Różnica między dodaniem Michaela a Annulation Robinsona

The kluczowa różnica jest to między dodaniem Michaela a unieważnieniem Robinsona Dodatek Michaela tworzy związek alifatyczny, podczas gdy annulacja Robinsona tworzy strukturę pierścienia.

Ogólnie rzecz biorąc, dodanie Michaela i annulacja Robinsona są reakcjami syntezy organicznej. Obie te reakcje należą do kategorii reakcji addycji, ponieważ obie reakcje wymagają dodania dwóch związków razem, dając inny związek jako produkt końcowy.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest dodatek Michaela
3. Czym jest Annulation Robinsona
4. Porównanie obok siebie - Dodatek Michaela vs Annulacja Robinsona w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest dodatek Michaela?

Reakcja Michaela jest nukleofilowym dodatkiem nukleofilu do α, β-nienasyconego związku karbonylowego. Ponadto jest to najbardziej odpowiednia metoda łagodnego tworzenia wiązań węgiel-węgiel. Pierwotnie reakcję tę zdefiniował naukowiec Arthur Michael. Reakcja jest następująca:

Ryc. 01: Reakcja Michaela

R i R 'nukleofilu są grupami odciągającymi elektrony, tj. Grupami acylowymi i cyjanowymi. B jest zasadą, która zapewnia środowisko reakcji, jednocześnie uczestnicząc w reakcji. Co więcej, podstawnik R na α, β-nienasyconym związku nazywany jest „akceptorem Michaela” i zwykle jest to grupa ketonowa. Ale czasami jest to grupa nitrowa. Ponadto mechanizm reakcji addycji Michaela jest następujący:

Rycina 02: Mechanizm reakcji addycji Michaela

Co to jest Robinson Annulation?

Annulacja Robinsona jest reakcją organiczną, w której struktura pierścieniowa tworzy się przez utworzenie trzech nowych wiązań C-C. Ponadto, reagentami tej reakcji są keton i keton metylowo-winylowy. Ponadto, ta reakcja obejmuje dodanie Michaela, a następnie kondensację aldolową. Ponadto jest bardzo przydatny w tworzeniu skondensowanych struktur pierścieniowych. Reakcja jest następująca:

Rycina 03: Reakcja Annulation Annulation

Co więcej, reakcję tę po raz pierwszy opublikowali William Rapson i Robert Robinson.

Rycina 04: Mechanizm Annulation Robinsona

Powyższy rysunek pokazuje mechanizm annulacji Robinsona. Tutaj reakcja rozpoczyna się od nukleofilowego ataku ketonu na keton winylowy, który wytwarza pośredni addukt Michaela. Następnie dochodzi do zamknięcia pierścienia typu aldolowego, co prowadzi do powstania ketonowego alkoholu, który następnie jest odwadniany, wytwarzając produkt pierścieniowy.

Jaka jest różnica między dodaniem Michaela a Annulation Robinsona?

Reakcja Michaela jest nukleofilowym dodatkiem nukleofilu do α, β-nienasyconego związku karbonylowego, podczas gdy annulacja Robinsona jest reakcją organiczną, w której struktura pierścieniowa tworzy się poprzez utworzenie trzech nowych wiązań C-C. Dlatego kluczową różnicą między dodaniem Michaela a annulacją Robinsona jest to, że addycja Michaela tworzy związek alifatyczny, podczas gdy annulacja Robinsona tworzy strukturę pierścienia.

Ponadto dodanie Michaela jest ważne dla tworzenia łagodnych wiązań C-C, podczas gdy reakcja Robinsona jest ważna w tworzeniu skondensowanych struktur pierścieniowych.

Poniższa infografika pokazuje więcej szczegółów na temat różnicy między dodaniem Michaela a annulacją Robinsona.

Podsumowanie - Michael Dodawanie vs Robinson Annulation

Reakcja Michaela jest nukleofilowym dodatkiem nukleofilu do α, β-nienasyconego związku karbonylowego, podczas gdy annulacja Robinsona jest reakcją organiczną, w której struktura pierścieniowa tworzy się poprzez utworzenie trzech nowych wiązań C-C. Kluczowa różnica między dodaniem Michaela a annulacją Robinsona polega na tym, że addycja Michaela tworzy związek alifatyczny, podczas gdy annulacja Robinsona tworzy strukturę pierścienia.

Odniesienie:

1. „24,8: Reakcja Michaela”. Chemia LibreTexts, Libretexts, 5 czerwca 2019 r., Dostępne tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Michael Reaction general” Nic poważnego - własna praca (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
2. „Mechanizm reakcji Michaela” (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
3. „Schemat reakcji na annulację Robinsona” Autorstwa Ehart4 - Praca własna (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
4. „Annulation Robinson” Autor: Alsosaid1987 - Praca własna (CC BY-SA 4.0) przez Commons Wikimedia