Różnica między hiperkoniugacją a rezonansem
Share
Kluczowa różnica - hiperkoniugacja vs rezonans
Hiperkoniugacja i rezonans mogą stabilizować cząsteczki wieloatomowe lub jony na dwa różne sposoby. Wymagania dotyczące tych dwóch procesów są różne. Jeśli cząsteczka może mieć więcej niż jedną strukturę rezonansową, to ma ona stabilizację rezonansową. Ale hiperkoniugacja występuje w obecności wiązania σ z sąsiednim pustym lub częściowo wypełnionym orbitalem p lub orbitalem π. To jest kluczowa różnica Hiperkoniugacja i rezonans
Co to jest hiperkoniugacja?
Oddziaływanie elektronów w wiązaniu σ (ogólnie wiązaniach C-H lub C-C) z sąsiednimi pustymi lub częściowo wypełnionymi orbitami p lub orbitali π skutkuje wydłużonym orbitalem molekularnym poprzez zwiększenie stabilności układu. Ta interakcja stabilizacyjna nazywa się „hiperkoniugacją”. Zgodnie z teorią wiązania walencyjnego ta interakcja jest opisana jako „rezonans podwójnego wiązania bez wiązania”.
Hiperkoniugacja Schreinera
Co to jest rezonans?
Rezonans to metoda opisująca zdelokalizowane elektrony w cząsteczce lub jonie wieloatomowym, gdy może mieć więcej niż jedną strukturę Lewisa do wyrażania wzoru wiązania. Do reprezentacji tych zdelokalizowanych elektronów w cząsteczce lub jonie można zastosować kilka struktur przyczyniających się, a struktury te nazywane są struktury rezonansowe. Wszystkie uczestniczące struktury można zilustrować za pomocą struktury Lewisa z policzalną liczbą wiązań kowalencyjnych poprzez rozdzielenie pary elektronów między dwoma atomami w wiązaniu. Ponieważ do reprezentowania struktury molekularnej można zastosować kilka struktur Lewisa. Rzeczywista struktura molekularna jest półproduktem wszystkich możliwych struktur Lewisa. Nazywa się to hybryda rezonansowa. Wszystkie uczestniczące struktury mają jądra w tej samej pozycji, ale rozkład elektronów może być inny.
Rezonans fenolowy
Jaka jest różnica między hiperkoniugacją a rezonansem?
Charakterystyka hiperkoniugacji i rezonansu
Hiperkoniugacja
- Hiperkoniugacja wpływa na długość wiązania i powoduje skrócenie wiązań sigma (wiązania σ).
| Cząsteczka | Długość wiązania C-C | Powód |
| 1,3-butadien | 1,46 A | Normalna koniugacja między dwiema częściami alkenylowymi. |
| Metyloacetylen | 1,46 A | Hiperkoniugacja między częściami alkilowymi i alkinylowymi |
| Metan | 1,54 A | Jest nasyconym węglowodorem bez hiperkoniugacji |
- Cząsteczki z hiperkoniugacją mają wyższe wartości ciepła tworzenia w porównaniu do sumy energii wiązań. Ale ciepło uwodornienia na wiązanie podwójne jest mniejsze niż w etylenie.
- Stabilność karbokationów zmienia się w zależności od liczby wiązań C-H przyłączonych do dodatnio naładowanego atomu węgla. Stabilizacja hiperkoniugacji jest większa, gdy przyłączonych jest wiele wiązań C-H.
(CH3))3)do+ > (CH3))2)CH+ > (CH3)) CH2)+ > CH3)+
- Względna siła hiperkoniugacji zależy od typu izotopu wodoru. Wodór ma większą siłę w porównaniu do Deuteru (D) i Trytu (T). Tryt ma najmniejszą zdolność do wykazywania hiperkoniugacji. Energia wymagana do zerwania wiązania C-T> wiązania C-D> wiązania C-H, a to ułatwia hiperkoniugację H.
Rezonans
- Do reprezentowania struktury można zastosować kilka struktur Lewisa, ale rzeczywista struktura jest półproduktem tych uczestniczących struktur i jest reprezentowana przez hybrydę rezonansową.
- Struktury rezonansowe nie są izomerami. Te struktury rezonansowe różnią się tylko pozycją elektronów, ale nie pozycją jąder.
- Każda struktura Lewisa ma taką samą liczbę wartościowości i niesparowanych elektronów, co prowadzi do posiadania takiego samego ładunku w każdej strukturze.
- Rzeczywista struktura ma niższą całkowitą energię potencjalną w porównaniu do szacunkowej wartości uczestniczących struktur. Dlatego cząsteczki / jony mające hybrydę rezonansową zapewniają dodatkową stabilizację odpowiedniej cząsteczki / jonu.
