Różnica między Enols Enolates a Enamines

Kluczowa różnica - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enole, enolany i enaminy są trzema różnymi rodzajami związków organicznych. Enole są również znane jako alkenole. Jest tak, ponieważ enol powstaje przez połączenie grupy alkenowej z grupą alkoholową. Jest to struktura reaktywna, ponieważ enole występują jako związki pośrednie w reakcjach chemicznych. Enolaty pochodzą od enoli. Enolat jest sprzężoną zasadą enolu. Oznacza to, że enol powstaje przez usunięcie atomu wodoru z grupy hydroksylowej enolu. Enaminy są związkami aminowymi, które zawierają grupę aminową sąsiadującą z podwójnym wiązaniem. Reaktywność chemiczna enolanów i enamin jest prawie podobna. The kluczowa różnica między enolami, enolanami i enaminami jest to enole zawierają grupę hydroksylową z sąsiadującym wiązaniem podwójnym C = C, a enole zawierają ładunek ujemny na atomie tlenu enolu, podczas gdy enaminy zawierają grupę aminową sąsiadującą z wiązaniem podwójnym C = C.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to są Enole
3. Co to jest Enolates
4. Czym są Enaminy
5. Porównanie obok siebie - Enole vs Enolates vs Enamines w formie tabelarycznej
6. Podsumowanie

Co to są Enols?

Enole to związki organiczne, które zawierają grupę hydroksylową sąsiadującą z grupą alkenową (wiązanie podwójne C = C). Enol powstaje przez połączenie alkoholu z alkenem. Nazwa tego związku pochodzi od wyjściowego związku jego powstawania; „En” z alkenu i „ol” z alkoholu.

W porównaniu z enolanami i enaminami o podobnej masie molowej enole wykazują najmniejszą reaktywność nukleofilową. Oznacza to, że enole są słabo nukleofilowe. Jednak jego nukleofilowość jest regulowana przez bogate w elektrony wiązanie pi, które obejmuje dodatkową gęstość elektronów z atomu tlenu grupy hydroksylowej.

Rysunek 01: Struktura Dimedone; forma enolowa Dimedone

Enole często otrzymuje się przez usunięcie atomu wodoru z węgla alfa związku karbonylowego. Węgiel alfa to atom węgla, który sąsiaduje z grupą karbonylową. Jest to reakcja deprotonowania, ponieważ obejmuje usunięcie protonu. Jeśli ten proton nie powróci, powstaje jon enolowy.

Co to jest Enolates?

Enole są sprzężonymi zasadami enoli. Dlatego enolan powstaje przez usunięcie atomu wodoru z grupy hydroksylowej enolu. Enolat jest anionową formą enolu. Enolate ma ładunek ujemny na atomie tlenu, który znajduje się w sąsiedztwie wiązania podwójnego C = C. Enolaty można tworzyć z enoli przy użyciu zasady. Atom wodoru grupy hydroksylowej enolu można usunąć i poddać reakcji z zasadą, uzyskując enolan. Enolan można otrzymać, gdy aldehyd lub keton reagują z odpowiednią zasadą.

Rysunek 02: Enolate Reactions

Enolates skutecznie reaguje z elektrofilami ze względu na jego wysoką nukleofilowość. Reaktywność nukleofilowa enolanów jest wyższa niż enoli i enamin. Nukleofilowość anionu enolowego występuje z kilku powodów.

• Atom tlenu ma mały promień atomowy
• Enolat ma formalny ładunek ujemny
• Gdy enolan i enamina są porównywane, tlen w enolanie jest wysoce elektroujemny niż atom azotu w enaminie

Co to są enaminy??

Enaminy są związkami organicznymi złożonymi z grupy aminowej sąsiadującej z podwójnym wiązaniem C = C. Enamina powstaje w wyniku kondensacji aldehydu lub ketonu z drugorzędową aminą. Enaminy są uważane za analogi azotowe enoli.

Rysunek 03: Struktura enaminy

Enaminy reagują w podobny sposób jak aniony enolanowe. W porównaniu z enolami i enolanami reaktywność nukleofilowa enamin jest umiarkowana do reaktywności enoli i enolanów. Ta umiarkowana nukleofilowość enamin wynika z niskiej elektroujemności atomu azotu w porównaniu z atomem tlenu w enolach i enolanach. Jednak reaktywność enamin różni się od siebie w zależności od grupy alkilowej przyłączonej do cząsteczki.

Jaka jest różnica między Enols a Enolates i Enamines?

Enols vs Enolates vs Enamines
Enols	Enole to związki organiczne, które zawierają grupę hydroksylową sąsiadującą z grupą alkenową (wiązanie podwójne C = C).
Enolates	Enole są sprzężonymi zasadami enoli.
Enaminy	Enaminy są związkami organicznymi złożonymi z grupy aminowej sąsiadującej z podwójnym wiązaniem C = C.
Grupy funkcjonalne przylegające do wiązania C = C.
Enols	Enole zawierają grupę hydroksylową.
Enolates	Enolaty zawierają ujemnie naładowany atom tlenu.
Enaminy	Enaminy zawierają grupę aminową.
Obecność azotu
Enols	Enole nie zawierają azotu.
Enolates	Enolaty nie zawierają azotu.
Enaminy	Enaminy zawierają azot.
Reaktywność nukleofilowa
Enols	Enole są mniej reaktywne niż enolany i enaminy.
Enolates	Enolaty są reaktywne niż enole i enaminy.
Enaminy	Enaminy są umiarkowanie reaktywne.
Przygotowanie
Enols	Enole powstają przez usunięcie atomu wodoru z węgla alfa związku karbonylowego.
Enolates	Enolaty powstają z enoli przy użyciu zasady; zasada może reagować z atomem wodoru grupy hydroksylowej Enolu.
Enaminy	Enaminy powstają w wyniku kondensacji aldehydu lub ketonu z drugorzędową aminą.

streszczenie - Enols vs Enolates vs Enamines

Enole i enolany są blisko spokrewnione, ponieważ enole powstają z enoli. Enaminy zawierają grupy aminowe sąsiadujące z grupą alkenową. Różnica między enolami, enolanami i enaminami polega na tym, że enole zawierają grupę hydroksylową z sąsiadującym podwójnym wiązaniem C = C, a enolany zawierają ładunek ujemny na atomie tlenu enolu, podczas gdy enaminy zawierają grupę aminową sąsiadującą z podwójnym wiązaniem C = C.

Odniesienie:

1. „Enamina”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 marca 2018. Dostępne tutaj  
2. „Enol.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 lutego 2018 r. Dostępne tutaj

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia
2.'Enolate tworzenie mechanizmu aldolowego 'Przez Walkerma - Praca własna, (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia  
3. „Ennamine-2D-szkielet” (domena publiczna) przez Commons Wikimedia