Różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera

The kluczowa różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera jest to W reakcji Wittiga stosuje się ylidy fosfoniowe, podczas gdy w reakcji Wittiga Hornera stosuje się karbaniony stabilizowane fosfonianem.

Reakcje Wittiga i Wittiga Hornera są ważnymi reakcjami syntezy w chemii organicznej, które wytwarzają alkeny z aldehydów lub ketonów. Reakcje te różnią się między sobą w zależności od reagentów zawartych w reakcji, wraz z aldehydem lub ketonem.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest reakcja Wittiga
3. Co to jest reakcja Wittiga Hornera
4. Porównanie obok siebie - reakcja Wittiga vs Wittiga Hornera w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest reakcja Wittiga?

Reakcja Wittiga jest rodzajem reakcji sprzęgania, w której aldehydy lub ketony reagują z ylidami fosfoniowymi z wytworzeniem alkenu. Ponadto, ta reakcja jest również nazywana reakcją olefinacji Wittiga, ponieważ tworzy olefinę jako produkt końcowy. Ta reakcja została również nazwana na cześć naukowca Georga Wittiga. Ylid fosfoniowy jest nazywany odczynnikiem Wittiga, ponieważ ten reagent jest specyficzny dla reakcji Wittiga. Wraz z alkenem w wyniku tej reakcji otrzymuje się inny produkt, tlenek trifenylofosfiny. Ogólna reakcja jest następująca:

Rysunek 01: Reakcja Wittiga

Reakcja Wittiga jest ważna w produkcji alkenów w syntezie organicznej. Jest to rodzaj reakcji sprzęgania, ponieważ bierze udział w sprzęganiu aldehydów i ketonów z ylidami trifenylofosfoniowymi. Charakter wytwarzanego alkenu zależy od stabilności ylidu. tj. niestabilizowane ylidy dają Z-alkeny, a stabilizowane ylidy dają E-alken. Jednak tworzenie E-alkenu jest wysoce selektywne w tej reakcji.

Co to jest reakcja Wittiga Hornera?

Reakcja Wittiga Hornera jest rodzajem reakcji sprzęgania, w której aldehydy lub ketony łączą się ze stabilizowanymi fosfonianem karbanionami z wytworzeniem E-alkenów. Ta reakcja została nazwana na cześć trzech naukowców: Leopolda Hornera, Williama S. Wadswortha i Williama D. Emmonsa. I jest to odmiana reakcji Wittiga. Ale, w przeciwieństwie do reakcji Wittiga, ta reakcja Wittiga Hornera wykorzystuje stabilizowane fosfonianem karbaniony zamiast ylidów fosfoniowych. Karbaniony te są bardziej nukleofilowe i mniej podstawowe. Ponadto ta reakcja sprzyja wytwarzaniu E-alkenu. Ogólna reakcja jest następująca:

Rycina 02: Reakcja Wittiga Hornera

Możemy zaobserwować wysoką selektywność E-alkenu w takich warunkach, jak zwiększenie objętości sterycznej aldehydu, wysoka temperatura reakcji, przy użyciu rozpuszczalników takich jak DME itp. Tak więc nazywa się to stereoselektywnością reakcji Wittiga Hornera.

Jaka jest różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera?

Reakcja Wittiga i Reakcja Wittiga Hornera są ważnymi reakcjami syntezy, które wytwarzają alkeny z aldehydów lub ketonów. Kluczowa różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera polega na tym, że reakcja Wittiga wykorzystuje ylidy fosfoniowe, podczas gdy reakcja Wittiga Hornera wykorzystuje karbaniony stabilizowane fosfonianem. Dlatego reagentami reakcji Wittiga są aldehyd lub keton i ylidy fosfoniowe, natomiast reagentami reakcji Wittiga Hornera są aldehydy lub ketony z karbanami stabilizowanymi fosfonianem.

Reakcja Wittiga została nazwana na cześć naukowca Georga Wittiga, a reakcja Wittiga Hornera - od trzech naukowców: Leopolda Hornera, Williama S. Wadswortha i Williama D. Emmonsa. Ponadto, reakcja Wittiga daje albo E-alken, albo Z-alken, w zależności od natury ylidu, tj. Niestabilizowane ylidy dają Z-alken, a stabilizowane ylidy dają E-alkeny. Jednak reakcja Wittiga Hornera daje tylko E-alken. To kolejna różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera.

Podsumowanie - Reakcja Wittiga vs Wittiga Hornera

Reakcja Wittiga i Reakcja Wittiga Hornera są ważnymi reakcjami syntezy w chemii organicznej i wytwarzają alkeny z aldehydów lub ketonów. Kluczowa różnica między reakcją Wittiga i Wittiga Hornera polega na tym, że reakcja Wittiga wykorzystuje ylidy fosfoniowe, podczas gdy reakcja Wittiga Hornera wykorzystuje karbaniony stabilizowane fosfonianem.

Odniesienie:

1. „Reakcja Wittiga”. Wikipedia.Org, 2019, Dostępne tutaj.
2. „Reakcja Wittiga-Hornera”. Organic-Chemistry.Org, 2019, dostępny tutaj.
3. „Reakcja Hornera-Wadswortha-Emmonsa”. Wikipedia.Org, 2019, Dostępne tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Wittig Reaktion” Autor: Roland Mattern - Roland1952 (domena publiczna) przez Commons Wikimedia
2. „Przykład reakcji Hornera-Wadswortha-Emmonsa” Autor: K. Zakłada się własne prace (na podstawie praw autorskich) (domena publiczna) przez Commons Wikimedia