Różnica między synchronizacją a antydodatkiem

Kluczowa różnica - Syn vs. Anti Dodawanie
 

W chemii organicznej reakcje addycji charakteryzują dwie grupy, które wiążą się z wiązaniem podwójnym. Podczas tej charakterystycznej reakcji addycji alkenów wiązanie p wiązania podwójnego zostaje zerwane i powstają nowe wiązania σ. Jest tak, ponieważ wiązanie p wiązania C = C jest znacznie słabsze i niestabilne niż wiązanie C-C σ. Ponadto wiązanie p alkenów czyni je bogatymi elektronami, ponieważ gęstość elektronów wiązania p jest skoncentrowana powyżej i poniżej płaszczyzny cząsteczki. Dlatego wiązanie p jest bardziej podatne na elektrofile σ niż wiązanie. Stereochemia jest ważna przy określaniu mechanizmu reakcji addycji. Stereochemia reakcji addycji zależy od dwóch aspektów. Pierwszy to strona łącząca elektrofil i nukleofil z podwójnie związanymi atomami węgla (bez względu na to, czy pochodzi z tej samej strony wiązania podwójnego, czy z przeciwnej strony). Drugim aspektem jest geometryczna orientacja elektrofilu i nukleofilu względem siebie i reszty cząsteczki organicznej. W oparciu o te aspekty istnieją dwie możliwe stereochemie dodawania, syn i anti. The kluczowa różnica to między dodawaniem syn a anty dodawaniem w dodatku syn zarówno elektrofil, jak i nukleofil dodają z tej samej strony płaszczyzny podwójnie związanych atomów węgla, podczas gdy w anty-addycji nukleofil i elektrofil dodają z przeciwnych stron tej płaszczyzny. Dalsze szczegóły związane z dodatkami syn i anti omówiono poniżej.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest Syn Add
3. Co to jest Anti Dodawanie
4. Porównanie obok siebie - Syn vs Anti Dodawanie w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest Syn Add?

Dodawanie Syn jest możliwą stereochemią addycji, w której zarówno elektrofil, jak i nukleofil wiążą się z tą samą stroną płaszczyzny podwójnie związanych atomów węgla alkenu. Dodawanie syn często występuje, gdy alkeny mają podstawnik arylowy.

Ryc. 01: Syn i antydodatek

Ponadto występuje w hydroborowaniu. Podczas hydrofluorowcowania i hydratacji może wystąpić zarówno dodatek syn, jak i anty. Pierwszym etapem podczas hydroborowania jest utworzenie pośredniego alkiloboranu przez dodanie H i BH₂₎ do wiązania p alkenu. Następnie w drugim etapie H-BH₂₎ i wiązanie p są łamane, tworząc nowe wiązania σ. Stan przejściowy tej reakcji jest czterocentrowy, ponieważ cztery atomy są zaangażowane w powstanie związku pośredniego.

Co to jest Anti Dodawanie?

Anty addycja jest możliwą stereochemią addycji, w której elektrofil i nukleofil wiążą się z przeciwnymi stronami płaszczyzny podwójnie związanych atomów węgla alkenu. Przeciw addycja zachodzi podczas halogenowania i tworzenia halohydryny. Fluorowcowanie to dodatek X₂₎ (gdzie X = Br lub Cl). Fluorowcowanie alkenów składa się z dwóch etapów.

W pierwszym etapie dodanie elektrofilu (X⁺) do obligacji p ma miejsce. Podczas tego etapu powstaje trójczłonowy pierścień z dodatnio naładowanym atomem halogenu zwanym zmostkowanym jonem halonu. Pierwszym krokiem jest etap określania prędkości. Następnie w drugim etapie nukleofilowy atak X.^- ma miejsce. Podczas tego kroku X^-atakuje pierścień jonu halonowego, otwiera go, a następnie tworzy nowe wiązanie σ.

Jaka jest różnica między synchronizacją a zapobieganiem dodawaniu?

Syn Dodawanie i anty Dodawanie
Syn Addycja to możliwa stereochemia addycji, w której zarówno elektrofil, jak i nukleofil wiążą się z tą samą stroną płaszczyzny podwójnie związanych atomów węgla alkenu.	Anty-dodawanie jest możliwą stereochemią addycji, w której elektrofil i nukleofil wiążą się z przeciwnymi stronami płaszczyzny podwójnie związanych atomów węgla alkenu
Reakcje dodawania
Hydroboracja, Hydrofluorowcowanie i Hydratacja	Fluorowcowanie, tworzenie halohydryny, hydrofluorowcowanie i hydratacja

streszczenie - Syn a antydodatek 

Alkeny charakteryzują się reakcjami addycji, które są podzielone na dwa typy w oparciu o stereochemię; dodawanie syn i anty dodawanie. Podczas dodawania wiązanie p C = C pęka, tworząc nowe wiązanie σ. W dodatku, zarówno nukleofilowe, jak i elektrofilowe wiązania do tej samej strony płaszczyzny wiązania p wiązania C = C alkenu, podczas gdy przeciw addycji nukleofil i elektrofil dodają do przeciwnej strony płaszczyzny wiązania p. To jest różnica między dodatkami syn i anti.

Pobierz wersję PDF Syn vs Anti Dodawanie

Możesz pobrać wersję PDF tego artykułu i używać go do celów offline zgodnie z cytatem. Proszę pobrać wersję PDF tutaj Różnica między synchronizacją a anty dodawaniem

Odniesienie:

1. Libby, R. D. (1999). Chemia organiczna (autor: Joseph M. Hornback). Journal of Chemical Education, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), Organic Chemistry, 3^{r & D} McGraw-Hill, NY.
3. Sangal, A. (2010). Zaawansowana chemia organiczna Kryszny; Tom 1.Krishna Prakashan Media.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Syn anti” (domena publiczna) przez Commons Wikimedia