Różnica między Acetal i Hemiacetal
Share
Acetale zawierają dwie grupy -OR, jedną grupę -R i atom -H. W hemiacetalach jedna z grup -OR w acetalach jest zastąpiona grupą -OH. To jest kluczowa różnica pomiędzy acetalem i hemiacetalem.
Acetale i hemiacetale to dwie grupy funkcjonalne, które najczęściej występują w produktach naturalnych. Hemiacetal jest pośrednim związkiem chemicznym powstającym podczas chemicznego procesu powstawania acetalu. Dlatego te dwie grupy mają niewielką różnicę w strukturze chemicznej. Szczegółowo centralnym atomem węgla w obu tych związkach jest sp3)-Atom C związany z czterema wiązaniami, a spośród tych czterech wiązań tylko jeden rodzaj wiązania jest inny.
ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest acetal
3. Co to jest Hemiacetal
4. Porównanie obok siebie - Acetal vs Hemiacetal w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie
Co to jest acetal?
Acetal jest grupą funkcyjną, w której centralny atom węgla ma cztery wiązania; -LUB1, -LUB2), -R3) i H (gdzie R1, R2) i R3)grupy są fragmentami organicznymi). Dwie grupy -OR mogą być sobie równe (symetryczne acetale) lub różne (mieszane acetale).
Rycina 1: Acetal
Mówi się, że centralny atom węgla jest nasycony, ponieważ ma cztery wiązania, dzięki czemu centralny atom węgla ma czworościenną geometrię. Acetale mogą powstawać z aldehydów. Tworzenie acetalu może zachodzić, gdy grupa hydroksylowa hemiacetalu ulega protonacji w celu utraty cząsteczki wody. Powstały karbokation jest następnie szybko atakowany przez cząsteczkę alkoholu. Podczas ostatniego etapu tworzenie acetalu kończy się po otrzymaniu protonu z alkoholu. Mechanizm powstawania acetali można wyjaśnić w następujący sposób.
Rycina 2: Tworzenie się acetali
Ponadto acetale stosuje się do ochrony grup karbonylowych w syntezie organicznej, ponieważ są one stabilne z wieloma środkami utleniającymi i redukującymi oraz w hydrolizie w środowisku podstawowym.
Przykłady
Niektóre przykłady związków chemicznych zawierających acetalowe grupy funkcyjne są takie, jak poniżej.
- Dimetoksymetan: rozpuszczalnik
- Dioksolan
- Metaldehyd
- Paraldehyd
- Większość wiązań glikozydowych w węglowodanach i innych polisacharydach to wiązania acetalowe.
- Celuloza jest wszechobecnym przykładem poliacetalu.
- Polioksymetylen (POM): polimer formaldehydowy stosowany jako tworzywo sztuczne.
- 1,1-dietoksyetan (acetal dietylowy aldehyd octowy) jest ważnym środkiem aromatyzującym w napojach destylowanych.
Co to jest Hemiacetal?
Hemiacetale pochodzą od aldehydów, a termin Hemiacetal pochodzi od greckiego słowa „hemi ” znaczy "pół".
Rycina 3: Hemiacetal
Hemiacetale można syntetyzować kilkoma metodami; przez nukleofilowe dodanie alkoholu do aldehydu, przez nukleofilowe dodanie alkoholu do stabilizowanego rezonansowo kationu hemiacetalowego oraz przez częściową hydrolizę acetalu.
Rycina 4: Formacja hemiacetalu
Główną cechą strukturalną cząsteczki hemiacetalowej jest posiadanie centralnego atomu węgla z czterema różnymi wiązaniami; -LUB1 grupa, -R2) grupa, grupa -H i grupa -OH.
Przykłady
Większość półacetali znajduje się jako wspólne grupy funkcjonalne w produktach naturalnych. Oto niektóre przykłady;
- Glukoza
- Mikoryzyna A.
- Tromboksan B2)
Jaka jest różnica między Acetal i Hemiacetal?
Acetalna grupa funkcyjna ma sp3) hybrydyzowany atom węgla związany z dwiema grupami -OR, atomem wodoru i grupą -R. Natomiast centralny atom hemiacetali zawiera sp3)-Atom C związany z czterema różnymi grupami chemicznymi; są to -OR, -R, -OH i -H.
Acetale są chemicznie stabilne w porównaniu do hemiacetali. Jednak acetale łatwo hydrolizują z powrotem do macierzystego alkoholu i związku karbonylowego w obecności wodnych kwasów. Zasadniczo hemiacetale zwykle uważamy za niestabilne związki chemiczne, dlatego mają tendencję do tworzenia struktur pierścieniowych w celu zwiększenia stabilności. W tym przypadku możliwe jest utworzenie 5 lub 6-członowych pierścieni, a dzieje się tak w wyniku reakcji między grupą -OH z grupą karbonylową. Dwa przykłady cyklicznych hemiacetali to glukoza i aldoza.
Podsumowanie - Acetal vs Hemiacetal
Acetale zawierają dwie grupy -OR, jedną grupę -R i atom -H. W hemiacetalach jedna z grup -OR w acetalach jest zastąpiona grupą -OH. Jest to podstawowa różnica między acetalem a hemiacetalem.
Bibliografia:
1. Acetal. (n.d.). Pobrano stąd 11 października 2016 r.
2. Hemiacetal. (n.d.). Pobrano stąd 11 października 2016 r
