Różnica między regioselektywnością a stereoselektywnością

The kluczowa różnica między regioselektywnością a stereoselektywnością jest to regioselektywność odnosi się do tworzenia jednego izomeru pozycyjnego nad drugim. Tymczasem stereoselektywność odnosi się do powstawania jednego stereoizomeru nad drugim.

Pojęcia regioselektywność i stereoselektywność są bardzo ważne w syntezie organicznej. Terminy te opisują strukturę końcowego produktu reakcji chemicznych. Gałąź chemii badająca regioselektywność jest znana jako regiochemia, natomiast gałąź chemii badająca stereoselektywność jest znana jako stereochemia.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest regioselektywność
3. Co to jest stereoselektywność 
4. Porównanie obok siebie - Regioselektywność vs Stereoselektywność w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest regioselektywność?

Regioselektywność odnosi się do tworzenia lub zrywania wiązań chemicznych w jednym kierunku we wszystkich innych możliwych kierunkach. Tę koncepcję można zastosować do określenia pozycji związku chemicznego, na którą może wpływać odczynnik, tj. Protony dotknięte silną zasadą.

Rycina 01: Reakcja formacji halohydryny pokazuje regioselektywność

Termin regioselektywność wynika z połączenia dwóch pojęć chemicznych zachodzących w tej samej reakcji chemicznej; „Regio + selektywny” oznacza, że ​​preferowane jest tworzenie izomeru pozycyjnego (lub izomeru konstytucyjnego) (lub selektywnego). Wszystkie reakcje obejmujące regioselektywność dają mieszaninę izomerów konstytucyjnych z głównym składnikiem i mniejszym składnikiem. Czasami jednak niewielki produkt nie jest wykrywalny, ponieważ powstaje w bardzo małej ilości.

Co to jest stereoselektywność?

Stereoselektywność odnosi się do tworzenia nierównej mieszaniny stereoizomerów podczas reakcji chemicznej. Oznacza to po prostu, że reakcja daje jeden stereoizomer nad drugim jako produkt końcowy reakcji. Ponadto tego rodzaju reakcje występują w dwóch różnych przypadkach. Jeden ma miejsce podczas niestereospecyficznego tworzenia nowego stereocentrum, a drugi podczas niestereospecyficznej transformacji istniejącego stereocentrum. Ta selektywność zachodzi dzięki efektom sterycznym i elektronicznym.

Stereoselektywność może się różnić w różnych reakcjach, ale żadna z reakcji nie tworzy jednego całkowitego stereoizomeru; wszystkie te reakcje dają mieszaninę stereoizomerów z głównym składnikiem i mniejszym składnikiem. Czasami jednak niewielki produkt nie jest wykrywalny, ponieważ powstaje w bardzo małej ilości.

Istnieją różne rodzaje stereoselektywności.

Enancjoselektywny - jeden enancjomer tworzy się nad innymi izomerami; z cząsteczki achiralnej tworzy się chiralna cząsteczka, stopień selektywności mierzy się z nadmiarem enancjomerycznym

Diastereoselektywny - jeden diastereomer tworzy się nad drugim izomerem; jedno lub więcej centrów chiralnych tworzy się z centrum achiralnego lub z istniejącego centrum chiralnego, stopień selektywności można zmierzyć na podstawie nadmiaru diastereomerycznego

Stereokonwergencja - przeciwnie do stereoselektywności, w której dwa różne stereoizomery tworzą pojedynczy stereoizomer

Jaka jest różnica między regioselektywnością a stereoselektywnością?

Pojęcia regioselektywność i stereoselektywność są bardzo ważne w syntezie organicznej. Kluczowa różnica między regioselektywnością a stereoselektywnością polega na tym, że regioselektywność odnosi się do tworzenia jednego izomeru pozycyjnego nad drugim, podczas gdy stereoselektywność odnosi się do tworzenia jednego stereoizomeru nad drugim. Dlatego regioselektywność tworzy izomer pozycyjny lub konstytucyjny, podczas gdy stereoselektywność tworzy stereoizomer. Jednak oba szlaki tworzą drugi izomer jako niewielki produkt wraz z korzystnym izomerem, który tworzy jako główny produkt. Poza tym badanie regioselektywności podlega regiochemii, podczas gdy badanie stereoselektywności podlega stereochemii.

Poniższa infografika podsumowuje różnicę między regioselektywnością a stereoselektywnością.

Podsumowanie - Regioselektywność vs Stereoselektywność

Pojęcia regioselektywność i stereoselektywność są bardzo ważne w syntezie organicznej. Kluczowa różnica między Regioselektywnością a Stereoselektywnością polega na tym, że regioselektywność odnosi się do tworzenia jednego izomeru pozycyjnego nad drugim, podczas gdy stereoselektywność odnosi się do tworzenia jednego stereoizomeru nad drugim. Badanie regioselektywności podlega regiochemii, natomiast badanie stereoselektywności podlega stereochemii.

Odniesienie:

1. Hunt, Ian R. „Ch 6: Regio- i Stereoselectivity”. Ucalgary, dostępny tutaj.
2. „Stereoselektywne”. Chemia LibreTexts, Libretexts, 5 czerwca 2019 r., Dostępne tutaj.
3. „Stereoselektywność”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 września 2019, dostępna tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „RegioselektywnośćInhalohydrinformation” Autor V8rik z angielskiej Wikipedii (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
2. „Stereoselectivedehalogenation” By Dissolution - Praca własna (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia