Różnica między alkoholami i fenolami

The kluczowa różnica między alkoholami i fenolami jest to, że alkohole to związki organiczne zawierające grupę -OH jako niezbędny składnik, natomiast fenole to grupa alkoholi, która zawiera grupę -OH i pierścień benzenowy jako niezbędne składniki.

W chemii organicznej występują związki alifatyczne i aromatyczne, które dzielą te same grupy funkcyjne. Ale ich właściwości mogą różnić się od siebie ze względu na aromatyczność lub charakter alifatyczny. Alkohole są związkami organicznymi zawierającymi grupy -OH jako grupę funkcyjną. Fenol to kategoria alkoholi. W szczególności zawiera grupę -OH przyłączoną do pierścienia aromatycznego. Dlatego ma pewne różne właściwości, w przeciwieństwie do większości innych związków alkoholowych.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to są alkohole
3. Co to są fenole
4. Porównanie obok siebie - Alkohole kontra fenole w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to są alkohole?

Cechą charakterystyczną rodziny alkoholowej jest obecność grupy funkcyjnej -OH (grupa hydroksylowa). Zwykle ta grupa -OH przyłącza się do sp³⁾ hybrydyzowany węgiel. Najprostszym członkiem tej rodziny jest alkohol metylowy, który nazywamy metanolem. Możemy podzielić alkohole na trzy grupy: pierwotne, wtórne i trzeciorzędowe. Tutaj klasyfikacja ta zależy od stopnia podstawienia węgla, do którego bezpośrednio przyłącza się grupa hydroksylowa.

Tam, jeśli do węgla jest przyłączony tylko jeden inny węgiel, nazywamy go pierwszorzędowym węglem, a alkohol jest pierwszorzędowym alkoholem. Podobnie, jeśli węgiel z grupą hydroksylową przyłącza się do dwóch innych atomów węgla, to jest to alkohol drugorzędny i tak dalej. Nazywamy alkohole sufiksem -ol zgodnie z nomenklaturą IUPAC. Najpierw musimy wybrać najdłuższy ciągły łańcuch węglowy, do którego bezpośrednio przyłącza się grupa hydroksylowa. Następnie musimy zmienić nazwę odpowiedniego alkanu, upuszczając ostatnią literę mi i dodając przyrostek ol.

Nieruchomości

Ponadto alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia niż odpowiednie węglowodory lub etery. Powodem jest obecność interakcji międzycząsteczkowych między tymi cząsteczkami poprzez wiązanie wodorowe. Jeśli grupa R jest mała, alkohole są mieszalne z wodą. Ale gdy grupa R staje się większa, staje się hydrofobowa. Co więcej, cząsteczki te są polarne. Tam wiązania C-O i wiązania O-H przyczyniają się do polaryzacji cząsteczki. Polaryzacja wiązania O-H sprawia, że ​​wodór jest częściowo dodatni i wyjaśnia kwasowość alkoholi.

Rysunek 01: Napoje alkoholowe

Poza tym są to słabe kwasy, a kwasowość jest zbliżona do kwasowości wody. Ponieważ -OH jest słabą grupą odszczepiającą się od OH^- jest silną bazą. Ale protonowanie alkoholu przekształca słabą grupę opuszczającą -OH w dobrą grupę opuszczającą (H₂₎O). Węgiel, który bezpośrednio przyłącza się do grupy -OH, jest częściowo dodatni; dlatego jest podatny na atak nukleofilowy. Ponadto pary elektronów na atomie tlenu czynią go zarówno podstawowym, jak i nukleofilowym.

Co to są fenole?

Fenol jest węglowodorem aromatycznym i pochodną benzenu. Fenol jest białym krystalicznym ciałem stałym o wzorze cząsteczkowym C.₆H.₆O. Jest łatwopalny i ma silny zapach. Masa cząsteczkowa tej cząsteczki wynosi 94 g mol^-1. Temperatura topnienia wynosi 40,5 ^oC, a temperatura wrzenia wynosi 181 ^oPonadto gęstość wynosi 1,07 g cm^-3).

Rysunek 02: Struktura fenolu 2D

Dlatego w procesie powstawania atom wodoru w cząsteczce benzenu zastępuje się grupą -OH, otrzymując fenol. Dlatego ma podobną aromatyczną strukturę pierścieniową jak w benzenie. Ale jego właściwości są różne ze względu na grupę -OH. Fenol jest lekko kwaśny (kwaśny niż alkohole). Gdy traci wodór z grupy -OH, tworzy jon fenolanowy i ulega stabilizacji rezonansowej, co z kolei czyni fenol stosunkowo dobrym kwasem. Ponadto jest umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie, ponieważ może tworzyć wiązania wodorowe z wodą. Jednak fenol odparowuje wolniej niż woda.

Jaka jest różnica między alkoholami a fenolami?

Alkohole to związki organiczne zawierające grupę -OH jako grupę funkcyjną. Fenol jest węglowodorem aromatycznym i pochodną benzenu. Jest to także rodzaj alkoholu. Dlatego kluczową różnicą między alkoholami i fenolami jest to, że alkohole są związkami organicznymi zawierającymi grupę -OH jako niezbędny składnik, podczas gdy fenole to grupa alkoholi, która zawiera grupę -OH i pierścień benzenowy jako niezbędne składniki.

Jako kolejna ważna różnica między alkoholami i fenolami, na ogół, -OH alkoholi przyłącza się do sp³⁾ hybrydyzowany węgiel w fenolu przyłącza się do sp²⁾ hybrydyzowany węgiel. Ponadto fenole są znacznie mocniejszymi kwasami niż alkohole.

Poniżej znajduje się infografika na temat różnicy między alkoholami i fenolami.

Podsumowanie - Alkohole kontra fenole

Alkohole są związkami organicznymi. Fenol jest rodzajem alkoholu o niektórych charakterystycznych cechach. Kluczowa różnica między alkoholami i fenolami polega na tym, że alkohole są związkami organicznymi zawierającymi grupę -OH jako niezbędny składnik, podczas gdy fenole to grupa alkoholi, która zawiera grupę -OH i pierścień benzenowy jako niezbędne składniki.

Odniesienie:

1. „Alkohole”. Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 26 listopada 2018. Dostępne tutaj 

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. ”2275837" autorstwa pologi (CC0) przez pixabay
2. ”Phenol-2” Autor: Cwbm (commons) - Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia