Różnica między rezonansem a tautomerią

Kluczowa różnica - rezonans vs tautomeria
 

Izomeria jest zjawiskiem chemicznym, które tłumaczy struktury związków organicznych o tym samym wzorze cząsteczkowym o różnych strukturach i właściwościach. Izomeria to obecność różnych struktur molekularnych i układów przestrzennych o tym samym wzorze cząsteczkowym. Izomery dzielą się głównie na dwie grupy jako izomery konstytucyjne i stereoizomery. Tautomery są rodzajem izomerów konstytucyjnych. Są to związki organiczne, które łatwo się przekształcają. Z drugiej strony rezonans jest zjawiskiem chemicznym, które opisuje wpływ samotnych par i wiązanie par elektronów na polarność związku. The kluczowa różnica między rezonansem a tautomerią jest to rezonans zachodzi z powodu interakcji między pojedynczymi parami elektronów i parami wiązań, podczas gdy tautomeria występuje z powodu wzajemnej konwersji związków organicznych poprzez przeniesienie protonu.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest rezonans
3. Co to jest tautomeria
4. Porównanie obok siebie - rezonans vs tautomeria w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest rezonans?

Rezonans to koncepcja chemiczna, która opisuje interakcję między pojedynczymi parami elektronów a parami wiązań elektronowych związku. Efekt ten ostatecznie określa rzeczywistą strukturę chemiczną tego związku organicznego lub nieorganicznego. Efekt rezonansowy można zaobserwować w związkach mających podwójne wiązania i pojedyncze pary elektronów. Rezonans powoduje polarność cząsteczek.

Efekt rezonansu stabilizuje związek poprzez delokalizację elektronów w wiązaniach pi. Elektrony w cząsteczkach mogą przemieszczać się wokół jąder atomowych, ponieważ elektron nie ma ustalonej pozycji atomów. Dlatego samotne pary elektronów mogą przejść do wiązań pi i odwrotnie. Dzieje się tak w celu uzyskania stabilnego stanu. Ten proces ruchu elektronów jest znany jako rezonans. Struktury rezonansowe można wykorzystać do uzyskania najbardziej stabilnej struktury cząsteczki.

Rycina 01: Struktury rezonansowe fenolu

Cząsteczka może mieć kilka struktur rezonansowych opartych na liczbie pojedynczych par i wiązań pi obecnych w tej cząsteczce. Wszystkie struktury rezonansowe cząsteczki mają tę samą liczbę elektronów i taki sam układ atomów. Rzeczywista struktura tej cząsteczki jest strukturą hybrydową we wszystkich strukturach rezonansowych. Efekt rezonansowy można znaleźć w dwóch rodzajach;

1. Pozytywny efekt rezonansu
2. Efekt rezonansu ujemnego

Efekt rezonansu dodatniego wyjaśnia rezonans, który można znaleźć w związkach o ładunku dodatnim. Następnie efekt rezonansu dodatniego pomaga ustabilizować ładunek dodatni w tej cząsteczce. Efekt rezonansu ujemnego wyjaśnia stabilizację ładunku ujemnego w cząsteczce. Jednak struktura hybrydowa uzyskana z uwzględnieniem rezonansu ma mniejszą energię niż wszystkie struktury rezonansowe.

Co to jest tautomeria?

Tautomerizm jest efektem posiadania kilku związków, które są zdolne do wzajemnej konwersji poprzez przeniesienie protonu. Ten efekt występuje najczęściej w aminokwasach i kwasach nukleinowych. Proces konwersji jest znany jako tautomeryzacja. To reakcja chemiczna. Relokacja protonów oznacza tutaj wymianę atomu wodoru między dwiema innymi formami atomów. Atom wodoru tworzy wiązanie kowalencyjne z nowym atomem, który otrzymuje atom wodoru. Tautomery istnieją w równowadze ze sobą. Zawsze istnieją w mieszaninie dwóch form związku, ponieważ próbują przygotować oddzielną formę tautomeryczną.

Rycina 02: Tautomeria

Podczas tautomeryzacji szkielet węglowy cząsteczki nie zmienia się. Zmienia się tylko pozycja protonów i elektronów. Tautomeryzacja jest wewnątrzcząsteczkowym procesem chemicznym przekształcania jednej formy tautomeru w inną formę. Typowym przykładem jest tautomerizm keto-enolowy. Jest to reakcja katalizowana kwasem lub zasadą. zazwyczaj postać ketonowa związku organicznego jest bardziej stabilna, ale w niektórych stanach postać enolowa jest bardziej stabilna niż postać ketonowa.

Jaka jest różnica między rezonansem a tautomerią?

Rezonans a tautomeria
Rezonans to koncepcja chemiczna, która opisuje interakcję między pojedynczymi parami elektronów a parami wiązań elektronowych związku.	Tautomerizm jest efektem posiadania kilku związków, które są zdolne do wzajemnej konwersji poprzez przeniesienie protonu.
Proces
Rezonans to obecność kilku form (tego samego związku chemicznego), które determinują faktyczną strukturę związku.	Tautomerizm to obecność dwóch (lub więcej) postaci tego samego związku, które są zdolne do wzajemnej konwersji.
Stan równowagi
Struktura rezonansowa nie istnieje w równowadze.	Tautomery istnieją w równowadze ze sobą.
Relokacja
Struktury rezonansowe można uzyskać przez relokację wiązanych elektronów i samotnych par elektronowych.	Tautomery można uzyskać przez przeniesienie protonu (i elektronów).

streszczenie - Rezonans a tautomeria

Rezonans i tautomeria są ważnymi koncepcjami chemicznymi. Rezonans służy do ustalenia faktycznej struktury związku chemicznego. Tautomerizm determinuje budowę chemiczną związku, który jest najbardziej stabilny w danych warunkach. Istnieje wiele różnic między dwoma terminami. Różnica między rezonansem a tautomerią polega na tym, że rezonans powstaje w wyniku interakcji między samotnymi parami elektronów i parami wiązań, podczas gdy tautomeria występuje w wyniku wzajemnej konwersji związków organicznych poprzez przeniesienie protonu.

Odniesienie:

1.Brown, William H. „Tautomerism”. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20 maja 2014 r. Dostępne tutaj  
2. „Tautomerism”, Department of Chemistry, University of Oxford. Dostępny tutaj 
3. „Rezonans (chemia)”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 marca 2018. Dostępne tutaj 

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Rezonans fenolowy” Autor Smallman12q - Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia 
2.Acetyloaceton keto-enol tautomerism''By Vaccinationist - Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia