Różnica między fenylem a benzylem
Share
Phenyl vs Benzyl
Zarówno fenyl, jak i benzyl pochodzą od benzenu i są często mylone przez studentów chemii. Fenyl jest cząsteczką węglowodoru o wzorze C.6H.5, podczas gdy benzyl oznacza C6H.5CH2); dodatkowe CH2) grupa przyłączona do pierścienia benzenowego.
Fenyl
Fenyl jest cząsteczką węglowodoru o wzorze C.6H.5. Pochodzi z benzenu, dlatego ma podobne właściwości jak benzen. Różni się to jednak od benzenu ze względu na brak atomu wodoru w jednym węglu. Zatem masa cząsteczkowa fenylu wynosi 77 g mol-1. Fenyl jest skracany jako Ph. Zwykle fenyl jest przyłączony do innej grupy fenylowej, atomu lub cząsteczki (ta część jest znana jako podstawnik, grupa R jak na rysunku). Atomy węgla fenylu są sp2 hybrydyzowane jak w benzenie. Wszystkie węgle mogą tworzyć trzy wiązania sigma. Dwa wiązania sigma są utworzone z dwoma sąsiadującymi atomami węgla, dzięki czemu powstanie struktura pierścieniowa. Drugie wiązanie sigma powstaje z atomem wodoru. Jednak w jednym atomie węgla w pierścieniu powstaje trzecie wiązanie sigma z innym atomem lub cząsteczką niż atomem wodoru. Elektrony na orbitalach p nakładają się na siebie, tworząc zdelokalizowaną chmurę elektronów. Dlatego fenyl ma podobne długości wiązań C-C między wszystkimi atomami węgla, niezależnie od tego, że ma naprzemienne wiązania pojedyncze i podwójne. Ta długość wiązania C-C wynosi około 1,4 Å. Pierścień jest płaski i ma kąt 120 ° między wiązaniami wokół węgla. Ze względu na podstawioną grupę fenylową zmienia się polarność i inne właściwości chemiczne lub fizyczne. Jeśli podstawnik przekazuje elektrony do zdelokalizowanej chmury elektronów w pierścieniu, są one znane jako grupy oddające elektrony (np. -OCH3), NH2)). Jeśli podstawnik przyciąga elektrony z chmury elektronów, jest znany jako podstawnik wycofujący elektrony. (Np. -Nie2), -COOH). Grupy fenylowe są stabilne ze względu na ich aromatyczność, więc nie łatwo ulegają utlenianiu lub redukcji. Ponadto są hydrofobowe i niepolarne.
Benzyl
Wzór benzylu to C.6H.5CH2). Jest to również pochodna benzenu. W porównaniu z fenylem benzyl ma CH2) grupa przyłączona do pierścienia benzenowego. Inna część molekularna (grupa R, jak pokazano na rysunku) może być przyłączona do grupy benzylowej poprzez wiązanie z CH2) atom węgla Grupa benzylowa jest w skrócie „Bn”. Masa cząsteczkowa grupy benzylowej wynosi 91 g mol-1. Ponieważ występuje pierścień benzenowy, grupa benzylowa jest aromatyczna. W mechanizmach chemii organicznej grupa benzylowa może być utworzona albo jako rodnik, karbokokacja (C6H.5CH2)+) lub karboanion (C6H.5CH2)-). Na przykład w reakcjach podstawienia nukleofilowego powstaje rodnik benzylowy lub kationowy związek pośredni. Istnieje wyższa stabilizacja tych związków pośrednich w porównaniu z rodnikiem alkilowym lub kationem. Reaktywność pozycji benzylowej jest podobna do reaktywności pozycji allilowej. Grupy benzylowe są często stosowane w chemii organicznej jako grupy ochronne, zwłaszcza do ochrony kwasu karboksylowego lub grup funkcyjnych alkoholu.
Jaka jest różnica między fenylem a benzylem?
• Wzór cząsteczkowy fenylu to C6H.5 podczas gdy w benzylu jest to C.6H.5CH2).
• Benzyl ma dodatkowe CH2) grupa w porównaniu do fenylu.
• W fenylu pierścień benzenowy jest bezpośrednio przyłączony do cząsteczki podstawnika lub atomu, ale w benzylu CH2) grupa tworzy połączenie z inną cząsteczką lub atomem.
