Różnica między pierwotnymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi halogenoalkanami

The kluczowa różnica pomiędzy pierwszorzędowymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi halogenoalkanami jest pozycja atomu węgla, który przenosi atom halogenu. W pierwotnych halogenoalkanach atom węgla, który przenosi atom halogenu, jest przyłączony tylko do jednej grupy alkilowej. Ale w drugorzędowych halogenoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do dwóch grup alkilowych. Natomiast w trzeciorzędowych halogenoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do trzech grup alkilowych.

Fluorowcoalkany lub fluorowcoalkany to alkany zawierające chlorowce. Fluorowce są pierwiastkami chemicznymi z grupy 17 układu okresowego pierwiastków. Obejmuje fluor (F), chlor (Cl), brom (Br), jod (I) i astatynę (At). W tym samym haloalkanie może znajdować się jeden lub więcej halogenów. Istnieje wiele ważnych zastosowań fluorowcoalkanów jako środków zmniejszających palność, gaśnic, czynników chłodniczych, materiałów pędnych itp. Jednak wiele fluorowcoalkanów jest uważanych za toksyczne związki i zanieczyszczenia.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to są podstawowe fluorowcoalkany
3. Co to są drugorzędowe fluorowcoalkany
4. Czym są trzeciorzędowe fluorowcoalkany
5. Porównanie obok siebie - pierwotne drugorzędne w porównaniu z trzeciorzędowymi halogenoalkanami w formie tabelarycznej
6. Podsumowanie

Jakie są podstawowe fluorowcoalkany?

Pierwotne fluorowcoalkany są związkami organicznymi, które mają atom węgla przyłączony do jednej grupy alkilowej i jednego atomu fluorowca. Dlatego ogólną strukturą pierwszorzędowych fluorowcoalkanów jest R-CH₂₎-X; R oznacza grupę alkilową, podczas gdy X oznacza halogen. Możemy oznaczyć je jako 1⁰ haloalkany. Typowym przykładem jest halotan, który zawiera grupę etylową jako grupę R i atom chloru jako grupę X lub halogen. Jednak halogenki metylu są wyjątkiem dla tych pierwotnych struktur fluorowcoalkanów, ponieważ mają trzy atomy wodoru przyłączone do atomu węgla, który przenosi atom halogenu. Oznacza to, że do tych związków nie są przyłączone grupy alkilowe. Ale są uważane za pierwotne haloalkany.

Ponadto, jeśli weźmiemy pod uwagę reaktywność pierwotnych fluorowcoalkanów, atom węgla, który jest przyłączony do atomu fluorowca, jest centrum reaktywnym, ponieważ fluorowiec jest bardziej elektroujemny niż węgiel; w ten sposób daje częściowy ładunek dodatni atomowi węgla, przyciągając wiązane elektrony do siebie. Ponadto związki te mogą być atakowane przez odczynniki nukleofilowe, które szukają ładunków dodatnich. Prowadzi to do reakcji podstawienia nukleofilowego. I ta reakcja ma wysoką barierę energetyczną aktywacji. Jest to reakcja typu SN2 i nazywamy ją reakcją bimolekularną.

Czym są drugorzędowe fluorowcoalkany?

Wtórne fluorowcoalkany są związkami organicznymi, które mają atom węgla przyłączony do dwóch grup alkilowych i atom halogenu. Ogólna struktura drugorzędowych fluorowcoalkanów to R₂₎-C (-H) -X. Tutaj dwie grupy alkilowe (grupa R) mogą być podobnymi lub różnymi grupami. Możemy oznaczyć te związki jako 2⁰ haloalkany. Ponadto, drugorzędowe halogenoalkany podlegają reakcjom podstawienia nukleofilowego SN2. Dlatego są to reakcje bimolekularne.

Rycina 02: 2-bromopropan

Reaktywność drugorzędowego haloalkanu mieści się pomiędzy reaktywnością pierwszorzędowych i trzeciorzędowych fluorowcoalkanów, ponieważ obecność dwóch grup alkilowych obniża ładunek dodatni na atomie węgla, ponieważ grupy alkilowe są gatunkami odciągającymi elektrony.

Czym są trzeciorzędowe fluorowcoalkany?

Trzeciorzędowe halogenoalkany są związkami organicznymi, które mają atom węgla przyłączony do trzech grup alkilowych (bez atomów wodoru przyłączonych bezpośrednio do tego węgla) i atom halogenu. Ogólna struktura trzeciorzędowego haloalkanu to R3-C-X, gdzie trzy grupy R (grupy alkilowe) mogą być tymi samymi lub różnymi grupami. Możemy oznaczyć te związki jako 3⁰ haloalkany. Ponadto związki te podlegają reakcjom podstawienia nukleofilowego SN1. Ale ten mechanizm różni się od reakcji podstawienia nukleofilowego pierwszorzędowych i drugorzędowych fluorowcoalkanów.

Atom węgla, który przenosi atom halogenu, ma bardzo niski ładunek dodatni, ponieważ do tego atomu węgla przyłączone są trzy grupy odciągające elektrony. Dlatego nie wymaga tworzenia wysokoenergetycznych związków pośrednich, a nukleofil może bezpośrednio atakować jon węglowy, gdy tylko powstanie. Dlatego nazywamy to reakcją jednocząsteczkową.

Jaka jest różnica między pierwotnymi drugorzędowymi a trzeciorzędowymi halogenoalkanami?

Fluorowcoalkany mają trzy typy w zależności od struktury; fluorowcoalkany pierwotne, wtórne i trzeciorzędowe. W pierwotnych fluorowcoalkanach atom węgla, który przenosi atom fluorowca, jest przyłączony tylko do jednej grupy alkilowej, aw wtórnych fluorowcoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do dwóch grup alkilowych, podczas gdy w trzeciorzędowych fluorowcoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do trzech grup alkilowych. Jest to więc kluczowa różnica między pierwszorzędowymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi halogenoalkanami.

Poniższa infografika podsumowuje różnicę między pierwotnymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi halogenoalkanami.

Podsumowanie - pierwszorzędowe wtórne vs. trzeciorzędowe fluorowcoalkany

Istnieją trzy rodzaje fluorowcoalkanów w zależności od struktury; fluorowcoalkany pierwotne, wtórne i trzeciorzędowe. Kluczowa różnica między pierwszorzędowymi drugorzędowymi i trzeciorzędowymi fluorowcoalkanami polega na tym, że w pierwotnych fluorowcoalkanach atom węgla, który przenosi atom fluorowca, jest przyłączony tylko do jednej grupy alkilowej. A w drugorzędowych halogenoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do dwóch grup alkilowych. Tymczasem w trzeciorzędowych halogenoalkanach ten atom węgla jest przyłączony do trzech grup alkilowych.

Odniesienie:

1. „10.34 - Fluorowcoalkany.” Chemia organiczna, Dostępny tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „2-bromopropan-2D-flat” Autor: Ben Mills - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia