Różnica między syntonem a odpowiednikiem syntetycznym

The kluczowa różnica między syntonem a syntetycznym odpowiednikiem jest to synton jest częścią związku chemicznego, który można wytworzyć znanym procesem syntezy, podczas gdy syntetyczny ekwiwalent to odczynnik, który pełni funkcję syntonu.

Pojęcia synton i syntetyczny odpowiednik wchodzą w zakres analizy retrosyntetycznej. Jest to technika przydatna do rozwiązywania problemów pojawiających się podczas planowania procesu syntezy organicznej. W tej technice analizy musimy przekształcić docelową cząsteczkę w prostą strukturę bez efektu interakcji odczynnika. Czasami używamy terminów synthon i syntetyczny odpowiednik zamiennie, ale są to dwa różne składniki.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest Synthon 
3. Co to jest odpowiednik syntetyczny
4. Porównanie obok siebie - Synthon vs Syntetyczny odpowiednik w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest Synthon?

Synthon jest ugrupowaniem związku chemicznego, który można wytworzyć znanym procesem syntezy. Jest to hipotetyczna jednostka w docelowym związku chemicznym (związku organicznym). Synthon reprezentuje potencjalny odczynnik wyjściowy do retroaktywnej syntezy tej cząsteczki docelowej. Koncepcja syntonu została opracowana przez E.J. Coreya w 1967 roku. W tym czasie używał terminu synton, aby nazwać strukturę fragmentacji retrosyntetycznej, ale teraz używamy go głównie do nazwania syntetycznych bloków budulcowych.

Rysunek 01: Syntony i odpowiedniki syntetyczne

Syntony to naładowane cząsteczki chemiczne. Ale w procesie syntezy używamy głównie form obojętnych, ponieważ naładowane gatunki mogą być potencjalnie lotnymi syntonami. Jeśli weźmiemy przykład, do syntezy kwasu fenylooctowego, możemy znaleźć dwa syntony podczas planowania tego procesu syntezy. Dwoma syntonami obecnymi w cząsteczce kwasu fenylooctowego są grupa karboksylowa lub -COOH i elektrofilowa grupa benzylowa lub -PhCH₂₎⁺ Grupa.

Podczas tego planowania musimy również zidentyfikować odpowiednie syntetyczne odpowiedniki. W tym przykładzie syntezy kwasu fenylooctowego odpowiednim syntetycznym równoważnikiem dla grupy karboksylowej jest anion cyjankowy. Dla -PhCH₂₎⁺ bromek benzylu jest odpowiednim syntonem. Następnie etapy reakcji dla dwóch syntonów są następujące:

PhCH₂₎Br + NaCN → PhCH₂₎CN + NaBr

PhCH₂₎CN + 2 H.₂₎O → PhCH₂₎COOH + NH₃₎

Możemy kategoryzować syntony jako syntony karbanionowe i karbokoniczne. W technice retrosyntezy zwykle rozkładamy wiązania heterolityczne (a nie homolityczne), które tworzą karbiony i karbokacje. Te dwie formy są następnie dostępne dla chemika w celu zbudowania skomplikowanych struktur organicznych.

Co to jest odpowiednik syntetyczny?

Odpowiednik syntetyczny to odczynnik, który pełni funkcję syntonu. Syntony poddaje się reakcji z odpowiednim syntetycznym równoważnikiem, aby uzyskać pożądaną cząsteczkę docelową. Na przykład syntetycznym odpowiednikiem grupy kwasu karboksylowego w syntezie kwasu fenylooctowego jest anion cyjankowy.

Jaka jest różnica między Synthonem a odpowiednikiem syntetycznym?

Pojęcia synton i syntetyczny odpowiednik wchodzą w zakres analizy retrosyntetycznej. Kluczowa różnica między syntonem a syntetycznym ekwiwalentem polega na tym, że synton jest ugrupowaniem związku chemicznego, który można wytworzyć znanym procesem syntezy, podczas gdy syntetyczny ekwiwalent jest odczynnikiem, który pełni funkcję syntonu. To znaczy; synton jest częścią cząsteczki substratu, którą zamierzamy zmienić jego strukturę, aby uzyskać pożądaną strukturę, podczas gdy syntetyczny ekwiwalent to cząsteczka, którą musimy zareagować z syntonem, aby uzyskać pożądany związek.

Poniżej znajduje się podsumowanie różnicy między syntonem a syntetycznym odpowiednikiem.

Podsumowanie - Synthon vs Synthetic Equivalent

Pojęcia synton i syntetyczny odpowiednik wchodzą w zakres analizy retrosyntetycznej. Kluczowa różnica między syntonem a syntetycznym ekwiwalentem polega na tym, że synton jest ugrupowaniem związku chemicznego, który można wytworzyć znanym procesem syntezy, podczas gdy syntetyczny ekwiwalent jest odczynnikiem, który pełni funkcję syntonu.

Odniesienie:

1. „Synthon”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 listopada 2019, dostępna tutaj.
2. „Analiza retrosyntetyczna”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 lipca 2019 r., Dostępna tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Retrosyntetyczna analiza kwasu fenylooctowego” (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia