Różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna

The kluczowa różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna jest to Reakcja Sandmeyera odnosi się do syntezy halogenków arylu z soli arylodiazoniowych w obecności soli miedzi jako katalizatora, natomiast reakcja Gattermanna dotyczy formylowania związków aromatycznych w obecności katalizatora kwasowego Lewisa.

Zarówno reakcja Sandmeyera, jak i reakcja Gattermanna są specyficznymi rodzajami reakcji podstawienia, nazwanymi tak od naukowców, którzy odkryli reakcję. W związku z tym nazwa „Sandmeyer” pochodzi od Traugott Sandmeyer, a nazwa „Gattermann” pochodzi od Ludwiga Gattermanna.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest reakcja Sandmeyera
3. Co to jest reakcja Gattermanna
4. Porównanie obok siebie - Reakcja Sandmeyera vs Reakcja Gattermanna w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest reakcja Sandmeyera?

Reakcja Sandmeyera jest rodzajem reakcji substytucji organicznej, w której możemy syntetyzować halogenki arylu z soli arylodiazoniowych. Katalizatorem stosowanym w tej reakcji są sole miedzi (I). Ponadto, reakcja ta należy do kategorii rodnikowo-nukleofilowego podstawienia aromatycznego. Ponadto jest bardzo przydatny w halogenowaniu, cyjanowaniu, trifluorometylowaniu i hydroksylowaniu benzenu.

Ponadto ten mechanizm reakcji rozpoczyna się od pojedynczego przeniesienia elektronu, który zachodzi z miedzi do diazonium. Tworzy neutralny rodnik dwuazowy i halogenek miedzi (II). Następnie rodnik diazowy uwalnia cząsteczkę gazowego azotu, tworząc rodnik arylowy. Rodnik arylowy reaguje następnie z halogenkiem miedzi (II) w celu odtworzenia halogenku miedzi (I). Dlatego możemy uzyskać produkt końcowy: halogenek arylu.

Co to jest reakcja Gattermanna?

Reakcja Gattermanna to reakcja substytucji organicznej, w której możemy formować związki aromatyczne. Możemy to zrobić w obecności katalizatorów reklamowych Lewisa. Ponadto formylowanie przeprowadza się przy użyciu mieszaniny HCN (cyjanowodór) i HCl (kwas chlorowodorowy). Jako katalizator kwasowy Lewisa stosujemy głównie AlCl₃₎. Ponadto, dla uproszczenia, możemy zastąpić mieszaninę HCN / HCl cyjankiem cynku. Zatem metoda ta staje się również bezpieczniejsza, ponieważ cyjanek cynku nie jest tak toksyczny jak HCN.

Krok 1:

Krok 2:

Ponadto należy zauważyć, że reakcja Gattermanna jest ważna przy wprowadzaniu grup aldehydowych do pierścienia benzenowego.

Jaka jest różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna?

Reakcja Sandmeyera jest rodzajem reakcji podstawienia organicznego, w której możemy syntetyzować halogenki arylu z soli arylodiamoniowych, podczas gdy reakcja Gattermanna jest reakcją podstawienia organicznego, w której możemy formować związki aromatyczne. Tak więc kluczową różnicą między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna jest to, że reakcja Sandmeyera odnosi się do syntezy halogenków arylu z soli arylodiazoniowych w obecności soli miedzi jako katalizatora, podczas gdy reakcja Gattermanna odnosi się do formylowania związków aromatycznych w obecności katalizatora kwasowego Lewisa.

Ponadto istnieje różnica między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna w zależności od zastosowania. Reakcja Sandmeyera jest przydatna w halogenowaniu, cyjanowaniu, trifluorometylowaniu i hydroksylacji benzenu, podczas gdy reakcja Gattermanna jest ważna w wprowadzaniu grup aldehydowych do pierścienia benzenowego.

Podsumowanie - Reakcja Sandmeyera vs Reakcja Gattermanna

Reakcja Sandmeyera jest rodzajem reakcji podstawienia organicznego, w której możemy syntetyzować halogenki arylu z soli arylodiamoniowych, podczas gdy reakcja Gattermanna jest reakcją podstawienia organicznego, w której możemy formować związki aromatyczne. Tak więc kluczową różnicą między reakcją Sandmeyera a reakcją Gattermanna jest to, że reakcja Sandmeyera odnosi się do syntezy halogenków arylu z soli arylodiazoniowych w obecności soli miedzi jako katalizatora, podczas gdy reakcja Gattermanna odnosi się do formylowania związków aromatycznych w obecności katalizator kwas Lewisa.

Odniesienie:

1. „Reakcja Sandmeyera”. Name-Reaction.com, dostępne tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Sandmeyerbromination” Autor: Alsosaid1987 - Praca własna (CC BY-SA 4.0) przez Commons Wikimedia
2. „Gattermann I” (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
3. „Gattermann II” (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia