Różnica między izomerami a rezonansem

Izomery kontra rezonans | Struktury rezonansowe a izomery | Izomery konstytucyjne, stereoizomery, enancjomery, diastereomery
 

Cząsteczka lub jon o tym samym wzorze cząsteczkowym mogą istnieć na różne sposoby, w zależności od kolejności wiązań, różnic w rozkładzie ładunku, sposobu, w jaki układają się w przestrzeni itp.. 

Izomery

Izomery to różne związki o tym samym wzorze cząsteczkowym. Istnieją różne rodzaje izomerów. Izomery można podzielić głównie na dwie grupy jako izomery konstytucyjne i stereoizomery. Izomery konstytucyjne to izomery, w których łączność atomów różni się w cząsteczkach. Butan jest najprostszym alkanem wykazującym izomerię konstytucyjną. Butan ma dwa izomery konstytucyjne, sam butan i izobuten.

CH₃₎CH₂₎CH₂₎CH₃₎                         

Butan Izobutan / 2-metylopropan

W stereoizomerach atomy są połączone w tej samej sekwencji, w przeciwieństwie do izomerów konstytucyjnych. Stereoizomery różnią się jedynie rozmieszczeniem atomów w przestrzeni. Stereoizomery mogą być dwojakiego rodzaju, enancjomerów i diastereomerów. Diastereomery to stereoizomery, których cząsteczki nie są wzajemnie odbijanymi obrazami. Izomery cis trans 1,2-dichloroetenu są diastereomerami. Enancjomery to stereoizomery, których molekuły są wzajemnie nienakładanymi lustrzanymi odbiciami. Enancjomery występują tylko z cząsteczkami chiralnymi. Chiralna cząsteczka jest zdefiniowana jako taka, która nie jest identyczna z lustrzanym odbiciem. Dlatego chiralna cząsteczka i jej odbicie lustrzane są względem siebie enancjomerami. Na przykład cząsteczka 2-butanolu jest chiralna, a ona i jej lustrzane odbicie są enancjomerami.

Rezonans

Pisząc struktury Lewisa, pokazujemy tylko elektrony walencyjne. Dzięki atomom dzielącym lub przenoszącym elektrony, staramy się nadać każdemu atomowi elektroniczną konfigurację gazu szlachetnego. Jednak przy tej próbie możemy narzucić sztuczną lokalizację elektronom. W rezultacie można zapisać więcej niż jedną równoważną strukturę Lewisa dla wielu cząsteczek i jonów. Struktury zapisane przez zmianę pozycji elektronów są znane jako struktury rezonansowe. Są to struktury, które istnieją tylko w teorii. Struktura rezonansowa podaje dwa fakty dotyczące struktur rezonansowych.

• Żadna ze struktur rezonansowych nie będzie prawidłową reprezentacją faktycznej cząsteczki; żaden nie będzie całkowicie przypominał właściwości chemicznych i fizycznych rzeczywistej cząsteczki.
• Rzeczywista cząsteczka lub jon będą najlepiej reprezentowane przez hybrydę wszystkich struktur rezonansowych.

Struktury rezonansowe pokazano strzałką ↔. Poniżej przedstawiono struktury rezonansowe jonu węglanowego (CO₃₎^2)-).

Badania rentgenowskie wykazały, że rzeczywista cząsteczka znajduje się pomiędzy tymi rezonansami. Według badań wszystkie wiązania węgiel-tlen mają taką samą długość w jonie węglanowym. Jednak zgodnie z powyższymi strukturami widzimy, że jedno jest wiązaniem podwójnym, a dwa są pojedynczymi wiązaniami. Dlatego jeśli te struktury rezonansowe występują osobno, idealnie powinny być różne długości wiązań w jonie. Te same długości wiązań wskazują, że żadna z tych struktur faktycznie nie występuje w naturze, raczej istnieje hybryda tego.