Różnica między halogenkiem alkilowym a halogenkiem arylowym

Kluczowa różnica - halogenek alkilowy a halogenek arylowy
 

Zarówno halogenki alkilowe, jak i halogenki arylowe są związkami organicznymi. Są to również halogenki organiczne. Rodzaje halogenów, które można dołączyć w celu wytworzenia tego rodzaju cząsteczki, to fluor, chlor, brom i jod. Te atomy fluorowca są przyłączone do atomu węgla w halogenkach organicznych. Kluczowa różnica między halogenkiem alkilu i halogenkiem arylu jest taka atom halogenu w halogenkach alkilowych jest przyłączony do sp³⁾ hybrydyzowany atom węgla, podczas gdy atom halogenu w halogenkach arylu jest przyłączony do sp²⁾ hybrydyzowany atom węgla.

ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest halogenek alkilowy
3. Co to jest Aryl Halide
4. Porównanie obok siebie - halogenek alkilowy vs halogenek arylowy w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest halogenek alkilowy?

Halogenek alkilowy, jak to wyraża jego nazwa, jest związkiem mającym atom halogenu przyłączony do łańcucha atomów węgla. Tutaj jeden atom wodoru łańcucha węglowego jest zastąpiony atomem halogenu. W zależności od rodzaju przyłączonego halogenu i struktury łańcucha węglowego właściwości halogenków organicznych będą się od siebie różnić. Halogenki alkilowe można podzielić na kategorie w zależności od liczby atomów węgla przyłączonych do atomu węgla, który jest przyłączony do atomu fluorowca. W związku z tym można zaobserwować pierwszorzędowe halogenki alkilowe, drugorzędowe halogenki alkilowe i trzeciorzędowe halogenki alkilowe.

Rycina 01: Pierwotny halogenek alkilowy

Jednak halogenki alkilowe mogą czasami być mylone z halogenkami arylowymi. Na przykład, jeśli atom halogenu jest przyłączony do atomu węgla, który jest przyłączony do pierścienia benzenowego (Cl-CH₂₎-do₆H.₅), można by pomyśleć, że jest to halogenek arylu. Ale jest to halogenek alkilu, ponieważ atom halogenu jest przyłączony do węgla, który jest sp³⁾ hybrydyzowane.

Fluorowce są bardziej elektroujemne niż węgiel. W ten sposób obserwuje się moment dipolowy w wiązaniu węgiel-halogen, to znaczy cząsteczka staje się cząsteczką polarną, gdy wiązanie staje się polarne. Atom węgla otrzymuje niewielki ładunek dodatni, a fluorowiec otrzymuje niewielki ładunek ujemny. Prowadzi to do interakcji dipol-dipol między halogenkami alkilowymi. Ale siła tej interakcji jest różna w halogenkach pierwotnych, wtórnych i trzeciorzędowych. Wynika to z tego, że łańcuchy boczne przyłączone do atomu węgla mogą zmniejszyć mały ładunek dodatni na atomie węgla.

Co to jest Aryl Halide?

Halogenek arylu jest cząsteczką mającą atom halogenu przyłączony bezpośrednio do zhybrydyzowanego węgla sp2 w pierścieniu aromatycznym. Jest to nienasycona struktura ze względu na obecność podwójnych wiązań w pierścieniu aromatycznym. Halogenki arylu wykazują również oddziaływania dipol-dipol. Wiązanie węgiel-halogen jest silniejsze niż wiązanie halogenków alkilowych ze względu na obecność elektronów pierścieniowych. Dzieje się tak, ponieważ pierścień aromatyczny przekazuje elektrony do atomu węgla, zmniejszając ładunek dodatni. Halogenki arylu mogą podlegać podstawieniu elektrofilowemu i mogą przyłączać grupy alkilowe do orto, ust lub meta pozycje pierścienia aromatycznego. Jeden lub dwa halogeny można również przyczepić do pierścienia aromatycznego. To jest również w orto, ust lub meta pozycje.

Rycina 02: Różnica między halogenkiem alkilowym a halogenkiem arylowym

Test chemiczny dla odróżnienia halogenku alkilu i halogenku arylu

Aby odróżnić halogenek alkilu i halogenek arylu, można zastosować test chemiczny. Najpierw należy dodać NaOH, a następnie ogrzać. Następnie mieszaninę schładza się i HNO_{3 id} dodaje się, a następnie dodaje się AgNO₃₎. Halogenek alkilowy może dać biały osad, a halogenek arylowy nie. Wynika to z faktu, że halogenki arylowe nie podlegają podstawieniu nukleofilowemu, w przeciwieństwie do halogenków alkilowych. Powodem nie podlegania podstawieniu nukleofilowemu jest to, że chmura elektronowa pierścienia aromatycznego powoduje odpychanie nukleofilu.

Jaka jest różnica między halogenkiem alkilowym a halogenkiem arylowym?

Alkyl Halide vs Aryl Halide
Halogenek alkilowy jest związkiem mającym atom halogenu przyłączony do łańcucha atomów węgla.	Halogenek arylowy jest cząsteczką mającą atom halogenu przyłączony do sp2) hybrydyzowany węgiel bezpośrednio w pierścieniu aromatycznym.
Mocowanie atomu fluorowca
Atom halogenu jest przyłączony do sp3) hybrydyzowany atom węgla w halogenkach alkilu.	Atom halogenu jest przyłączony do sp2) hybrydyzowany atom węgla w halogenkach arylu.
Struktura
Halogenki alkilowe mają najczęściej liniową lub rozgałęzioną strukturę.	Halogenki arylu są zawsze strukturami pierścieniowymi.
Gęstość elektronowa
Wiązanie węgiel-halogenek halogenków alkilowych ma małą gęstość elektronów w porównaniu do halogenków arylowych.	Wiązanie halogenek węgla z halogenkami arylu ma dużą gęstość elektronów.
Reakcje
Halogenki alkilowe ulegają podstawieniu nukleofilowemu.	Halogenki arylu nie podlegają podstawieniu nukleofilowemu.

Podsumowanie - halogenek alkilowy kontra halogenek arylowy

Halogenki alkilowe i halogenki arylowe są halogenkami organicznymi. Kluczowa różnica między halogenkiem alkilu i arylu polega na tym, że atom halogenu w halogenkach alkilu jest przyłączony do sp³⁾ hybrydyzowany atom węgla, podczas gdy w halogenkach arylu jest przyłączony do sp²⁾ hybrydyzowany atom węgla.

Bibliografia:

1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] Dostępne tutaj. [Dostęp 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Dostępne tutaj. [Dostęp 30 05 2017].

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. Założono, że „grupa halogenków” Benjah-bmm27 (na podstawie praw autorskich). (Domena publiczna) przez Commons Wikimedia
2. „Chlorowodoroorganiczne” RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia