Różnica między alkilowaniem a acylacją

Kluczowa różnica - Alkilacja vs Acylacja
 

Alkilowanie i acylowanie to dwie reakcje elektrofilowego podstawienia w chemii organicznej. The kluczowa różnica między alkilowaniem i acylowaniem jest grupa zaangażowana w proces zastępowania. Grupa alkilowa jest podstawiona w procesie alkilowania natomiast grupa acylowa jest podstawiona innym związkiem podczas acylowania. Gdy to podstawienie występuje w pierścieniu benzenowym w warunkach katalitycznych, nazywa się to „acylowaniem / alkilowaniem Friedela”.

Co to jest alkilacja?

Przenoszenie grupy alkilowej z jednej cząsteczki do innej cząsteczki jest znane jako „alkilowanie”. Przeniesiona grupa alkilowa może być karbokalkilem alkilowym, wolnym rodnikiem, karbanionem lub karabinkiem. Grupa alkilowa jest częścią cząsteczki o ogólnym wzorze C_nH._2)n+1 (n- jest liczbą całkowitą, jest równoważna liczbie atomów węgla w grupie alkilowej).

Co to jest Acylacja?

Proces dodawania grupy acylowej do związku chemicznego jest znany jako acylowanie. Środek acylujący jest związkiem chemicznym, który zapewnia grupę acylową w tym procesie. Przykładami środków acylujących są; halogenki acylu, chlorki acetylu.

Jaka jest różnica między alkilowaniem a acylacją?

Definicja alkilowania i acylowania:

Alkilacja: Alkilacja to przeniesienie grupy alkilowej z jednej cząsteczki na drugą cząsteczkę.

Acylacja:  Acylowanie to proces dodawania grupy acylowej do związku chemicznego.

Agenci:

Alkilacja:

Przykładami środków alkilujących są;

• Karbokacje alkilowe
• Wolne rodniki
• Karbanki
• Karabiny

Acylacja:

Halogenki acylowe są najczęściej stosowane jako czynniki acylujące; są bardzo silnymi elektrofilami, gdy są traktowane niektórymi katalizatorami metalowymi.

• Halogenki acylowe:

Chlorek etanoilu CH_3)-CO-Cl

• Bezwodniki acylowe kwasów karboksylowych

Mechanizm alkilowania i acylowania:

Alkilacja:

Alkilowanie benzenu: W tej reakcji atom wodoru w pierścieniu benzenowym zastępuje się grupą metylową.

Acylacja:

Acylowanie benzenu: W tej reakcji atom wodoru w pierścieniu benzenowym zastępuje się CH₃₎Grupa CO.

Zastosowania alkilowania i acylowania:

Alkilacja:

W procesie rafinacji ropy naftowej: Alkilowanie izobutenu olefinami służy do wzbogacania ropy naftowej. Wytwarza syntetyczne alkilany o C₇-do₈ więzy. Są one stosowane jako mieszanka najwyższej jakości benzyny.

W medycynie: Klasa narkotyków o nazwie „alkilujące środki przeciwnowotworowe”Jest stosowany w procesie alkilowania w zastosowaniach chemioterapii. Odbywa się to przez alkilowanie DNA lekiem w celu uszkodzenia DNA komórek rakowych.

Acylacja:

W biologii:

Acylacja białek: Potranslacyjna modyfikacja białek odbywa się poprzez przyłączenie grup funkcyjnych poprzez wiązania acylowe.

Aklacja tłuszczowa: Jest to proces dodawania kwasów tłuszczowych do poszczególnych aminokwasów (mirystoilacja lub palmitoilacja).

Ograniczenia alkilowania i acylowania:

Alkilacja:

• Gdy halogenki stosuje się w alkilacji, musi to być halogenek alkilu. Nie można stosować halogenków winylu lub arylu, ponieważ ich pośrednie karbokationy nie są bardzo stabilne.
• Ta reakcja obejmuje proces przegrupowania karbokationu i powstanie inny produkt.
• Polialkilowanie: przyłączanie więcej niż jednej grupy alkilowej do pierścienia. Można to kontrolować, dodając nadmierną ilość benzenu.

Acylacja:

• W wyniku acylacji powstają tylko ketony. Jest to spowodowane rozkładem HOCl do CO i HCl w podanych warunkach reakcji.
• Tylko aktywowane benzeny są reaktywne w acylowaniu. W takim przypadku benzeny powinny być reaktywne niż mono-halobenzen.
• Gdy obecne są grupy aryloaminowe, katalizator kwasowy Lewisa (AlCl₃₎) może tworzyć kompleks, przez co są bardzo niereaktywne.
• Gdy obecne są grupy aminowe i alkoholowe, mogą one dawać acylacje N lub O zamiast wymaganego acylowania pierścienia.

Definicja grupy Acyl:

 Grupa funkcjonalna zawierająca podwójnie związany atom tlenu i grupę alkilową z atomem węgla (R-C = O). W chemii organicznej grupy kwasowe zwykle pochodzą od kwasów karboksylowych. Aldehydy, ketony i estry zawierają również grupy acylowe.

Odniesienia: Hunt, I. (2016). Reakcje elektrofilowej substytucji aromatycznej Arenów. Pobrano 7 kwietnia 2016, stąd Britannicacom. (2016). Encyklopedia Britannica. Pobrano stąd 7 kwietnia 2016 r