Różnica między L-tyrozyną a tyrozyną

L-tyrozyna vs tyrozyna
 

Kluczową różnicą między l-tyrozyną a tyrozyną jest zdolność do obracania płaskiego światła spolaryzowanego. Tyrozyna jest biologicznie aktywnym, naturalnie występującym nieistotnym α-aminokwasem. Może występować w dwóch postaciach izomerów z powodu tworzenia dwóch różnych enancjomerów wokół chiralnego atomu węgla. Są one znane jako formy L i D lub równoważne odpowiednio konfiguracjom dla osób leworęcznych i praworęcznych. Mówi się, że te formy L i D są optycznie aktywne i obracają spolaryzowane światło w płaszczyźnie w różnych kierunkach, takich jak zgodnie z ruchem wskazówek zegara lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara. Jeśli światło spolaryzowane w płaszczyźnie obraca tyrozynę w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara, wówczas światło ujawnia leworotację i jest znane jako l-tyrozyna. Należy jednak tutaj ostrożnie zauważyć, że znakowanie D i L izomerów nie jest identyczne jak znakowanie d i l.

Co to jest tyrozyna?

Tyrozyna to aminokwas nie niezbędny, który jest syntetyzowany w naszym ciele z aminokwasu zwanego fenyloalaniną. Jest to biologicznie ważny związek organiczny złożony z aminy (-NH₂₎) i grupy funkcyjne kwasu karboksylowego (-COOH) o wzorze chemicznym C₆H.₄(OH) -CH₂₎-CH (NH₂₎) -COOH. Kluczowymi elementami tyrozyny są węgiel, wodór, tlen i azot. Tyrozyna jest uważana za (alfa-) α-aminokwas, ponieważ grupa kwasu karboksylowego i grupa aminowa są przyłączone do tego samego atomu węgla w szkielecie węglowym. Strukturę molekularną tyrozyny przedstawiono na rycinie 1.

Rycina 1: Struktura molekularna tyrozyny (* atom węgla jest chiralnym lub asymetrycznym atomem węgla i również reprezentuje atom alfa-węgla)

Tyrozyna odgrywa istotną rolę w fotosyntezie roślin. Działa jako budulec syntezy kilku ważnych neuroprzekaźników zwanych również chemikaliami mózgu, takimi jak epinefryna, noradrenalina i dopamina. Ponadto tyrozyna jest niezbędna do produkcji pigmentu melaniny, który odpowiada za odcień skóry ludzkiej. Ponadto tyrozyna pomaga również w czynności nadnerczy, tarczycy i przysadki mózgowej do produkcji i regulacji ich hormonów.

Co to jest- tyrozyna?

Tyrozyna ma cztery różne grupy około 2^nd węgiel i jest to konfiguracja asymetryczna. Również tyrozyna jest uważana za optycznie czynny aminokwas ze względu na obecność tego asymetrycznego lub chiralnego atomu węgla. Te asymetryczne atomy węgla w tyrozynie pokazano na rycinie 1. Zatem tyrozyna może wytwarzać stereoizomery, które są cząsteczkami izomerycznymi, które mają podobny wzór cząsteczkowy, ale zmieniają się w trójwymiarowych (3-D) kierunkach swoich atomów w przestrzeni. W biochemii enancjomery to dwa stereoizomery, które są wzajemnie nienakładanymi lustrzanymi odbiciami. Tyrozyna jest dostępna w dwóch postaciach enancjomerów znanych jako konfiguracja L i D, a enancjomery tyrozyny podano na rycinie 2.

Rycina 2: Enancjomery aminokwasu tyrozynowego. Forma L enancjomerów tyrozynowych, grupy COOH, NH2, H i R są rozmieszczone wokół asymetrycznego atomu C w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, podczas gdy forma D są rozmieszczone w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara. Formy L i D tyrozyny są chiralnymi cząsteczkami, które mogą obracać płaszczyznę spolaryzowanego światła w różnych kierunkach, takich jak formy L, a formy D mogą obracać płaszczyznę spolaryzowanego światła w lewo (forma L) lub w prawo (formularz d).

L-tyrozyna i D-tyrozyna są enancjomerami i mają identyczne cechy fizyczne, oprócz kierunku, w którym obracają światło spolaryzowane. Jednak nomenklatura D i L nie jest powszechna w aminokwasach, w tym w tyrozynie. Ponadto mają one nienakładające się relacje obrazu lustrzanego, a te obrazy lustrzane mogą obracać spolaryzowane światło w podobnym stopniu, ale w różnych kierunkach. Izomer D i L tyrozyny, który obraca światło spolaryzowane płasko w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, nazywany jest prawoskrętnym lub d-lizyną, którą oznacza enancjomer (+). Z drugiej strony, izomer D i L tyrozyny, który obraca płaskie światło spolaryzowane w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara, nazywany jest lewoskrętnym lub l-tyrozyną, którą enancjomer jest oznaczony (-). Te, l- i d- formy tyrozyny są znane jako izomery optyczne (ryc. 2).

L-tyrozyna jest najbardziej dostępną stabilną postacią tyrozyny, a d-tyrozyna jest syntetyczną postacią tyrozyny, którą można zsyntetyzować z l-tyrozyny przez racemizację. L-tyrozyna odgrywa znaczącą rolę w ludzkim ciele w syntezie neuroprzekaźników, melaminy i hormonów. Przemysłowo, l-tyrozyna jest wytwarzana w procesie fermentacji mikrobiologicznej. Jest stosowany głównie w przemyśle farmaceutycznym i spożywczym jako suplement diety lub dodatek do żywności.

Jaka jest różnica między l-tyrozyną a tyrozyną?

Tyrozyna i l-tyrozyna mają identyczne właściwości fizyczne, ale obracają spolaryzowane światło w innym kierunku. W rezultacie l-tyrozyna może mieć zasadniczo różne efekty biologiczne i właściwości funkcjonalne. Jednak przeprowadzono bardzo ograniczone badania w celu rozróżnienia tych efektów biologicznych i właściwości funkcjonalnych. Niektóre z tych różnic mogą obejmować,

Smak

l-tyrozyna: formy L aminokwasów uważa się za bez smaku,

Tyrozyna: Formy d mają słodki smak.

Dlatego l-tyrozyna może być mniej / nie słodsza niż tyrozyna.

Obfitość

l-tyrozyna: Formy L aminokwasu, w tym l-tyrozyna, są najobficiej występującą w przyrodzie. Na przykład dziewięć z dziewiętnastu L-aminokwasów powszechnie występujących w białkach jest prawoskrętnych, a pozostałe lewoskrętne.

Tyrozyna: Stwierdzono eksperymentalnie, że formy d aminokwasów występują bardzo rzadko.

Bibliografia Meyers, S. (2000). Zastosowanie prekursorów neuroprzekaźników w leczeniu depresji. Altern Med Rev Rev., 5(1): 64–71. Solomons, T. W. G. i Graig, B. F. (2004). Chemia organiczna (8^thEd). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. and Wildgoose, J. (2010). Recenzja - suplementacja tyrozyny na fenyloketonurię. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.