hydroksylową przy anomerycznym atomie węgla w dół, jeśli jest to anomer alfa. Ale w anomerze beta grupa hydroksylowa przy anomerycznym atomie węgla jest skierowana w górę. Na przykład alfa D-glukopiranoza jest alfa anomerem glukopiranozy, podczas gdy beta D-glukopiranoza jest beta anomerem cząsteczki glukopiranozy.

Poniższa tabela podsumowuje różnicę między anomerami alfa i beta.

Podsumowanie - Alpha vs Beta Anomers

Anomer jest geometryczną odmianą węglowodanów. Kluczowa różnica między anomerami alfa i beta polega na tym, że w anomerze alfa grupa hydroksylowa na anomerycznym atomie węgla jest cis względem egzocyklicznego tlenu w centrum anomerycznym, podczas gdy w anomerze beta grupa hydroksylowa jest przeniesiona do egzocyklicznego tlenu. W projekcji Hawortha cząsteczki cukru widzimy grupę hydroksylową przy anomerycznym atomie węgla w dół, jeśli jest to anomer alfa. Ale w anomerze beta grupa hydroksylowa przy anomerycznym atomie węgla jest skierowana w górę.

Odniesienie:

1. „Alpha Anomer”. OChemPal, Dostępny tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Szkielet alfa-D-glukopiranozy-2D” (domena publiczna) przez Commons Wikimedia
2. „Beta-D-glukopiranoza-2D-szkielet” (domena publiczna) przez Commons Wikimedia