Różnica między rezonansem a efektem mezomerycznym

The kluczowa różnica między rezonansem a efektem mezomerycznym jest to rezonans jest wynikiem interakcji między pojedynczymi parami elektronów i parami wiązań, podczas gdy efekt mezomeryczny wynika z obecności grup podstawników lub grup funkcyjnych.

Dwie chemiczne koncepcje rezonansu i efektu mezomerycznego określają dokładną strukturę chemiczną cząsteczki organicznej. Rezonans powstaje w cząsteczkach mających pojedyncze pary elektronów na dowolnym atomie w cząsteczce. Efekt mezomeryczny powstaje, jeśli cząsteczka ma podstawniki lub grupy funkcyjne. Oba te zjawiska są powszechne w cząsteczkach organicznych.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest rezonans
3. Co to jest efekt mezomeryczny
4. Porównanie obok siebie - rezonans vs efekt mezomeryczny w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest rezonans?

Rezonans jest teorią chemii, która opisuje interakcję między pojedynczymi parami elektronów i parami wiązań elektronów cząsteczki. To określa rzeczywistą strukturę tej cząsteczki. Możemy zaobserwować ten efekt w cząsteczkach mających pojedyncze pary elektronów i podwójne wiązania; cząsteczka powinna mieć oba te wymagania, aby wykazać rezonans. Co więcej, efekt ten powoduje polaryzację cząsteczki.

Mogą występować interakcje między pojedynczymi parami elektronów i sąsiadującymi ze sobą wiązaniami pi (wiązania podwójne). Dlatego liczba struktur rezonansowych, które może mieć cząsteczka, zależy od liczby pojedynczych par elektronów i wiązań pi. Następnie możemy określić faktyczną strukturę cząsteczki, patrząc na struktury rezonansowe; jest to struktura hybrydowa wszystkich struktur rezonansowych. Ta struktura hybrydowa ma niższą energię niż wszystkie inne struktury rezonansowe. Dlatego jest to najbardziej stabilna struktura.

Rycina 01: Struktury rezonansowe fenolu

Istnieją dwie formy rezonansu jako pozytywny efekt rezonansowy i ujemny efekt rezonansowy. Opisują delokalizację elektronów odpowiednio w cząsteczkach naładowanych dodatnio i ujemnie. W rezultacie te dwie formy stabilizują ładunek elektryczny cząsteczki.

Co to jest efekt mezomeryczny?

Efekt mezomeryczny to teoria chemiczna, która opisuje stabilizację cząsteczek mających różne grupy podstawników i grupy funkcyjne. Dzieje się tak głównie dlatego, że niektóre grupy podstawników działają jako donory elektronów, podczas gdy niektóre z nich działają jako wycofujące elektrony. Różnice między wartościami elektroujemności atomów w grupie podstawników sprawiają, że jest to zarówno donor elektronu, jak i odbiornik.

Niektóre przykłady dla tych grup są następujące;

• Podstawniki elektronodonorowe; -O, -NH₂₎, -F, -Br itp.
• Podstawniki odciągające elektrony; -NIE₂₎, -CN, -C = O itp.

Rycina 02: Negatywny efekt mezomeryczny

Ponadto podstawniki dostarczające elektrony powodują ujemny efekt mezomeryczny, podczas gdy podstawniki odciągające elektrony wywołują dodatni efekt mezomeryczny. Oprócz tego w układach sprzężonych efekt mezomeryczny porusza się wzdłuż układu. Polega na delokalizacji par elektronów wiązań pi. W ten sposób stabilizuje cząsteczkę.

Jaka jest różnica między rezonansem a efektem mezomerycznym?

Rezonans jest teorią chemii, która opisuje interakcję między samotnymi parami elektronów i parami wiązań elektronów cząsteczki, podczas gdy efekt mezomeryczny jest teorią w chemii, która opisuje stabilizację cząsteczek mających różne grupy podstawników i grupy funkcyjne. Jest to podstawowa różnica między rezonansem a efektem mezomerycznym. Ponadto, chociaż rezonans ma bezpośredni wpływ na polarność cząsteczki, efekt mezomeryczny nie ma znaczącego wpływu. Co więcej, istnieje także różnica między rezonansem a efektem mezomerycznym w ich przyczynie występowania. Rezonans występuje z powodu obecności wiązań podwójnych w sąsiedztwie samotnych par elektronów, podczas gdy efekt mezomeryczny występuje z powodu obecności grup oddających lub wycofujących elektrony.

Podsumowanie - Rezonans vs Efekt mezomeryczny

Rezonans i efekt mezomeryczny są powszechne w złożonych cząsteczkach organicznych. Kluczowa różnica między rezonansem a efektem mezomerycznym polega na tym, że rezonans jest wynikiem interakcji między pojedynczymi parami elektronów i parami wiązań, podczas gdy efekt mezomeryczny wynika z obecności grup podstawników lub grup funkcyjnych.

Odniesienie:

1. „Rezonans”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 9 września 2018 r. Dostępne tutaj   
2. „Efekt mezomeryczny”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 lipca 2018 r. Dostępne tutaj 

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Rezonans fenolowy” Autor: Smallman12q - Praca własna, (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia 
2. ”Efekt mezomeryczny (-M) V.1” Autor: Jü - Praca własna, (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia