Różnica między konformacją rozłożoną i zaćmioną

Kluczowa różnica - konformacja rozłożona w stosunku do zaćmienia
 

Dwa terminy, konformacja naprzemienna i zaćmiona (dwie główne gałęzie projekcji Newmanna) są używane w chemii organicznej do wyjaśnienia rozmieszczenia atomów w niektórych cząsteczkach organicznych. Pod względem stabilności, naprzemienna konformacja jest bardziej stabilna niż zaćmienie formacji. Tworzenie naprzemiennego potwierdzenia jest bardziej korzystne, ponieważ jego energia konformacyjna jest minimalna. To jest kluczowa różnica między konformacją naprzemienną i zaćmioną.

Co to jest rozłożona konformacja?

Stopniowa konformacja to konformacja chemiczna cząsteczki podobnej do etanu (CH₃₎-CH₃₎= abcX-Ydef), w którym podstawniki a, b i c są przyłączone w maksymalnej odległości od d, e i f. W tym przypadku kąt skrętu wynosi 60 °, a energia konformacyjna jest minimalna. Głównym wymaganiem dla tego potwierdzenia jest jednołańcuchowe wiązanie chemiczne o otwartym łańcuchu do połączenia dwóch sp³⁾hybrydyzowane atomy. Niektóre cząsteczki, takie jak n-Butan może mieć specjalne wersje rozłożonych potwierdzeń: gauche i anti.

Co to jest Eclipsed Conformation?

Zaćmienie konformacji może istnieć w dowolnym otwartym łańcuchu, gdy pojedyncze wiązanie łączy dwa sp³⁾hybrydyzowane atomy. W tym przypadku dwa podstawniki (powiedzmy -X i -Y) na sąsiadujących atomach (powiedzmy A i B) znajdują się w najbliższej odległości. Innymi słowy, kąt skrętu X-A-B-Y w cząsteczce wynosi 0 °. To potwierdzenie posiada maksymalną energię konformacyjną z powodu zawad przestrzennych.

Jaka jest różnica między konformacją naprzemienną i zaćmioną?

Struktura:

Przesunięte potwierdzenie: Rozłożenie w czasie można najlepiej zrozumieć, stosując cząsteczkę etanu. Kiedy patrzymy z boku, jego rozłożone w czasie potwierdzenie można zilustrować w następujący sposób. 

Zaćmienie konformacji: Cząsteczka etanu może być uznana za jeden z najprostszych przykładów zrozumienia konformacji zaćmienia. Kiedy patrzymy z boku, konformacja zaćmienia cząsteczki etanu można zobaczyć w następujący sposób. 

Stabilność:

Przesunięte potwierdzenie: Przesunięte potwierdzenie można uznać za najkorzystniejszą konformację, ponieważ zmniejszyło ono napięcie w cząsteczce. Ponieważ przywiązania w cząsteczce są bardziej równomiernie rozmieszczone, co zmniejsza odpychanie między zaczepami przedniego węgla i tylnymi zaczepami węgla. Ponadto naprzemienna konformacja jest stabilizowana przez hiperkoniugację.

Zaćmienie konformacji: Zaćmiona konformacja jest mniej korzystna, ponieważ może mieć więcej interakcji między podstawnikami przednimi i tylnymi; powoduje to większe obciążenie. Kąty między podstawnikami przednimi i tylnymi mogą być dowolne.

Energia potencjalna:

Wykres zmian energii potencjalnej w funkcji kąta dwuściennego (kąt dwuścienny między dwoma atomami wodoru na różnych atomach węgla) pokazuje różnicę energii między potwierdzeniem naprzemiennym a potwierdzeniem zaćmienia.

Przesunięte potwierdzenie:

Powyższy wykres pokazuje, że schodkowa konformacja ma minimalną energię potencjalną. Oznacza to, że jest to najbardziej stabilna forma i może być najkorzystniejszą formą w porównaniu z innymi potwierdzeniami.

Zaćmienie konformacji:

Zgodnie z powyższym wykresem zaćmione potwierdzenie ma maksymalną energię potencjalną. Oznacza to, że zaćmowana konformacja jest stanem przejściowym i nigdy nie może istnieć w tej formie.

Definicje:

Konformacje:

Konformacje to różne pozycje, które może zająć cząsteczka, zachowując atomy i wiązania na cząsteczka. W tym przypadku jedyną odmianą są kąty, w których pewne części cząsteczki są wygięte lub skręcone.

Kąt skrętu (kąt dwuścienny):

Odnosi się do kąta między płaszczyznami poprzez dwa zestawy trzech atomów, mających dwa atomy wspólne. Innymi słowy, jest to kąt między dwiema przecinającymi się płaszczyznami.

Odniesienie:

„Zaćmienie konformacji” (Wikipedia) stąd „Stopniowa konformacja” (Wikipedia) stąd „Conformations of Alkanes: Rotation About Carbon-Carbon Bonds” (Kshitij Education India) stąd „Konformacje wyższych alkanów” (SparkNotes) stąd „Analiza konformacyjna alkanów” (Wprowadzenie do chemii organicznej) stąd

Zdjęcie dzięki uprzejmości: 

„Etan projekcyjny Newmana” wg Aglarech w de.wikipedia; Leyo - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia