Różnica między acylacją Friedela Craftsa i alkilowaniem

The kluczowa różnica między acylowaniem Friedela Craftsa i alkilowaniem jest to, że Acylacja Friedela Craftsa obejmuje acylowanie pierścienia aromatycznego, podczas gdy Alkilacja Friedela Craftsa obejmuje alkilowanie pierścienia aromatycznego. Ponadto w reakcjach acylowania nie zachodzi wiele reakcji i przegrupowań karbokacji, podczas gdy mogą one zachodzić w reakcjach alkilowania.

Reakcje Friedela Craftsa to zestaw reakcji, których możemy użyć do przyłączenia grup podstawników do pierścieni aromatycznych i do usunięcia tych grup podstawników z pierścieni aromatycznych. Naukowcy Charles Friedel i James Crafts opracowali te reakcje w 1877 roku. Istnieją dwa główne typy tej reakcji, a mianowicie reakcja acylowania Friedela Craftsa i reakcja alkilowania Friedela Craftsa. Oba są reakcjami podstawienia elektrofilowego.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Czym jest acylacja Friedel Crafts
3. Czym jest alkilacja Friedela Craftsa
4. Porównanie obok siebie - Acylacja Friedela Craftsa vs Alkilacja w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Czym jest Acylacja Friedela Craftsa?

Acylacja Friedela Craftsa obejmuje przyłączenie grupy acylowej do pierścienia aromatycznego. To dodanie grupy acylowej oznacza „acylowanie” w chemii organicznej. Typowymi środkami acylującymi stosowanymi w tej reakcji są chlorki acylu. Ponadto katalizatory wzmacniają postęp tych reakcji. Do typowych katalizatorów należą kwasy i trójchlorek glinu.

Ryc. 01: Acylacja rzemiosła Benzene Friedel

Ponadto możemy przeprowadzić tę reakcję przy użyciu bezwodników kwasowych. Istnieją zalety tej reakcji w porównaniu z alkilowaniem. Jednym z nich jest to, że wiele acylacji nie występuje jednocześnie. Wynika to z faktu, że ketonowy produkt reakcji jest zawsze mniej reaktywny niż pierwotna cząsteczka ze względu na działanie karbonylowe odciągające elektrony. Co więcej, nie ma przegrupowań karbokationowych podczas postępu reakcji. Jon węglowy powstający podczas reakcji stabilizuje się za pomocą struktur rezonansowych.

Co to jest Friedel Crafts Alkylation?

Alkilacja Friedela Craftsa obejmuje przyłączenie grup alkilowych do pierścienia aromatycznego. Jest to reakcja elektrofilowego podstawienia. Do tej reakcji możemy użyć halogenków alkilu wraz z silnym katalizatorem kwasowym Lewisa. Jeśli użyjemy chlorku żelazowego (FeCl₃₎) jako katalizator przyłącza się do jonu chlorkowego chlorku alkilu i tworzy kation alkilowy. Ten kation alkilowy może następnie przyłączyć się do pierścienia aromatycznego. Główną wadą tej reakcji jest to, że produkt reakcji jest bardziej nukleofilowy niż reagent. Dlatego może to powodować nadmierne alkilowanie.

Rycina 02: Alkilacja rzemiosła Benzene Friedel

Ponadto reakcja jest odpowiednia dla trzeciorzędowego węgla w pierścieniu aromatycznym. W przeciwnym razie karbokokacja może ulec zmianie. Istnieje hipoteza, że ​​reakcje alkilowania Friedela Craftsa są odwracalne. Nazywamy to dealkilacją Friedela Craftsa.

Jaka jest różnica między acylacją Friedela Craftsa i alkilowaniem?

Acylacja Friedela Craftsa polega na przyłączeniu grupy acylowej do pierścienia aromatycznego. Nie ma wielu reakcji acylowania, ponieważ ketonowy produkt reakcji jest zawsze mniej reaktywny niż oryginalna cząsteczka z powodu efektu odciągania elektronów przez grupę karbonylową. Co więcej, nie ma rearanżacji karbokationów. Przeciwnie, podczas alkilowania Friedela Craftsa zachodzi wiele reakcji alkilowania, które obejmują przyłączanie grup alkilowych do pierścienia aromatycznego. Jeśli podstawienie zachodzi przy pierwszorzędowym lub wtórnym atomie węgla, występują również przegrupowania karbokationowe.

Podsumowanie - Acylacja Friedela Craftsa vs Alkylacja

Reakcja Friedela Craftsa to zestaw reakcji organicznych obejmujący reakcje acylowania i alkilowania. Różnica między acylowaniem Friedela Craftsa i alkilowaniem polega na tym, że reakcja acylowania Friedela Craftsa obejmuje acylowanie pierścienia aromatycznego, natomiast alkilowanie Friedela Craftsa obejmuje alkilowanie pierścienia aromatycznego.

Odniesienie:

1. „Reakcja Friedela-Craftsa”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 czerwca 2018 r. Dostępne tutaj
2. „Alkylacja Friedela-Craftsa”. Chemia organiczna. Dostępny tutaj  

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1.'Friedel-Crafts-acylation-Overview'By Benjah-bmm27 - Praca własna, (Domena publiczna) przez Commons Wikimedia 
2. „Alkilacja benzenu Friedela-Craftsa” Autor Krishnavedala - Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia